2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinoic acid | 3770-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinoic acid
• 英文别名: tetra-O-acetyl-D-arabinonic acid；Tetra-O-acetyl-D-arabinonsaeure；D-arabino-2,3,4,5-Tetraacetoxy-valeriansaeure；Tetra-O-acetyl-D-arabonsaeure；(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetraacetyloxypentanoic acid
• CAS: 3770-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₁₀
• 分子量: 334.28
• InChiKey: BQGDMTJDXUMPOE-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  462.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinoic acid 在 1,1-二氯甲醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 tetra-O-acetyl-D-arabinonic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Bognar,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 680, p. 118 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabinonamide 在 三氧化二氮 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinoic acid
  参考文献：
  名称：

  Some Fully Acetylated Sugar Acids and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01862a022

文献信息

• Acetylenic sugar derivatives from glycals
  作者：Charles D. Hurd、Herndon Jenkins

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81218-5

  日期：1966.7

  hydrogenated to the hexanetetrol tetraacetate, which exhibited dimorphism. Ozonolysis gave tetra- O -acetyl- D -arabinonic acid and thus provides a new general method for preparing fully acetylated aldonic acids. The CCH part of II-Ac was readily hydrated to COCH 3 , thus yielding an acyclic ketose derivative; but conditions were not found for effecting oxidative coupling of the copper(I) acetylide

  摘要通过使3,4,6-三-O-乙酰基-2-溴-D-葡糖醛（I）与丁基锂反应合成了D-lyxo-5--5-己烯-1,2,3,4-四醇（II）。 。化合物I由三-O-乙酰基-D-葡糖醛通过其二溴加合物制备并用三乙胺处理。二溴加合物的α-D-葡萄糖形式被认为是脱氢溴化的活性参与者。类似地由二-O-乙酰基-D-木糖醛制备D-苏式-4-戊炔-1,2,3-三醇。将II乙酰化成其四乙酸酯（II-Ac），并氢化成D-lyxo-1，2，3，4-己四醇。将II-Ac氢化成四乙酸己四醇酯，其表现出二态性。臭氧分解得到四-O-乙酰基-D-阿拉伯糖酸，因此提供了制备完全乙酰化的醛糖酸的新的通用方法。II-Ac的CCH部分很容易水合成COCH3，从而产生无环酮糖衍生物；但是未发现影响乙炔铜（I）氧化偶联的条件。II-Ac的皂化（至II）没有伴随着II进一步裂解成乙炔和D-赤藓糖。氢化铝锂将2,3-二溴四氢吡喃转
• H-Beta Zeolite as an Efficient Catalyst for Per-O-acetylation of Mono- and Disaccharides
  作者：Pallooru Muni Bhaskar

  DOI：10.1055/s-1999-2547

  日期：1999.1
• Farkas,I. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1419 - 1426
  作者：Farkas,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wolfrom; Brown; Evans, Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 1022
  作者：Wolfrom、Brown、Evans

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of arabinitol 1-phosphate and its use for characterization of arabinitol–phosphate dehydrogenase
  作者：Nikolai V. Soroka、Anna A. Kulminskaya、Elena V. Eneyskaya、Konstantin A. Shabalin、Andrei V. Uffimtcev、Mira Povelainen、Andrei N. Miasnikov、Kirill N. Neustroev

  DOI：10.1016/j.carres.2004.11.030

  日期：2005.3

  D-Arabinitol 1-phosphate (Ara-oll-P), a substrate for D-arabinitol-phosphate dehydrogenase (APDH), was chemically synthesized from D-arabinonic acid in five steps (O-acetylation, chlorination, reduction, phosphorylation, and de-O-acetylation). Ara-oll-P was used as a substrate for the characterization of APDH from Bacillus halodurans. APDH converts Ara-oll-P to xylulose 5-phosphate in the oxidative reaction; both NAD(+) and NADP(+) were accepted as co-factors. Kinetic parameters for the oxidative and reductive reactions are consistent with a ternary complex mechanism. (c) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.