3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenylboronic acid | 227473-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenylboronic acid
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)phenylboronic acid；[3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]boronic Acid
• CAS: 227473-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₆
• 分子量: 242.036
• InChiKey: IXSRKIBQQFKGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-129 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  406.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 水 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 3-(2,3-dimethoxy-6-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)phenoxy)-2,2-dimethylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS BIARYLE DES PHOSPHODIESTÉRASES

  摘要：

  具有磷酸二酯酶抑制活性的新型联苯化合物，其一般化学式为（I），其中R1、R2、R3、X、Y、Z1、Z2、Z3和Z4具有本文中定义的含义，以及它们作为治疗炎症性疾病和症状的治疗剂的用途。

  公开号：

  WO2011134468A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-3-(methoxymethoxy)benzene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  抗癌药链霉菌素CD环的合成：芳基-芳基偶联方法的研究

  摘要：

  制备了一系列代表抗癌药链霉菌素C环的功能化4-溴吡啶，并评估了它们与链霉菌素D环硅氧烷进行Pd催化交叉偶联的能力。偶联反应通常耐受受阻CD联芳基的制备。然而，双方的电子效应在耦合过程的成功中起着举足轻重的作用。CD联芳基的类似物是通过将芳基硅氧烷衍生物（D-环组分）与高度官能化的4-溴吡啶（C-环）偶联而制得的。然而，由于在偶联条件下容易形成还原的吡啶，因此不能通过硅氧烷偶联以高产率制备天然产物的CD联芳基。或者，用适当官能化的C-环溴化物和D-环芳基硼酸的Suzuki偶联制备链霉菌素的完全官能化的CD联芳基。所描述的方法是高度收敛的并且容易适用于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.074

文献信息

• Cross Coupling Strategies towards the Synthesis of the Streptonigrin CD Moiety
  作者：Cedric W. Holzapfel、Renier Crous、Catherine Dwyer

  DOI：10.3987/com-98-8455

  日期：——
• Synthesis of the CD-ring of the anticancer agent streptonigrin: studies of aryl–aryl coupling methodologies
  作者：William T. McElroy、Philip DeShong

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.074

  日期：2006.7

  the success of the coupling process. Analogs of the CD biaryl were prepared by coupling of aryl siloxane derivatives (D-ring component) with highly functionalized 4-bromopyridines (C-ring); however, the CD biaryl of the natural product could not be prepared in high yield by siloxane coupling due to the facile formation of reduced pyridine under the coupling conditions. Alternatively, the fully functionalized

  制备了一系列代表抗癌药链霉菌素C环的功能化4-溴吡啶，并评估了它们与链霉菌素D环硅氧烷进行Pd催化交叉偶联的能力。偶联反应通常耐受受阻CD联芳基的制备。然而，双方的电子效应在耦合过程的成功中起着举足轻重的作用。CD联芳基的类似物是通过将芳基硅氧烷衍生物（D-环组分）与高度官能化的4-溴吡啶（C-环）偶联而制得的。然而，由于在偶联条件下容易形成还原的吡啶，因此不能通过硅氧烷偶联以高产率制备天然产物的CD联芳基。或者，用适当官能化的C-环溴化物和D-环芳基硼酸的Suzuki偶联制备链霉菌素的完全官能化的CD联芳基。所描述的方法是高度收敛的并且容易适用于类似物的合成。
• [EN] BIARYL PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BIARYLE DES PHOSPHODIESTÉRASES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2011134468A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Novel biaryl compounds with phosphodiesterase inhibitory activity of the general formula (I), wherein R1, R2, R3, X, Y, Z1, Z2, Z3, and Z4 have the meanings defined herein, as well as their use as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases and conditions.

  具有磷酸二酯酶抑制活性的新型联苯化合物，其一般化学式为（I），其中R1、R2、R3、X、Y、Z1、Z2、Z3和Z4具有本文中定义的含义，以及它们作为治疗炎症性疾病和症状的治疗剂的用途。