(1S,1'R)-N-isopropyl-N-2'-hydroxy-1'-phenylethyl-1-phenylethylamine | 132273-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,1'R)-N-isopropyl-N-2'-hydroxy-1'-phenylethyl-1-phenylethylamine
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]-propan-2-ylamino]ethanol
• CAS: 132273-96-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: UWJDAQQBTURUNJ-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'R)-N-isopropyl-N-2'-hydroxy-1'-phenylethyl-1-phenylethylamine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以58.8%的产率得到(S)-N-isopropyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration and stereoselective grignard reaction of N-substituted 4-phenyl-1,3-oxazolidines.

  摘要：

  通过X射线分析确定了2-(对溴苯基)-N-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷（2a）在2-位的构型。研究了2,4-二苯基-和2-甲基-4-苯基-1,3-恶唉烷（2b-d和2e-g）与甲基和苯基镁溴的反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2429
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-N-isopropyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 、 苯基锂 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以80%的产率得到(1S,1'R)-N-isopropyl-N-2'-hydroxy-1'-phenylethyl-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  有机锂非对映选择性加成至与三（2,6-二苯基苯氧基铝）（ATPH）络合的1,3-恶唑烷

  摘要：

  通过使N-取代的（R）-苯基甘氨醇与醛缩合，可以容易地获得1，3-氧唑烷。通过与庞大的路易斯酸三（2,6-二苯基苯氧基）铝（ATPH）络合，将有机锂试剂添加到1,3-恶唑烷中，可以轻松地以高收率和高非对映选择性生产相应的手性胺。新的立体生成中心的构型与使用格氏试剂对相同的1，3-恶唑烷获得的加合物的构型相反。使用N-异丙基-1,3-恶唑烷可实现最佳的非对映选择性。通过NOE实验确定亚胺-铝配合物的立体化学推导了加成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.036

文献信息

• TAKAHASHI, HIROSHI;HSIEH, BOR CHYU-AN;HIGASHIYAMA, KIMIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2429-2434
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、HSIEH, BOR CHYU-AN、HIGASHIYAMA, KIMIO

  DOI：——

  日期：——