9-(2,2,2-trifluoroethyl)phenanthrene | 1312023-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(2,2,2-trifluoroethyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(2,2,2-Trifluoroethyl)phenanthrene
• CAS: 1312023-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃
• 分子量: 260.259
• InChiKey: PZAHJTLULKNXNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5-103.0 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  348.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 9-菲硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.02h， 以75%的产率得到9-(2,2,2-trifluoroethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethylation of Organoboronic Acids and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201106742

文献信息

• Pd-catalyzed divergent trifluoroethylation and arylation of arylboronic acids by aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates
  作者：Jing Yang、Qiu-Yan Han、Cheng-Long Zhao、Tao Dong、Zhi-Yuan Hou、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01384h

  日期：——

  Highly electrophilic aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates have been used for the first time as trifluoroethyl and aryl transfer reagents in Pd-catalyzed functionalization of arylboronic acids. Electron-rich arylboronic acids reacted with aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates (2a–b) in CH3CN in the presence of Pd2(dba)3 and K3PO4 at room temperature to provide trifluoroethyl arenes in

  高亲电性芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯首次在钯催化的芳基硼酸官能化中用作三氟乙基和芳基转移试剂。富电子芳基硼酸在室温下，在Pd 2（dba）3和K 3 PO 4存在下，在CH 3 CN中与芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯（2a–b）反应，以提供三氟乙基芳烃在Pd [P（t- Bu）3 ] 2和Cs 2 CO存在下，富电子的和贫电子的芳基硼酸与2a–b在DMF中的反应可达82％3在40°C下提供的芳基化产物收率高达99％。该可调协议允许在温和的条件下以高至极好的收率获得三氟乙基芳烃或联芳基，而无需添加额外的配体。
• Facile synthesis of trifluoroethyl compounds by the Suzuki cross-coupling reactions of CF3CH2OTs with arylboronic acids
  作者：Faqiang Leng、Yaping Wang、Hui Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1039/c3cc46601a

  日期：——

  This research provides a novel approach for introducing a CF3CH2 group onto aromatic rings using Pd(OAc)2/palladacycle as a catalyst for the Suzuki cross-coupling reaction of CF3CH2OTs (OTs = 4-methylbenzene sulfonate) with arylboronic acids.

  这项研究提供了一种新的方法，可将Pd（OAc）2 /钯环用作CF3CH2OTs（OTs = 4-甲基苯磺酸盐）与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联催化剂，将CF3CH2基团引入芳环。
• Cu-Mediated Chemoselective Trifluoromethylation of Benzyl Bromides Using Shelf-Stable Electrophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Hiroyuki Kawai、Tatsuya Furukawa、Yoshinori Nomura、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201205t

  日期：2011.7.15

  Copper-mediated chemoselective trifluoromethylation at the benzylic :position by the use of shelf-stable electrophilic trifluoromethylating reagents 3 in good to high yields under mild conditions is described for the first time. The generality of this trifluoromethylation for a wide variety of benzyl bromides facilitates the rapid creation of structural diversity of medicinal candidates in drug discovery.
• Palladium-Catalyzed 2,2,2-Trifluoroethylation of Organoboronic Acids and Esters
  作者：Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201106742

  日期：2012.1.23