2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid | 138036-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: rac-N-Phthaloyl-glutaminsaeure-γ-methylester, rac-N-Phthaloyl-γ-methyl-hydrogenglutamat；N,N-phthaloyl-DL-glutamic acid-5-methyl ester；N,N-Phthaloyl-DL-glutaminsaeure-5-methylester；2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 138036-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: YCBFAGMROPHMRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  504.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid 在 一水合肼 作用下， 生成 2-氨基-5-氧代-5-甲氧基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 239,242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氧代-5-甲氧基-戊酸 、 苯酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化α-C（sp 3）–H直接氟化配位合成α-氟代α-氨基酸季铵盐衍生物

  摘要：

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03044

文献信息

• Synthesis of Quaternary α-Fluorinated α-Amino Acid Derivatives via Coordinating Cu(II) Catalytic α-C(sp³)–H Direct Fluorination
  作者：Qiang Wei、Yao Ma、Li Li、Qingfei Liu、Zijie Liu、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03044

  日期：2018.11.16

  been developed to prepare vital quaternary α-fluorinated α-amino acid derivatives. A Cu(II) catalytic SET oxidative addition mechanism is proposed, involving a key fluoride-coupled Cu(II) charge transfer complex. The protocol can tolerate a rich variety of α-amino acids, for which the auxiliary group is removed in high yield and substituted for the direct preparation of dipeptide derivatives with detachable

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。
• Sulfur ylides 13. Synthesis and intramolecular cyclization of keto-stabilized sulfur ylides
  作者：F. Z. Galin、I. M. Sakhautdinov、S. N. Lakeev、V. A. Egorov、A. A. Fatykhov、I. O. Maidanova

  DOI：10.1007/s11172-006-0202-6

  日期：2005.12

  were obtained from N-phthalylglutamic acid and their intramolecular cyclization was studied. The intramolecular cyclization of the ylide obtained at the α-carboxy group gave a product of the pyrrolizidinedione structure; bisylide yielded a cycloheptene derivative as the result of intramolecular recombination of intermediate dicarbene. The ylide obtained at the γ-carboxy group underwent no cyclization

  从 N-邻苯二甲酰谷氨酸中获得了酮稳定的硫单和双硫醚，并研究了它们的分子内环化。在α-羧基上得到的叶立德分子内环化得到吡咯里西啶二酮结构的产物；作为中间体双卡宾分子内重组的结果，双酰化物产生了环庚烯衍生物。在 γ-羧基上得到的叶立德没有进行环化，得到甲硫酮和氧代苯甲酸酯。
• The Structure of Hydroxylysine
  作者：John C. Sheehan、William A. Bolhofer

  DOI：10.1021/ja01162a031

  日期：1950.6
• King et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 239,242
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Redox-economical synthesis of α-substituted α-N-phthaloyl amino aldehydes using Fukuyama reduction
  作者：Riko Genka、Satoru Arimitsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154938

  日期：2024.3

  A three-step redox-economical synthesis of α-substituted α-N-phthaloyl aldehydes was developed using Fukuyama reduction from commercially available amino acids. The developed method provided various α-substituted α-N-phthaloyl aldehydes (16 entries) in 29–98 % yields. The developed protocol was reproducible on a large scale.

  利用福山还原法从市售氨基酸中开发了 α-取代 α-N-邻苯二甲醛的三步氧化还原经济合成法。开发的方法提供了各种 α-取代 α-N-邻苯二甲醛（16 种），产率为 29-98%。所开发的方案可大规模重复。