(+)-(2R,3R)-1-(3-butenyl)-3-phenoxy-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde | 246031-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-1-(3-butenyl)-3-phenoxy-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-1-but-3-enyl-4-oxo-3-phenoxyazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 246031-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: IHHMNTKFOSUIKI-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-1-(3-butenyl)-3-phenoxy-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4S,6S,7S,8R)-4-Hydroxy-6-methylamino-8-phenoxy-1-aza-bicyclo[5.2.0]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氮杂环丁酮系链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成对新型稠合或桥连三环 β-内酰胺的非对映选择性途径 - 碳消炎痛和环状 β-氨基酸衍生物的合成应用

  摘要：

  通过使用容易获得的单环 2-氮杂环丁酮链烯醛的分子内硝酮-烯烃环加成 (INAC) 反应作为关键合成步骤，开发了一种方便的、区域和立体选择性的直接制备光学纯异常稠合或桥连三环 β-内酰胺的途径. 环加成的区域选择性可以通过将烯烃取代基从 N1 移动到 2-氮杂环丁酮环上的 C3 来调节。此外，在制备的不同类型三环系统的代表性实例上测试了一些简单、有趣的转化，以证明它们作为制备不同多官能化合物的中间体的潜力，包括碳酰苯甲胺衍生物和相关的含有中等大小的非常规双环系统。与β-内酰胺核融合的环，以及几种类型的环状β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400792
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(2R,3R)-1-(3-butenyl)-3-phenoxy-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过化学和立体控制的衍生自4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的Baylis-Hillman加合物的化学和立体控制的发散自由基环化，直接不对称地进入与β-内酰胺融合的高度官能化的中型环。

  摘要：

  DABCO促进了各种活化的乙烯基系统与光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛1的反应，生成了具有良好顺式立体选择性且没有可消旋外消旋作用的Baylis-Hillman加合物3。产品3用于通过化学和立体控制的发散自由基环化反应不对称地制备不寻常的2-氮杂环丁酮，并将其与中等大小的环稠合。取决于自由基促进剂的电子性质，可以通过串联自由基迈克尔加成/内基环化或串联自由基加成/迈克尔加成来合理化双环β-内酰胺4-6的形成。

  DOI：

  10.1021/jo005715z

文献信息

• Additions of Allenyl/Propargyl Organometallic Reagents to 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes: Novel Palladium-Catalyzed Domino Reactions in Allenynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1719::aid-chem1719>3.0.co;2-u

  日期：2002.4.2

  Metal-mediated carbonyl allenylation and propargylation of 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes were investigated in aqueous environment. Different propargyl bromide and metal promoters showed varied regio- and stereoselectivities on product formation. In addition, an unprecedented one-pot stereoselective synthesis of beta-chlorinated allylic alcohols, which can also be considered as functionalized allylsilanes

  在水环境中研究了金属介导的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的羰基烯丙基化和炔丙基化。不同的炔丙基溴和金属助催化剂在产物形成上显示出不同的区域选择性和立体选择性。此外，已经开发出前所未有的一锅法立体选择性合成的β-氯化烯丙基醇，也可以认为是官能化的烯丙基硅烷，涉及氯化锡（Ⅳ）介导的炔丙基三甲基硅烷与4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的反应。 。一些所得的偶联产物经历了过渡金属催化的反应，例如烯丙基Pauson-Khand和钯催化的反应，从而导致了新颖的稠合或桥接的三环β-内酰胺。值得注意的是，一种新颖的多米诺骨牌工艺 即发现了烯丙基环化/分子内Heck反应。级联反应的可能机制应涉及在（π-烯丙基）钯配合物上进行分子内环化和Heck型反应。
• New Aspects of the Indium Chemistryof Carbonyl-β-lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1055/s-2003-39388

  日期：——

  Reactions of racemic as well as optically pure carbonyl-β-lactams with stabilized organo-indium reagents were investigated in aqueous media. The regio- and stereochemistry of the processes were generally good, offering a convenient asymmetric entry to densely functionalized hydroxy-β-lactams.

  研究了外消旋和光学纯羰基-δ-内酰胺与稳定的有机铟试剂在水介质中的反应。反应过程的区域和立体化学性质普遍良好，为获得官能化程度较高的羟基δ-内酰胺提供了便捷的不对称途径。
• Rapid entry to enantiopure polycyclic β-lactams via intramolecular nitrone-alkene cycloaddition of 2-azetidinone-tethered alkenylaldehydes
  作者：Benito Alcaide、Jose M. Alonso、Moustafa F. Aly、Elena Sáez、M. Paz Martínez-Alcázar、Félix Hernández-Cano

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01013-8

  日期：1999.7

  New enantiomerically pure fused 2 or bridged 3 polycyclic beta-lactam systems are regio- and stereoselectively prepared via intramolecular nitrene-alkene cycloaddition of 2-azetidinone-tethered alkenyl-aldehydes 1. The regioselectivity of the cycloaddition can be tuned by moving the alkene substituent from N1 to C3 on the 2-azetidinone ring. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.