D-phenylalanyl-D-phenylalanine methyl ester | 120706-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-phenylalanyl-D-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: D-Phe-D-Phe-OMe；H₂N-D-Phe-D-Phe-OMe；MeO-D-Phe-D-Phe-NH2；Methyl D-phenylalanyl-D-phenylalaninate；methyl (2R)-2-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 120706-60-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: FBKRSZZALAQRNH-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-phenylalanyl-D-phenylalanine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 PyBop 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-[[(2R)-2-[[5-(diaminomethylidenecarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在Phe-Phe延伸的胍基羰基吡咯烷基羧酸两性离子的自组装中的立体选择性自分选：形成两个具有明显不同稳定性的非对映异构二聚体。

  摘要：

  “二肽扩展的”胍基二羰基吡咯羧酸盐两性离子GCP-Phe-Phe 1在DMSO中形成稳定的二聚体。但是，二聚化是高度立体选择性的。仅形成同手性二聚体并且（L，L）。（L，L）二聚体（K（dim）> 10（5）M（-1））比非对映异构体更稳定10（3）倍（D，L）。（D，L）二聚体（K（dim）= 120 M（-1））。

  DOI：

  10.1039/c1cc12520f
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 ethyl 2-cyano-2-(2-nitrobenzenesulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 D-phenylalanyl-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  异手性三肽的晶体结构和超分子排列

  摘要：

  研究了末端保护的 Boc-Val-Phe-Phe-OMe 的所有可能立体异构体的自组装特性，与阿尔茨海默氏淀粉样蛋白-β (Aβ 18-20 ) 肽具有序列同质性。场发射扫描显微镜（FE-SEM）的形态分析表明，受保护的 VFF 和 vff（小写字母表示d 的一个字母代码）-氨基酸）表现出带状纤维网络，vFF、Vff、VfF和vFf形成棒状结构。尽管 VFf 表现出两种形态（棒状和球形）的混合，但 vfF 主要显示球形结构。单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 表明五个立体异构体形成平行的β-折叠排列。在高阶包装中，Vff、VfF 和 vFf 表现出超分子片状结构，而 VFf 和 vfF 对则表现出螺旋片状排列。所有相应的对映异构体都显示出相同的形态但相反的构象。肽中氨基酸的手性在其超分子排列中起着重要作用。有趣的是，所有自聚集肽都可以与淀粉样蛋白结合染料硫黄素 T 结合。

  DOI：

  10.1002/pep2.24229

文献信息

• Effect of Stereochemistry on Chirality and Gelation Properties of Supramolecular Self‐Assemblies
  作者：Minggao Qin、Yaqian Zhang、Chao Xing、Li Yang、Changli Zhao、Xiaoqiu Dou、Chuanliang Feng

  DOI：10.1002/chem.202004533

  日期：2021.2.10

  by the amino acid adjacent to the benzene core, irrespective of the absolute configuration of the C‐terminal amino acid. In addition, molecular chirality also has a significant influence on the gelation behavior. For the diphenylalanine‐based gelators, the homochiral gelators can be gelled through a conventional heating–cooling process, whereas heterochiral gelators form translucent stable gels under

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。
• Isomeric Control of Protein Recognition with Amino Acid- and Dipeptide-Functionalized Gold Nanoparticles
  作者：Chang-Cheng You、Sarit S. Agasti、Vincent M. Rotello

  DOI：10.1002/chem.200701234

  日期：2008.1

  Amino acid and dipeptide-functionalized gold nanoparticles (NPs) possessing L/D-leucine and/or L/D-phenylalanine residues have been constructed in order to target the surfaces of alpha-chymotrypsin (ChT) and cytochrome c (CytC). Isothermal titration calorimetry (ITC) was conducted to evaluate the binding thermodynamics and selectivity of these NP-protein interactions. The chirality of the NP end-groups

  具有L / D-亮氨酸和/或L / D-苯丙氨酸残基的氨基酸和二肽功能化的金纳米颗粒（NPs）已被构建出来，以靶向α-胰凝乳蛋白酶（ChT）和细胞色素c（CytC）的表面。进行了等温滴定热分析（ITC），以评估这些NP-蛋白质相互作用的结合热力学和选择性。NP端基的手性实质上影响所得的复合物稳定性，在相同疏水性的颗粒之间观察到多达20倍的差异，表明来自配体的结构信息可用于控制蛋白质识别。
• But-2-ynylbisoxycarbonyl Chloride:  A Novel <i>C</i>₂-Symmetric Reagent for the Protection of Amines and Amino Acids
  作者：R. Ramesh、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ol051960z

  日期：2005.10.1

  amines, the but-2-ynylbisoxycarbonyl (Bbc) group, is developed, which can be deblocked with tetrathiomolybdate under neutral conditions. One equivalent of the bischloroformate, BbcCl, is used for the protection of 2 equiv of the amine. Its application in peptide synthesis is established through the synthesis of a tripeptide, and its orthogonality with Cbz, Fmoc, and Boc groups has been studied.

  [反应：见正文]开发了一种新颖的胺C2对称保护基，丁-2-炔基双氧羰基（Bbc）基团，该基团可在中性条件下用四硫代钼酸酯解封。一当量的双氯甲酸酯，BbcCl，用于保护2当量的胺。它在肽合成中的应用是通过三肽的合成建立的，并且已经研究了其与Cbz，Fmoc和Boc基团的正交性。
• Exploring the role of molecular chirality in the photo-responsiveness of dipeptide-based gels
  作者：Zhonghui Chen、Ziyu Lv、Guangyan Qing、Taolei Sun

  DOI：10.1039/c7tb00402h

  日期：——

  used molecular chirality as a useful tool for modulating the gel-sol response rate of dipeptide-based gels consisting of azobenzene and two dipeptide arms. UV light irradiation triggered the trans-to-cis (E/Z)-isomerization of azobenzene that destroyed the planar structures of gelators and induced gel collapse. During this process, a distinct gel-sol transition speed was identified for the l-gel and

  光敏材料，特别是基于肽的光敏材料，在生物医学和生物纳米技术的众多潜在应用中具有广阔的前景。对于这些可切换材料，关键问题之一是如何精确，可逆地调节其光响应率。在这项研究中，我们使用分子手性作为调节由偶氮苯和两个二肽臂组成的基于二肽的凝胶的凝胶-溶胶反应速率的有用工具。紫外线照射触发了偶氮苯的反式-顺式（E / Z）异构化反应，破坏了胶凝剂的平面结构并引起凝胶塌陷。在此过程中，确定了l-凝胶和d-凝胶的独特的凝胶-溶胶转变速度，并且在l-胶凝剂和d-胶凝剂之间的自组装行为中观察到了显着差异。机理研究表明，分子手性主导了柔性二肽接头的重排，这进一步影响了E / Z异构化与相邻苯之间的π-π堆积驱动的胶凝力之间的竞争平衡，从而导致了l的明显分解行为。 -凝胶和d-凝胶。凝胶-溶胶转变速度，良好的可逆性和潜在的竞争机制之间的显着差异表明，分子手性可能是调节光敏凝胶和器件性能的有效参数。因此导致了l-
• Benzo[ghi]perylene monoimide based photosensitive lamellar Cd-doped ZnO nanohybrids
  作者：Shruti Verma、Manoj K. Manna、Sushil K. Pandey、Apurba K. Das、Shaibal Mukherjee

  DOI：10.1039/c4ra13712d

  日期：——

  Lamellar hybrid inorganic/organic nanostructures comprising of alternating layers of benzo[ghi]perylene monoimide and Cd-doped ZnO called BPyM/CZO nanohybrids have been synthesized electrochemically on Ga-doped ZnO/Si. In order to study the effect of organic surfactant, inorganic CZO nanorods have also been electrochemically synthesized. The role of annealing and organic surfactant on morphology, structure, composition and opto-electronic properties is analyzed. The nanohybrids and nanorods are c-axis oriented preferentially with their (002) direction perpendicular to the substrate surface. Annealed BPyM/CZO nanohybrids show visible orange photoluminescence emission while unannealed nanohybrids and inorganic CZO nanorods emit white emission at room temperature. The annealed nanohybrids and inorganic nanorods tend to follow the Varshni equation with temperature variation from 80 K to 300 K. Spectroscopic ellipsometry reveals the thickness, refractive index and band gap of the nanostructures. Annealing tends to expand the band gap by 50 meV in the case of inorganic CZO nanorods, but shrinks the band gap by 20 meV for BPyM/CZO nanohybrids. Temperature dependent photosensitivity measurements reveal that BPyM/CZO nanohybrids are highly photosensitive, ∼8 fold and ∼4 fold higher than inorganic CZO nanorods at 80 K and 300 K, respectively. The studies indicate that BPyM/CZO nanohybrids hold potential as photosensors.

  在掺镓 ZnO/Si 上电化学合成了由交替层状的苯并[ghi]苝单亚胺和掺镉 ZnO 组成的片状无机/有机杂化纳米结构，称为 BPyM/CZO 纳米杂化物。为了研究有机表面活性剂的影响，还电化学合成了无机 CZO 纳米棒。分析了退火和有机表面活性剂对形貌、结构、组成和光电特性的作用。纳米杂化物和纳米棒优先采用 c 轴取向，其 (002) 方向垂直于衬底表面。退火后的 BPyM/CZO 纳米杂化物发出可见的橙色光致发光，而未退火的纳米杂化物和无机 CZO 纳米棒则在室温下发出白色光。光谱椭偏仪显示了纳米结构的厚度、折射率和带隙。无机 CZO 纳米棒的退火会使带隙扩大 50 meV，而 BPyM/CZO 纳米杂化的退火会使带隙缩小 20 meV。与温度相关的光敏性测量结果表明，BPyM/CZO 纳米杂化具有很高的光敏性，在 80 K 和 300 K 时分别比无机 CZO 纳米棒高出 8 倍和∼4 倍。研究表明，BPyM/CZO 纳米杂化物具有作为光传感器的潜力。