5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanamide | 220210-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanamide
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanamide
• CAS: 220210-37-7
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₂Si
• 分子量: 231.41
• InChiKey: ADBXJQQDHLMPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanamide 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种在中性条件下由伯酰胺合成腈的简单方法

  摘要：

  摘要 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDCI) 是一种非常有用的试剂，可在中性条件下以良好的收率制备腈。

  DOI：

  10.1080/00397919908085896
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  用XtalFluor-E从醛肟和伯酰胺合成腈

  摘要：

  摘要 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。 描述了使用[Et 2 NSF 2 ] BF 4（XtalFluor-E）的醛肟和酰胺的脱水反应，用于合成腈。总的来说，反应在室温下在环境友好的溶剂（EtOAc）中快速进行（通常<1小时），仅含有少量过量的脱水剂（1.1当量）。可以制备各种腈，包括手性非外消旋腈。另外，在许多情况下，后处理后不需要进一步纯化腈。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378881

文献信息

• A Practical Method for the Preparation of Nitriles from Primary Amides Under Non-Acidic Conditions
  作者：D. Subhas Bose、B. Jayalakshmi

  DOI：10.1055/s-1999-3695

  日期：1999.1

  In order to establish a mild conversion method of primary amides to nitriles, various types of carboxamides were treated with trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine, as a dehydrating agent to obtain the desired nitriles in 84-95% yields.

  为了建立一种温和的将伯酰胺转化为腈的方法，采用了各种羧酰胺与三氟甲磺酸酐和三乙胺（作为脱水剂）处理，从而以84-95%的产率得到了所需的腈类化合物。
• Aryl chlorothionoformate: A new versatile reagent for the preparation of nitriles and isonitriles under mild conditions
  作者：D.Subhas Bose、P.Ravinder Goud

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02361-2

  日期：1999.1

  Aryl chlorothionoformate is a very useful reagent for the preparation of nitriles and isonitriles in high yields under essentially neutral conditions.

  在基本上中性的条件下，芳基氯硫代甲酸酯是用于高产率制备腈和异腈的非常有用的试剂。
• Reagents for Organic Synthesis: Use of Organostannyl Oxides as Catalytic Neutral Agents in the Preparation of Nitriles from Primary Amides under Microwave Irradiation
  作者：D. Subhas Bose、B. Jayalakshmi

  DOI：10.1021/jo981839o

  日期：1999.3.1
• Synthesis of 2,5-thiazole butanoic acids as potent and selective αvβ3 integrin receptor antagonists with improved oral pharmacokinetic properties
  作者：John A. Wendt、Hongwei Wu、Heather G. Stenmark、Mark L. Boys、Victoria L. Downs、Thomas D. Penning、Barbara B. Chen、Yaping Wang、Tiffany Duffin、Mary Beth Finn、Jeffery L. Keene、V. Wayne Engleman、Sandra K. Freeman、Melanie L. Hanneke、Kristen E. Shannon、Maureen A. Nickols、Christina N. Steininger、Marissa Westlin、Jon A. Klover、William Westlin、G. Allen Nickols、Mark A. Russell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.017

  日期：2006.2

  We describe a series of 2,5 thiazole containing compounds, which are potent antagonists of the integrin alpha(V)beta(3) and show selectivity relative to the other integrins, such as alpha(IIB)beta(3) and alpha(V)beta(6). These analogs were demonstrated to have high bioavailability relative to other relative heterocyclic analogs. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TrocCl Mediated Efficient Synthesis of Nitriles from Primary Amides
  作者：D. Subhas Bose、K. Kiran Kumar

  DOI：10.1080/00397910008087453

  日期：2000.8

  In order to establish a rapid conversion method of primary amides to nitriles, various types of carboxamides were treated with 2,2,2-trichloroethyl chloroformate and Et3N, as a dehydrating agent to obtain the desired nitriles in 82-95% yields.