(1S,1'R)-N-isopropyl-N-2'-hydroxy-1'-phenylethyl-1-phenylethylamine | 132273-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,1'R)-N-isopropyl-N-2'-hydroxy-1'-phenylethyl-1-phenylethylamine
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]-propan-2-ylamino]ethanol
• CAS: 132273-96-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: UWJDAQQBTURUNJ-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'R)-N-isopropyl-N-2'-hydroxy-1'-phenylethyl-1-phenylethylamine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58.8%的产率得到(S)-N-isopropyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration and stereoselective grignard reaction of N-substituted 4-phenyl-1,3-oxazolidines.

  摘要：

  通过X射线分析确定了2-(对溴苯基)-N-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷（2a）在2-位的构型。研究了2,4-二苯基-和2-甲基-4-苯基-1,3-恶唉烷（2b-d和2e-g）与甲基和苯基镁溴的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2429
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-N-isopropyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 、 苯基锂 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到(1S,1'R)-N-isopropyl-N-2'-hydroxy-1'-phenylethyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  有机锂非对映选择性加成至与三（2,6-二苯基苯氧基铝）（ATPH）络合的1,3-恶唑烷

  摘要：

  通过使N-取代的（R）-苯基甘氨醇与醛缩合，可以容易地获得1，3-氧唑烷。通过与庞大的路易斯酸三（2,6-二苯基苯氧基）铝（ATPH）络合，将有机锂试剂添加到1,3-恶唑烷中，可以轻松地以高收率和高非对映选择性生产相应的手性胺。新的立体生成中心的构型与使用格氏试剂对相同的1，3-恶唑烷获得的加合物的构型相反。使用N-异丙基-1,3-恶唑烷可实现最佳的非对映选择性。通过NOE实验确定亚胺-铝配合物的立体化学推导了加成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.036

文献信息

• TAKAHASHI, HIROSHI;HSIEH, BOR CHYU-AN;HIGASHIYAMA, KIMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2429-2434
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、HSIEH, BOR CHYU-AN、HIGASHIYAMA, KIMIO

  DOI：——

  日期：——
• The absolute configuration and stereoselective grignard reaction of N-substituted 4-phenyl-1,3-oxazolidines.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Bor Chyu-an HSIEH、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2429

  日期：——

  The configuration at the 2-position of 2-(p-bromophenyl)-N-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidine (2a) was determined by X-ray analysis. The reactions of 2, 4-diphenyl- and 2-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidines (2b-d and 2e-g) with methyl and phenylmagnesium bromides were investigated.

  通过X射线分析确定了2-(对溴苯基)-N-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷（2a）在2-位的构型。研究了2,4-二苯基-和2-甲基-4-苯基-1,3-恶唉烷（2b-d和2e-g）与甲基和苯基镁溴的反应。
• Diastereoselective addition of organolithiums to 1,3-oxazolidines complexed with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH)
  作者：Takayasu Yamauchi、Hiroyuki Sazanami、Yuuichi Sasaki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.036

  日期：2005.2

  condensation of N-substituted (R)-phenylglycinol with aldehydes. Addition of organolithium reagents to 1,3-oxazolidines by complexation with the bulky Lewis acid aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) readily produced the corresponding chiral amines with good yield and high diastereoselectivity. The configuration of the new stereogenic center was shown to be opposite to that of adducts obtained for

  通过使N-取代的（R）-苯基甘氨醇与醛缩合，可以容易地获得1，3-氧唑烷。通过与庞大的路易斯酸三（2,6-二苯基苯氧基）铝（ATPH）络合，将有机锂试剂添加到1,3-恶唑烷中，可以轻松地以高收率和高非对映选择性生产相应的手性胺。新的立体生成中心的构型与使用格氏试剂对相同的1，3-恶唑烷获得的加合物的构型相反。使用N-异丙基-1,3-恶唑烷可实现最佳的非对映选择性。通过NOE实验确定亚胺-铝配合物的立体化学推导了加成机理。