(S)-5-benzyloxy-3-(triethylsiloxy)pentanal | 185409-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyloxy-3-(triethylsiloxy)pentanal
• 英文别名: 3-triethylsilyloxy-6-benzyloxy-valeraldehyde；(3S)-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxypentanal
• CAS: 185409-68-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: KWYCKEDAANYTPA-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxy-3-(triethylsiloxy)pentanal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.34h， 生成 (2S,6R,8S,10S)-8-(2-Benzyloxy-ethyl)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((R)-3-methyl-2-methylene-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：AB-螺缩醛片段。

  摘要：

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。

  DOI：

  10.1039/b504146e
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 咪唑 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-benzyloxy-3-(triethylsiloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C1-C28部分的合成。

  摘要：

  开发了一种合成方法用于海绵抑素1的C1-C28亚基（altyryrtin A，65）。关键步骤是通过乙醛62和乙基酮57的抗醛醇缩合反应偶联AB和CD螺酮基团部分。描述了AB螺酮基团片段构建方法的开发，包括C（2）的去对称化对称的二酮10和两种伯醇的16的区别。进一步将此高级中间体精制为所需的醛62包括Evans的顺式羟醛反应和Tebbe烯烃化反应。CD螺旋酮片段56的合成涉及通过45的脱保护原位产生的三醇-二酮的缩酮化，以分别提供有利比例（6-7∶1）的螺旋酮异构体46和47。总体保护集团战略，

  DOI：

  10.1021/jo9910987

文献信息

• Synthetic spiroketal pyranes as potent anti-cancer agents
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：US06335364B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Novel tubulin binding compounds (SPIKETS) having potent tubulin depolymerization activity and inhibitory activity against tubulin polymerization. The compounds are effective agents for inhibiting cellular proliferation, for example, in cancer cells. The compounds are adapted to interact favorably with a novel SP binding pocket on tubulin, which pocket is useful for screening of anti-tubulin, anti-proliferation, and anti-cancer drugs.

  具有强大的微管去聚合活性和抑制微管聚合活性的新型微管结合化合物（SPIKETS）。这些化合物是有效的抑制细胞增殖的药剂，例如在癌细胞中。这些化合物适应与微管上的新型SP结合口袋有利地相互作用，该口袋可用于筛选抗微管、抗增殖和抗癌药物。
• Towards the combinatorial synthesis of spongistatin fragment libraries by using asymmetric aldol reactions on solid support
  作者：Ian Paterson、Dirk Gottschling、Dirk Menche

  DOI：10.1039/b505746a

  日期：——

  By relying on asymmetric boron-mediated aldol reactions, solid phase methodology for the stereoselective synthesis of highly substituted spiroacetals was developed and applied to the preparation of a complex AB-spiroacetal subunit of the antimitotic agent spongistatin 1 (altohyrtin A).

  通过不对称硼介导的醛醇反应，开发了立体选择性合成高取代螺醛类化合物的固相方法，并将其应用于制备抗嗜血杆菌素 1（altohyrtin A）的复合 AB-螺醛类亚基。
• Studies in marine macrolide synthesis: Stereocontrolled synthesis of the AB-spiroacetal subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A)
  作者：Ian Paterson、Renata M. Oballa、Roger D. Norcross

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01961-2

  日期：1996.11

  The C1C13 subunit 2, containing the AB-spiroacetal ring system of spongistatin 1 (1), was prepared in 11 steps with 90% ds from 3-benzyloxypropanal. Key steps include (i) the aldol reaction between 4 and 11 using (−)-Ipc2BCl and (ii) the spiroacetalisation, 3 → 14.

  含有海绵状抑素1（1）的AB-螺缩醛环系统的C 1 = C 13亚基2可以11步制备，其中3-苄氧基丙醛的ds为90％。关键步骤包括（i）使用（-）-Ipc 2 BCl在4和11之间进行羟醛反应，以及（ii）螺缩醛化3 → 14。
• Synthesis of the C1−C28 Portion of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)
  作者：Michelle M. Claffey、Christopher J. Hayes、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9910987

  日期：1999.10.1

  A synthetic approach was developed to the C1-C28 subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A, 65). The key step was the coupling of the AB and CD spiroketal moieties via an anti-aldol reaction of aldehyde 62 and ethyl ketone 57. The development of a method for the construction of the AB spiroketal fragment is described and included the desymmetrization of C(2)-symmetric diketone 10 and the differentiation

  开发了一种合成方法用于海绵抑素1的C1-C28亚基（altyryrtin A，65）。关键步骤是通过乙醛62和乙基酮57的抗醛醇缩合反应偶联AB和CD螺酮基团部分。描述了AB螺酮基团片段构建方法的开发，包括C（2）的去对称化对称的二酮10和两种伯醇的16的区别。进一步将此高级中间体精制为所需的醛62包括Evans的顺式羟醛反应和Tebbe烯烃化反应。CD螺旋酮片段56的合成涉及通过45的脱保护原位产生的三醇-二酮的缩酮化，以分别提供有利比例（6-7∶1）的螺旋酮异构体46和47。总体保护集团战略，
• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: the AB-spiroacetal segment
  作者：Ian Paterson、Mark J. Coster、David Y.-K. Chen、Renata M. Oballa、Debra J. Wallace、Roger D. Norcross

  DOI：10.1039/b504146e

  日期：——

  The convergent synthesis of the C1-C15 AB-spiroacetal subunit of altohyrtin A/spongistatin 1 is described. This highly stereocontrolled synthesis relies on matched boron aldol reactions of chiral methyl ketones, under Ipc(2)BCl mediation, to establish the C5, C9 and C11 stereocentres, and formation of the desired thermodynamic spiroacetal under acidic conditions. The scalable synthetic sequence developed

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。