ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoroacetate | 1027514-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1027514-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₄
• 分子量: 244.195
• InChiKey: DTVVZXVZBMSZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoroacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted Radical Cascade Aryldifluoromethylation/Cyclization of 2-Allyloxybenzaldehydes for the Synthesis of 3-Aryldifluoromethyl-Containing Chroman-4-one Derivatives

  摘要：

  我们开发出了一种方便的银促进自由基级联芳基二氟甲基化/环化 2-烯丙氧基苯甲醛的方法。实验研究表明，在温和的反应条件下，将容易获得的二氟乙酸原位生成的芳基二氟甲基自由基加到 2-烯丙氧基苯甲醛中未活化的双键上，是获得一系列含 3-芳基二氟甲基色满-4-酮衍生物的有效途径，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.3390/molecules28083578
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 1-碘-3,4-亚甲基二氧基苯 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted Radical Cascade Aryldifluoromethylation/Cyclization of 2-Allyloxybenzaldehydes for the Synthesis of 3-Aryldifluoromethyl-Containing Chroman-4-one Derivatives

  摘要：

  我们开发出了一种方便的银促进自由基级联芳基二氟甲基化/环化 2-烯丙氧基苯甲醛的方法。实验研究表明，在温和的反应条件下，将容易获得的二氟乙酸原位生成的芳基二氟甲基自由基加到 2-烯丙氧基苯甲醛中未活化的双键上，是获得一系列含 3-芳基二氟甲基色满-4-酮衍生物的有效途径，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.3390/molecules28083578

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Addition/Cyclization of α,α-Difluoroarylacetic Acids with Acrylamides To Synthesize Difluorinated Oxindoles
  作者：Yin-Long Li、Ji-Bo Wang、Xue-Lin Wang、Yang Cao、Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201701248

  日期：2017.11.2

  silver-catalyzed decarboxylative radical addition/cyclization reaction of α,α-difluoroarylacetic acids and acrylamides has been disclosed. The method provides a highly attractive approach to synthesize a series of difluorinated oxindoles that contain various functional groups in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, experimental studies reveal that the CF2 group of the α,α-difluoroarylacetic

  已经公开了一种简便的银催化脱羧自由基加成/环化反应，α,α-二氟芳基乙酸和丙烯酰胺。该方法提供了一种极具吸引力的方法，可以在温和条件下以中等至良好的产率合成一系列含有各种官能团的二氟化羟吲哚。此外，实验研究表明，α,α-二氟芳基乙酸的 CF2 基团在转化中起着至关重要的作用。
• Silver-catalyzed oxidative decarboxylation of difluoroacetates: efficient access to C–CF₂ bond formation
  作者：Wen Wan、Guobin Ma、Jialiang Li、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Minjie Li、Haizhen Jiang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1039/c5cc09179a

  日期：——

  Ag(i)-catalyzed oxidative decarboxylative gem-difluoromethylenation of difluoroacetates with isonitriles has been developed for the formation of C–CF₂ bonds.

  Ag（i）催化的氧化脱羧gem-二氟甲基化反应已经被开发用于形成C–CF2键。
• Copper-Catalyzed Innate Ethoxycarbon­yldifluoromethylation of Electron-Rich ­Arenes
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Alexandre Bayle、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201403656

  日期：2015.3

  the CF2CO2Et moiety into electron-rich arenes. The copper-catalyzed process uses commercially available and inexpensive BrCF2CO2Et as a fluorinated building block. This radical-free reaction proceeds smoothly to give the desired difluoromethylated arenes in modest to good yields with a Friedel–Crafts-type regioselectivity. The direct introduction of α,α-difluoromethylated amides was also investigated

  我们报告了将 CF2CO2Et 部分直接引入富电子芳烃。铜催化工艺使用市售且廉价的 BrCF2CO2Et 作为氟化构件。这种无自由基反应顺利进行，以中等至良好的产率得到所需的二氟甲基化芳烃，并具有 Friedel-Crafts 型区域选择性。还研究了直接引入 α,α-二氟甲基化酰胺，这得到了相应的二氟甲基化芳烃，尽管产率适中。该方法代表了第一个过渡金属催化将官能化氟化部分直接引入富电子芳烃的方法。
• Palladium-Catalyzed Difluoroalkylation of Aryl Boronic Acids: A New Method for the Synthesis of Aryldifluoromethylated Phosphonates and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Zhang Feng、Qiao-Qiao Min、Yu-Lan Xiao、Bo Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201309535

  日期：2014.2.3

  The palladium‐catalyzed difluoroalkylation of aryl boronic acids with bromodifluoromethylphosphonate, bromodifluoroacetate, and further derivatives has been developed. This method provides a facile and useful access to a series of functionalized difluoromethylated arenes (ArCF2PO(OEt)2, ArCF2CO2Et, and ArCF2CONR1R2) that have important applications in drug discovery and development. Preliminary mechanistic

  已开发出溴化二氟甲基膦酸酯，溴化二氟乙酸酯和其他衍生物的钯催化的芳基硼酸二氟烷基化反应。该方法为在药物发现和开发中具有重要应用的一系列功能化的二氟甲基化芳烃（ArCF 2 PO（OEt）2，ArCF 2 CO 2 Et和ArCF 2 CONR 1 R 2）提供了便捷而有用的途径。初步的机理研究表明，单电子转移（SET）途径可能参与了催化循环。
• Visible Light-Induced Aromatic Difluoroalkylation
  作者：Jaehun Jung、Eunjin Kim、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201400542

  日期：2014.9.15

  Difluoroalkylated aromatics are important structural motifs in pharmaceutical and agrochemical applications. Herein, we report their synthesis by a mild, efficient, and convenient method using visible light photoredox catalysis. A variety of unactivated aromatics were difluoroalkylated with ethyl 2‐bromo‐2,2‐difluoroacetate (BrCF2CO2Et) in the presence of the triscyclometalated Ir complex fac‐[Ir(ppy)3]

  在医药和农业化学应用中，二氟烷基化的芳族化合物是重要的结构基序。在本文中，我们报告了使用可见光光氧化还原催化的温和，有效和方便的方法合成它们。在室温下可见光下，在三环金属化Ir络合物fac- [Ir（ppy）3 ]存在下，将各种未活化的芳族化合物用2-溴-2-2,2-二氟乙酸乙酯（BrCF 2 CO 2 Et）进行二氟烷基化。结果表明，含有CF 2 CO 2 Et部分的反应产物可以转化为多种其他含CF 2的芳烃，证明了本方法的合成效用。