2-氯-7,8-二氢-7-甲基-8-(3-甲基丁基)-6(5H)-蝶啶酮 | 501439-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-7,8-二氢-7-甲基-8-(3-甲基丁基)-6(5H)-蝶啶酮
• 中文别名: 2-氯-8-异戊基-7-甲基-7,8-二氢蝶啶-6(5h)-酮；2-氯-8-异戊基-7-甲基-7,8-二氢喋呤-6[5H]-酮
• 英文名称: 2-chloro-7-methyl-8-(3-methylbutyl)-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one
• 英文别名: 2-chloro-8-isopentyl-7-methyl-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one；2-chloro-7-methyl-8-(3-methylbutyl)-5,7-dihydropteridin-6-one
• CAS: 501439-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₄O
• 分子量: 268.746
• InChiKey: KYXVYVHEPNXIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7,8-二氢-7-甲基-8-(3-甲基丁基)-6(5H)-蝶啶酮 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((3-chloro-4-methoxyphenyl)amino)-8-isopentyl-5,7-dimethyl-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的翼龙类作为p90核糖体S6蛋白激酶（RSK）抑制剂：一项结构活性研究。

  摘要：

  p90核糖体S6激酶2（RSK2）的活性已成为癌症治疗的引人注目的靶标，因为它在多种细胞过程（如细胞转化和增殖）的调节中起着重要作用。几种泛RSK抑制剂已被BI-D1870鉴定，假类似物LJH685和LJI308是最具选择性，最有效和最常用的小分子抑制剂。我们设计和合成了一系列的翼龙和嘧啶，以评估BI-D1870抑制RSK2所需的结构特征。我们已经确定了RSK2活性的抑制剂，评估了它们在细胞中的靶标参与度，并测量了它们对MOLM-13急性骨髓性白血病（AML）细胞系中细胞活力和细胞毒性的影响。我们的研究结果支持在MOLM-13细胞中实现RSK2抑制而没有有效的细胞毒性。这项研究的结构活性数据将用作开发新型RSK2抑制剂的平台。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115303
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲基-N-3-甲基丁胺 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-氯-7,8-二氢-7-甲基-8-(3-甲基丁基)-6(5H)-蝶啶酮
  参考文献：
  名称：

  取代的翼龙类作为p90核糖体S6蛋白激酶（RSK）抑制剂：一项结构活性研究。

  摘要：

  p90核糖体S6激酶2（RSK2）的活性已成为癌症治疗的引人注目的靶标，因为它在多种细胞过程（如细胞转化和增殖）的调节中起着重要作用。几种泛RSK抑制剂已被BI-D1870鉴定，假类似物LJH685和LJI308是最具选择性，最有效和最常用的小分子抑制剂。我们设计和合成了一系列的翼龙和嘧啶，以评估BI-D1870抑制RSK2所需的结构特征。我们已经确定了RSK2活性的抑制剂，评估了它们在细胞中的靶标参与度，并测量了它们对MOLM-13急性骨髓性白血病（AML）细胞系中细胞活力和细胞毒性的影响。我们的研究结果支持在MOLM-13细胞中实现RSK2抑制而没有有效的细胞毒性。这项研究的结构活性数据将用作开发新型RSK2抑制剂的平台。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115303

文献信息

• [EN] DIHYDROPTERIDINONES<br/>[FR] DIHYDROPTÉRIDINONES
  申请人：OSI PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2013071217A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Compounds of Formula I, as shown below and defined herein: pharmaceutically acceptable salts thereof, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including treatment of cancers, such as tumors driven or mediated at least in part by RSK. This Abstract is not limiting of the invention.

  公式I的化合物，如下所示并在此定义：其药用可接受盐、合成、中间体、配方以及用于疾病治疗的方法，包括治疗癌症，如由RSK至少部分驱动或介导的肿瘤。本摘要不限制该发明。
• DIHYDROPTERIDINONES
  申请人：OSI Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20140315911A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Compounds of Formula I, as shown below and defined herein: pharmaceutically acceptable salts thereof, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including treatment of cancers, such as tumors driven or mediated at least in part by RSK. This Abstract is not limiting of the invention.

  以下式子所示的化合物I及其定义：其药学上可接受的盐，合成方法，中间体，制剂以及使用它们治疗疾病的方法，包括治疗癌症，如由RSK驱动或介导的肿瘤。本摘要并不限制该发明。
• Substituted pteridinones for the treatment of cancer
  申请人：OSI Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US09351974B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  Compounds of Formula I, as shown below and defined herein: pharmaceutically acceptable salts thereof, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including treatment of cancers, such as tumors driven or mediated at least in part by RSK. This Abstract is not limiting of the invention.

  公式I的化合物如下所示，并在此定义：其药学上可接受的盐，合成方法，中间体，制剂以及使用它们进行疾病治疗的方法，包括治疗癌症，如由RSK驱动或介导的肿瘤。本摘要并不限制本发明。
• US9351974B2
  申请人：——

  公开号：US9351974B2

  公开（公告）日：2016-05-31