2-氯-6-苯氧基苯甲腈 | 91692-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-苯氧基苯甲腈
• 英文名称: 2-chloro-6-phenoxybenzonitrile
• 英文别名: 2-chloro-6-phenyloxybenzonitrile
• CAS: 91692-70-5
• 化学式: C₁₃H₈ClNO
• mdl: MFCD00051626
• 分子量: 229.666
• InChiKey: XQEBKWUAXCHXRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63°C
• 沸点：
  351.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的该物质不会分解，并应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-苯氧基苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氯-6-苯氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Dual inhibitors of LSD1 and spermine oxidase

  摘要：

  对LSD1和SMOX具有双重抑制活性，对N¹-乙酰多胺氧化酶（PAOX）无活性。

  DOI：

  10.1039/c8md00610e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-苯氧基苄胺 在 ammonium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-氯-6-苯氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用纳米级基于Co 3 O 4的催化剂通过可持续的需氧氧化从胺类合成腈†

  摘要：

  描述了在温和条件下胺的选择性氧化以良性合成腈的方法。该转化成功的关键是可重复使用的基于氧化钴的纳米催化剂的应用。所得腈构成有机合成中的关键前体和中心中间体。

  DOI：

  10.1039/c6ob00184j

文献信息

• “Nanorust”-catalyzed Benign Oxidation of Amines for Selective Synthesis of Nitriles
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201402613

  日期：2015.1

  Organic nitriles constitute key precursors and central intermediates in organic synthesis. In addition, nitriles represent a versatile motif found in numerous medicinally and biologically important compounds. Generally, these nitriles are synthesized by traditional cyanation procedures using toxic cyanides. Herein, we report the selective and environmentally benign oxidative conversion of primary amines

  有机腈构成有机合成中的关键前体和中心中间体。另外，腈是在许多医学和生物学上重要的化合物中发现的通用基序。通常，这些腈是使用有毒氰化物通过传统的氰化步骤合成的。本文中，我们报道了使用可重复使用的基于“纳米锈”（纳米级Fe 2 O 3）的分子氧催化剂，伯胺选择性和环境无害的氧化转化，用于合成结构多样的芳香族，脂肪族和杂环腈。
• 3,5-Diamino-1,2,4-triazoles as a novel scaffold for potent, reversible LSD1 (KDM1A) inhibitors
  作者：Craig J. Kutz、Steven L. Holshouser、Ethan A. Marrow、Patrick M. Woster

  DOI：10.1039/c4md00283k

  日期：——

  Compounds 6 and 7 represent the first reversible LSD1 inhibitors with minimal cytotoxicity in vitro.

  化合物6和7是首批可逆的LSD1抑制剂，且在体外具有极小的细胞毒性。
• Palladium-Catalyzed Directed Carbon–Carbon Bond Activation of Aryl Nitriles for Cyano Transfer
  作者：Lin Tan、Yang Pan、Qing-Ying Zeng、Zhen-Yu Wang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00429

  日期：2024.3.22

  Herein, we report the C–H cyanation of indoles via a palladium-catalyzed directed C–CN activation reaction using aryl nitrile as a cyano source. The employment of the phenoxy-oriented group is the key to the cleavage of the C–CN bond. This protocol features a broad substrate scope, good efficiency, and high regioselectivity. Furthermore, the practical application of this protocol was showcased in the

  在此，我们报道了使用芳基腈作为氰基源，通过钯催化的定向 C-CN 活化反应进行吲哚的 C-H 氰化。苯氧基取向基团的使用是C-CN键断裂的关键。该方案具有底物范围广、效率高、区域选择性高的特点。此外，该方案的实际应用在吲哚衍生物的后期功能化和合成中得到了展示，吲哚衍生物是通过氰化过程衍生自药物和天然产物。
• Synthesis of Diaryl Ethers, Diaryl Thioethers, and Diarylamines Mediated by Potassium Fluoride−Alumina and 18-Crown-6:  Expansion of Scope and Utility¹
  作者：J. Scott Sawyer、Elisabeth A. Schmittling、Jayne A. Palkowitz、William J. Smith

  DOI：10.1021/jo980800g

  日期：1998.9.1

  An efficient alternative to the Ullmann ether synthesis of diaryl ethers, diaryl thioethers, and diarylamines involving the SNAr addition of a phenol, thiophenol, or aniline to an appropriate aryl halide, mediated by potassium-fluoride alumina and 18-crown-6 in acetonitrile or DMSO, is described. Expansion of the reaction conditions to include DMSO as solvent has resulted in a far greater range of substitution patterns permitted on the electrophile. For example, it was found that electronically unfavorable S-chlorobenzonitrile could be condensed with 3-methoxyphenol to form the corresponding diaryl ether in 66% yield, a combination not normally amenable to Ullmann coupling. Electron-withdrawing groups present on the electrophile may be as diverse as nitro, cyano, formyl, acetyl, ester, amide, and even aryl. The method features a simple reaction procedure that provides products in generally good to excellent purified yields.
• Synthesis of Imides,N-Acyl Vinylogous Carbamates and Ureas, and Nitriles by Oxidation of Amides and Amines with Dess-Martin Periodinane
  作者：K. C. Nicolaou、Casey J. N. Mathison

  DOI：10.1002/anie.200501853

  日期：2005.9.19