4-[(allyloxy)methyl]-1,2-methylenedioxybenzene | 70334-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-[(allyloxy)methyl]-1,2-methylenedioxybenzene
• 英文别名: allyl piperonyl ether；5-allyloxymethyl-benzo[1,3]dioxole；5-(Prop-2-enoxymethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 70334-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KHWKZXRACLOKIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(allyloxy)methyl]-1,2-methylenedioxybenzene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2H-1,3-benzodioxol-5-ylmethoxy)-1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性催化C（sp3）？H插入与从环丙烯生成的施主铑类胡萝卜素

  摘要：

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205913
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.9h， 以90%的产率得到4-[(allyloxy)methyl]-1,2-methylenedioxybenzene
  参考文献：
  名称：

  CH插入法合成内-呋喃呋喃酮内酯：合成（+/-）-asarinin，（+/-）-表皮生长素A和（+/-）-fargesin。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的5-芳基-4-芳氧基甲基-3-重氮四氢呋喃-2-酮（12、24和35a / b），发现它们进行了区域和立体选择性CH插入反应，从而得到2,6-二芳基具有内，外立体化学反应的-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-8-酮（18、26和36a / b）。随后内酯环的还原和所得二醇27和37a / b的环化，可以合成三种内生的呋喃呋喃木聚糖内酯：天麻素（2），fargesin（3）和表甘露聚糖A（4）。在生产关键的重氮化合物24和35a / b的过程中，开发了一种改进的Ghosez酮亚胺-烯烃环化方法，该方法需要最大程度地减少酸敏感性官能团（例如存在于苯酚中的富电子苄基醚）的分解目标化合物2-4。

  DOI：

  10.1021/jo015829q

文献信息

• Synthesis of endo,exo-furofuranones using a highly diastereoselective C–H insertion reaction
  作者：Richard C. D. Brown

  DOI：10.1039/a805296d

  日期：——

  A highly stereoselective ring closure of α-diazo-γ-butyrolactones to form the 2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane ring system is reported; a formal synthesis of the furofuran lignan asarinin 1 is also described.

  报告了δ-偶氮-δ-丁内酯形成 2,6- 二芳基-3,7-二氧杂环双环[3.3.0]辛烷环系统的高度立体选择性闭环；还描述了糠呋喃木质素 asarinin 1 的正式合成。
• Melanogenesis inhibitor and skin preparation containing the same
  申请人：Ishida Kenya

  公开号：US20060088485A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A melanogenesis inhibitor characterized by containing at least one kind of piperonyl alcohol represented by the following general formula (1) wherein R is a straight chain or branched chain alkyl group having 3 to 18 carbon atoms, a straight chain or branched chain alkenyl group having 3 to 18 carbon atoms, or an optionally substituted alicyclic alkyl group. The melanogenesis inhibitor is superior in stability and safety and has a high melanogenesis-inhibiting effect; and a skin preparation containing the melanogenesis inhibitor is very stable, safe, and has a sufficient fair skin effect and a sufficient effect for curing skin dyspigmentation.

  一种黑色素生成抑制剂，其特征在于包含至少一种由下述通式（1）表示的香豆素醇，其中R为直链或支链烷基，具有3至18个碳原子，直链或支链烯基，具有3至18个碳原子，或是可选择性取代的脂环烷基。该黑色素生成抑制剂具有较高的稳定性和安全性，并具有较强的黑色素生成抑制效果；含有该黑色素生成抑制剂的皮肤制剂非常稳定、安全，具有足够的美白效果和治疗皮肤色素沉着的效果。
• ARNDT H. C.; CARROLL S. A., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 202-204
  作者：ARNDT H. C.、 CARROLL S. A.

  DOI：——

  日期：——
• US3941884A
  申请人：——

  公开号：US3941884A

  公开（公告）日：1976-03-02
• US4056610A
  申请人：——

  公开号：US4056610A

  公开（公告）日：1977-11-01