dimethyl tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate | 95924-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl(1R,2S,6R,7S)tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate；dimethyl (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 95924-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BZBAFMOSRYRXOU-DHPDLVEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.9%的产率得到dimethyl(1R,2R,6S,7S)-tricyclo<5.2.1.0^2.6>decane-2,6-dicarboxylat
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂双环[3.3.0] oct-1（5）-烯-2,4-二酮与环戊二烯及一些相关二烯的狄尔斯-阿尔德反应的研究

  摘要：

  3-氧杂双环[3.3.0]辛-1-（5）烯-2,4-二酮2与环戊二烯3、5,5-二乙氧基环戊二烯4和6,6-二甲基富勒烯5的反应是研究过。的反应2倍3的产率的预期内切-adduct，而反应2和5给出的混合物中内切-和外切-adducts其比例是略微依赖于反应条件。在过渡态下导致外向的有吸引力的静电相互作用-加合物可以解释在最后的反应中没有内在立体选择性。立体因素似乎是造成2和4之间没有反应的原因。这些加合物和某些衍生化合物的13 C NMR光谱分析证实了基于PMR数据进行的暂定构型分配。另外，描述了由2和5的反应的内加成物合成二甲基（1R，2S，6R，7S）-10-氧合-闭[5.2.1.0 2.6 ]癸烷2，6-脱羧酯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91277-3
• 作为产物：
  描述：

  4α,6α-etheno-hexahydro pentalene-3aα,6aα-dicarboxylic acid 、 重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98.7%的产率得到dimethyl tricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂双环[3.3.0] oct-1（5）-烯-2,4-二酮与环戊二烯及一些相关二烯的狄尔斯-阿尔德反应的研究

  摘要：

  3-氧杂双环[3.3.0]辛-1-（5）烯-2,4-二酮2与环戊二烯3、5,5-二乙氧基环戊二烯4和6,6-二甲基富勒烯5的反应是研究过。的反应2倍3的产率的预期内切-adduct，而反应2和5给出的混合物中内切-和外切-adducts其比例是略微依赖于反应条件。在过渡态下导致外向的有吸引力的静电相互作用-加合物可以解释在最后的反应中没有内在立体选择性。立体因素似乎是造成2和4之间没有反应的原因。这些加合物和某些衍生化合物的13 C NMR光谱分析证实了基于PMR数据进行的暂定构型分配。另外，描述了由2和5的反应的内加成物合成二甲基（1R，2S，6R，7S）-10-氧合-闭[5.2.1.0 2.6 ]癸烷2，6-脱羧酯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91277-3

文献信息

• Saha, Goutam; Karpha, Atashi; Roy, Supti Saha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1587 - 1592
  作者：Saha, Goutam、Karpha, Atashi、Roy, Supti Saha、Ghosh, Subrata

  DOI：——

  日期：——
• SAHA, GOUTAM;BHATTACHARYA, ATASHI;SAHA, ROY SUPTI;GHOSH, SUBRATA, TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N0, C. 1483-1484
  作者：SAHA, GOUTAM、BHATTACHARYA, ATASHI、SAHA, ROY SUPTI、GHOSH, SUBRATA

  DOI：——

  日期：——
• CAMPS, P.;CASTANE, J.;FELIZ, M.;FIGUEREDO, M., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5235-5242
  作者：CAMPS, P.、CASTANE, J.、FELIZ, M.、FIGUEREDO, M.

  DOI：——

  日期：——