2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoroacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoroacetic acid
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,2-difluoroacetic acid
• 化学式: C₉H₆F₂O₄
• 分子量: 216.141
• InChiKey: BKBSQDACROKTCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylmethacrylamide 、 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoroacetic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-[2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoroethyl]-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化脱羧自由基加成/环化α,α-二氟芳基乙酸与丙烯酰胺合成二氟羟吲哚

  摘要：

  已经公开了一种简便的银催化脱羧自由基加成/环化反应，α,α-二氟芳基乙酸和丙烯酰胺。该方法提供了一种极具吸引力的方法，可以在温和条件下以中等至良好的产率合成一系列含有各种官能团的二氟化羟吲哚。此外，实验研究表明，α,α-二氟芳基乙酸的 CF2 基团在转化中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701248
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoroacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,2-difluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted Radical Cascade Aryldifluoromethylation/Cyclization of 2-Allyloxybenzaldehydes for the Synthesis of 3-Aryldifluoromethyl-Containing Chroman-4-one Derivatives

  摘要：

  我们开发出了一种方便的银促进自由基级联芳基二氟甲基化/环化 2-烯丙氧基苯甲醛的方法。实验研究表明，在温和的反应条件下，将容易获得的二氟乙酸原位生成的芳基二氟甲基自由基加到 2-烯丙氧基苯甲醛中未活化的双键上，是获得一系列含 3-芳基二氟甲基色满-4-酮衍生物的有效途径，产率为中等到良好。

  DOI：

  10.3390/molecules28083578

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Arylation of Trimethylsilyl Enolates of α,α-Difluoroacetamides
  作者：Shaozhong Ge、Sophie I. Arlow、Michael G. Mormino、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja508590k

  日期：2014.10.15

  ilyl)acetamides with aryl and heteroaryl bromides catalyzed by an air- and moisture-stable palladacyclic complex containing P(t-Bu)2Cy as ligand. A broad range of electronically varied aryl and heteroaryl bromides underwent this transformation to afford α-aryl-α,α-difluoroacetamides in high yields. Due to the electrophilicity of the fluorinated amide, this palladium-catalyzed cross-coupling reaction

  我们报道了由含有 P(t-Bu)2Cy 作为配体的空气和湿气稳定的钯环配合物催化的 α,α-二氟-α-(三甲基硅基)乙酰胺与芳基和杂芳基溴的芳基化和杂芳基化。多种电子变化的芳基和杂芳基溴化物经历了这种转化，以高产率提供 α-芳基-α,α-二氟乙酰胺。由于氟化酰胺的亲电性，这种钯催化的交叉偶联反应提供了一个通用平台来生成一系列 α,α-二氟羰基化合物，例如 α-芳基-α,α-二氟酮、-乙醛、-在温和条件下，可以制备乙酸酯、乙酸和二氟烷基衍生物，例如2-芳基-2,2-二氟乙醇和乙胺。
• Ag-Catalyzed minisci C–H difluoromethylarylation of N-heteroarenes
  作者：Xiaojuan Xie、Yifang Zhang、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/c9ob02586c

  日期：——

  A mild silver-catalyzed decarboxylative C–H difluoromethylarylation of electron-deficient N-heteroarenes.

  一种温和的银催化脱羧C-H二氟甲基芳基化反应，适用于电子亏缺的N-杂环烃。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed decarboxylative <i>meta</i>-C–H difluoromethylation
  作者：Huaxin Zhao、Guobin Ma、Xiaojuan Xie、Yong Wang、Jian Hao、Wen Wan

  DOI：10.1039/c9cc00984a

  日期：——

  A palladium(II)-catalyzed decarboxylative meta-selective C–H difluoromethylation of arenes has been developed from easily accessible difluoroacetic acids. Initial mechanistic studies disclosed that a reasonable migratory insertion is involved in this meta-C–H functionalization.

  芳烃的钯（II）催化脱羧间选择性CH-H二氟甲基化反应是从容易获得的二氟乙酸中开发出来的。最初的力学研究表明，这种meta -C–H功能化涉及合理的迁移插入。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Addition/Cyclization of α,α-Difluoroarylacetic Acids with Acrylamides To Synthesize Difluorinated Oxindoles
  作者：Yin-Long Li、Ji-Bo Wang、Xue-Lin Wang、Yang Cao、Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201701248

  日期：2017.11.2

  silver-catalyzed decarboxylative radical addition/cyclization reaction of α,α-difluoroarylacetic acids and acrylamides has been disclosed. The method provides a highly attractive approach to synthesize a series of difluorinated oxindoles that contain various functional groups in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, experimental studies reveal that the CF2 group of the α,α-difluoroarylacetic

  已经公开了一种简便的银催化脱羧自由基加成/环化反应，α,α-二氟芳基乙酸和丙烯酰胺。该方法提供了一种极具吸引力的方法，可以在温和条件下以中等至良好的产率合成一系列含有各种官能团的二氟化羟吲哚。此外，实验研究表明，α,α-二氟芳基乙酸的 CF2 基团在转化中起着至关重要的作用。
• Silver-Promoted Radical Cascade Aryldifluoromethylation/Cyclization of 2-Allyloxybenzaldehydes for the Synthesis of 3-Aryldifluoromethyl-Containing Chroman-4-one Derivatives
  作者：Qianqian Sun、Hongxiao Li、Xingyu Chen、Jian Hao、Hongmei Deng、Haizhen Jiang

  DOI：10.3390/molecules28083578

  日期：——

  A convenient silver-promoted radical cascade aryldifluoromethylation/cyclization of 2-allyloxybenzaldehydes has been developed. Experimental studies disclosed that the addition of aryldifluoromethyl radicals in situ produced from easily accessible gem-difluoroarylacetic acids to unactivated double bonds in 2-allyloxybenzaldehyde was an effective route to access a series of 3-aryldifluoromethyl-containing chroman-4-one derivatives in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  我们开发出了一种方便的银促进自由基级联芳基二氟甲基化/环化 2-烯丙氧基苯甲醛的方法。实验研究表明，在温和的反应条件下，将容易获得的二氟乙酸原位生成的芳基二氟甲基自由基加到 2-烯丙氧基苯甲醛中未活化的双键上，是获得一系列含 3-芳基二氟甲基色满-4-酮衍生物的有效途径，产率为中等到良好。