(2R,4R)-N-isopropyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 132273-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-N-isopropyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: N-isopropyl-2-methyl-1,3-oxazolidine；(2R,4R)-2-methyl-4-phenyl-3-propan-2-yl-1,3-oxazolidine
• CAS: 132273-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: SKYLOXXXFUMCIO-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-N-isopropyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-N-isopropyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration and stereoselective grignard reaction of N-substituted 4-phenyl-1,3-oxazolidines.

  摘要：

  通过X射线分析确定了2-(对溴苯基)-N-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷（2a）在2-位的构型。研究了2,4-二苯基-和2-甲基-4-苯基-1,3-恶唉烷（2b-d和2e-g）与甲基和苯基镁溴的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2429
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-异丙氨基-2-苯基乙醇 、 乙醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.5%的产率得到(2R,4R)-N-isopropyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration and stereoselective grignard reaction of N-substituted 4-phenyl-1,3-oxazolidines.

  摘要：

  通过X射线分析确定了2-(对溴苯基)-N-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷（2a）在2-位的构型。研究了2,4-二苯基-和2-甲基-4-苯基-1,3-恶唉烷（2b-d和2e-g）与甲基和苯基镁溴的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2429

文献信息

• Diastereoselective addition of organolithiums to 1,3-oxazolidines complexed with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH)
  作者：Takayasu Yamauchi、Hiroyuki Sazanami、Yuuichi Sasaki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.036

  日期：2005.2

  condensation of N-substituted (R)-phenylglycinol with aldehydes. Addition of organolithium reagents to 1,3-oxazolidines by complexation with the bulky Lewis acid aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) readily produced the corresponding chiral amines with good yield and high diastereoselectivity. The configuration of the new stereogenic center was shown to be opposite to that of adducts obtained for

  通过使N-取代的（R）-苯基甘氨醇与醛缩合，可以容易地获得1，3-氧唑烷。通过与庞大的路易斯酸三（2,6-二苯基苯氧基）铝（ATPH）络合，将有机锂试剂添加到1,3-恶唑烷中，可以轻松地以高收率和高非对映选择性生产相应的手性胺。新的立体生成中心的构型与使用格氏试剂对相同的1，3-恶唑烷获得的加合物的构型相反。使用N-异丙基-1,3-恶唑烷可实现最佳的非对映选择性。通过NOE实验确定亚胺-铝配合物的立体化学推导了加成机理。
• TAKAHASHI, HIROSHI;HSIEH, BOR CHYU-AN;HIGASHIYAMA, KIMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2429-2434
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、HSIEH, BOR CHYU-AN、HIGASHIYAMA, KIMIO

  DOI：——

  日期：——