(carboxymethyl(4-trifluoromethylbenzyl)amino)acetic acid | 1333227-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (carboxymethyl(4-trifluoromethylbenzyl)amino)acetic acid
• 英文别名: N-(4-trifluoromethyl-benzyl)iminodiacetic acid；N-(p-trifluoromethylbenzyl)iminodiacetic acid；2-[carboxymethyl-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]amino]acetic acid
• CAS: 1333227-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 291.227
• InChiKey: FQWFEXMVQDQQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (carboxymethyl(4-trifluoromethylbenzyl)amino)acetic acid 在 乙酸酐 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]morpholine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的2- [ N-氨基甲酰基甲基-烷基氨基]乙酸与人胰岛素降解酶的双重结合剂的结构-活性关系

  摘要：

  胰岛素降解酶（IDE）是一种锌金属蛋白酶，可降解小的淀粉样肽，例如β-淀粉样蛋白和胰岛素。到目前为止，IDE特异性药理抑制剂的缺乏影响了对其在阿尔茨海默氏病生理病理学中的作用，淀粉样蛋白-α清除及其作为潜在治疗靶点的验证的了解。击中1以前是通过高通量筛选发现的。在这里，我们描述了结构活性研究，该研究需要合成48个类似物。我们发现，尽管羧酸，咪唑和叔胺对于活性至关重要，但甲酯已成功优化为酰胺或1,2,4-恶二唑。除了提高活性外，还优化了化合物在血浆和微粒体中的溶解度，亲脂性和稳定性。一些化合物在IDE的外位或催化位点上的对接或共结晶为IDE抑制提供了结构基础。在体内测定了最佳化合物44和46的药代动力学特性。结果是44（BDM43079）其甲酯前体48（BDM43124）是探索IDE作用的有用化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.005
• 作为产物：
  描述：

  imidodiacetic acid hydrochloride 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到(carboxymethyl(4-trifluoromethylbenzyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的2- [ N-氨基甲酰基甲基-烷基氨基]乙酸与人胰岛素降解酶的双重结合剂的结构-活性关系

  摘要：

  胰岛素降解酶（IDE）是一种锌金属蛋白酶，可降解小的淀粉样肽，例如β-淀粉样蛋白和胰岛素。到目前为止，IDE特异性药理抑制剂的缺乏影响了对其在阿尔茨海默氏病生理病理学中的作用，淀粉样蛋白-α清除及其作为潜在治疗靶点的验证的了解。击中1以前是通过高通量筛选发现的。在这里，我们描述了结构活性研究，该研究需要合成48个类似物。我们发现，尽管羧酸，咪唑和叔胺对于活性至关重要，但甲酯已成功优化为酰胺或1,2,4-恶二唑。除了提高活性外，还优化了化合物在血浆和微粒体中的溶解度，亲脂性和稳定性。一些化合物在IDE的外位或催化位点上的对接或共结晶为IDE抑制提供了结构基础。在体内测定了最佳化合物44和46的药代动力学特性。结果是44（BDM43079）其甲酯前体48（BDM43124）是探索IDE作用的有用化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.005

文献信息

• Ligands of insulin degrading enzyme and their uses
  申请人：Université de Lille 2 Droit et Santé

  公开号：EP2371421A1

  公开（公告）日：2011-10-05

  The invention relates to ligands of insulin degrading enzyme and to their uses. The ligands of the invention are non peptidic and bind specifically to the exosite of insulin degrading enzyme. They are useful, in particular a use in the pharmaceutical field.

  该发明涉及胰岛素降解酶的配体及其用途。该发明的配体为非肽类，并特异性结合到胰岛素降解酶的外位点。它们在药物领域中特别有用。
• Metal complexes with N-(trifluoromethylbenzyl)iminodiacetate chelators (x-3F ligands). Part I. Copper(II) chelates of p-3F, m-3F, and o-3F with or without imidazole-like ligands
  作者：Marina Serrano-Braceras、Duane Choquesillo-Lazarte、Alicia Domínguez-Martín、Ester Vílchez-Rodríguez、María Eugenia García-Rubiño、Josefa María González-Pérez、Alfonso Castiñeiras、Juan Niclós-Gutiérrez

  DOI：10.1080/00958972.2015.1062092

  日期：2015.8.18

  and the coordination of a O’-carboxylate donor, from an adjacent complex unit, trans to the Cu–N(IDA) bond. The mer-IDA conformation in 2 is in agreement with similar compounds with an aqua ligand trans to the corresponding Cu–N(IDA) bond. As expected, the ternary complexes 3–8 feature a mer-IDA conformation. Some of the studied complexes exhibit disorder in the –CF3 group and C–H⋯F interligand interactions

  已经合成了八种与 N-（对三氟甲基苄基或邻三氟甲基苄基）亚氨基二乙酸螯合剂（x-3F 配体）的 Cu(II) 配合物，以促进涉及 F3C-基团的 C-F/H 配体间相互作用：[Cu( μ2-p-3F)(H2O)]·3 ]}n (1), [Cu(m-3F)( )2] (2), [Cu(p-3F)(Him)( )] ( 3), [Cu(m-3F)(Him)( )] (4), [Cu(o-3F)(Him)( )] (5), [Cu2(p-3F)2(H5Meim) 2( )2] (6)、[Cu(m-3F)(H5Meim)( )] (7) 和 [Cu(o-3F)(H5Meim)( )] (8) [Him 和 H5Meim = 咪唑和“远程”互变异构体 5-甲基咪唑]。通过单晶X射线衍射、FT-IR、电子光谱和耦合热重+FT-IR方法对化合物进行了研究。亚氨基二乙酸螯合部分（IDA
• [EN] LIGANDS OF INSULIN DEGRADING ENZYME AND THEIR USES<br/>[FR] LIGANDS DE L'ENZYME DÉGRADANT L'INSULINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2011107948A2

  公开（公告）日：2011-09-09

  The invention relates to ligands of insulin degrading enzyme and to their uses. The ligands of the invention are non peptidic and bind specifically to the exosite of insulin degrading enzyme. They are useful, in particular a use in the pharmaceutical field.