dimethyl tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate | 95924-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl(1R,2S,6R,7S)tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate；dimethyl (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 95924-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BZBAFMOSRYRXOU-DHPDLVEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.9%的产率得到dimethyl(1R,2R,6S,7S)-tricyclo<5.2.1.0^2.6>decane-2,6-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂双环[3.3.0] oct-1（5）-烯-2,4-二酮与环戊二烯及一些相关二烯的狄尔斯-阿尔德反应的研究

  摘要：

  3-氧杂双环[3.3.0]辛-1-（5）烯-2,4-二酮2与环戊二烯3、5,5-二乙氧基环戊二烯4和6,6-二甲基富勒烯5的反应是研究过。的反应2倍3的产率的预期内切-adduct，而反应2和5给出的混合物中内切-和外切-adducts其比例是略微依赖于反应条件。在过渡态下导致外向的有吸引力的静电相互作用-加合物可以解释在最后的反应中没有内在立体选择性。立体因素似乎是造成2和4之间没有反应的原因。这些加合物和某些衍生化合物的13 C NMR光谱分析证实了基于PMR数据进行的暂定构型分配。另外，描述了由2和5的反应的内加成物合成二甲基（1R，2S，6R，7S）-10-氧合-闭[5.2.1.0 2.6 ]癸烷2，6-脱羧酯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91277-3
• 作为产物：
  描述：

  4α,6α-etheno-hexahydro pentalene-3aα,6aα-dicarboxylic acid 、 重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.7%的产率得到dimethyl tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂双环[3.3.0] oct-1（5）-烯-2,4-二酮与环戊二烯及一些相关二烯的狄尔斯-阿尔德反应的研究

  摘要：

  3-氧杂双环[3.3.0]辛-1-（5）烯-2,4-二酮2与环戊二烯3、5,5-二乙氧基环戊二烯4和6,6-二甲基富勒烯5的反应是研究过。的反应2倍3的产率的预期内切-adduct，而反应2和5给出的混合物中内切-和外切-adducts其比例是略微依赖于反应条件。在过渡态下导致外向的有吸引力的静电相互作用-加合物可以解释在最后的反应中没有内在立体选择性。立体因素似乎是造成2和4之间没有反应的原因。这些加合物和某些衍生化合物的13 C NMR光谱分析证实了基于PMR数据进行的暂定构型分配。另外，描述了由2和5的反应的内加成物合成二甲基（1R，2S，6R，7S）-10-氧合-闭[5.2.1.0 2.6 ]癸烷2，6-脱羧酯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91277-3

文献信息

• Saha, Goutam; Karpha, Atashi; Roy, Supti Saha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1587 - 1592
  作者：Saha, Goutam、Karpha, Atashi、Roy, Supti Saha、Ghosh, Subrata

  DOI：——

  日期：——
• SAHA, GOUTAM;BHATTACHARYA, ATASHI;SAHA, ROY SUPTI;GHOSH, SUBRATA, TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N0, C. 1483-1484
  作者：SAHA, GOUTAM、BHATTACHARYA, ATASHI、SAHA, ROY SUPTI、GHOSH, SUBRATA

  DOI：——

  日期：——
• CAMPS, P.;CASTANE, J.;FELIZ, M.;FIGUEREDO, M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5235-5242
  作者：CAMPS, P.、CASTANE, J.、FELIZ, M.、FIGUEREDO, M.

  DOI：——

  日期：——
• A study of the diels-alder reaction of 3-oxabicyclo[3.3.0]oct-1(5)-ene-2,4-dione with cyclopentadiene and some related dienes
  作者：P. Camps、J. Castañé、M. Feliz、M. Figueredo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91277-3

  日期：1984.1

  stereoselectivity in the last reaction. Steric factors seem to be responsible for the absence of reaction between 2 and 4. The analysis of the 13C NMR spectra of these adducts and some derived compounds confirms the tentative configuration assignment carried out on the basis of PMR data. Also, the synthesis of dimethyl(1R,2S,6R,7S)-10-oxotricy-clo [5.2.1.02.6]decane2,6-decarboxylate, 1, from the endo-adduct

  3-氧杂双环[3.3.0]辛-1-（5）烯-2,4-二酮2与环戊二烯3、5,5-二乙氧基环戊二烯4和6,6-二甲基富勒烯5的反应是研究过。的反应2倍3的产率的预期内切-adduct，而反应2和5给出的混合物中内切-和外切-adducts其比例是略微依赖于反应条件。在过渡态下导致外向的有吸引力的静电相互作用-加合物可以解释在最后的反应中没有内在立体选择性。立体因素似乎是造成2和4之间没有反应的原因。这些加合物和某些衍生化合物的13 C NMR光谱分析证实了基于PMR数据进行的暂定构型分配。另外，描述了由2和5的反应的内加成物合成二甲基（1R，2S，6R，7S）-10-氧合-闭[5.2.1.0 2.6 ]癸烷2，6-脱羧酯1。