4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-benzyl-2,3-dihydro-pyrrole | 33522-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-benzyl-2,3-dihydro-pyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(3,4-methylendioxyphenyl)-2-pyrrolin；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-benzyl-4,5-dihydropyrrole；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 33522-19-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: GVXQKVSHEXVVST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-benzyl-2,3-dihydro-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一个方便的生成路线β -芳基取代的环状烯胺作为关键合成中间体sceletium和石蒜科生物碱

  摘要：

  通过进行环胺衍生物的阳极α-甲氧基化，从氧化产物中除去甲醇，所得α，β-不饱和环胺衍生物的卤代甲氧基化，将芳基引入到环胺氮原子的β位。 ，用芳基取代α-甲氧基，以及银离子促进α-芳基向β位置的迁移。该方法被用于一些生物碱的合成，如（±）-中间膜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96258-1

文献信息

• General methods of alkaloid synthesis. Synthesis of the 5,10b-ethanophenanthridine Amaryllidaceae alkaloids. Stereoselective total synthesis of dl-elwesine (dihydrocrinine)
  作者：R. V. Stevens、Louis E. DuPree、Patricia L. Loewenstein

  DOI：10.1021/jo00972a012

  日期：1972.4
• A convenient route to β-aryl-substituted cyclic enamines as key synthetic intermediates of sceletium and amaryllidaceae alkaloids
  作者：Yoshihiro Matsumura、Jun Terauchi、Takashi Yamamoto、Takashi Konno、Tatsuya Shono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96258-1

  日期：1993.9

  Aryl groups were introduced into the position β to the nitrogen atom of cyclic amines by carrying out the anodic α-methoxylation of cyclic amine derivatives, the elimination of methanol from the oxidized products, the halomethoxylation of the resulting α,β-unsaturated cyclic amine derivatives, the replacement of the α-methoxy group with an aryl group, and the silver ion-promoted migration of the α-aryl

  通过进行环胺衍生物的阳极α-甲氧基化，从氧化产物中除去甲醇，所得α，β-不饱和环胺衍生物的卤代甲氧基化，将芳基引入到环胺氮原子的β位。 ，用芳基取代α-甲氧基，以及银离子促进α-芳基向β位置的迁移。该方法被用于一些生物碱的合成，如（±）-中间膜。