5-nitro-N-acetylisatin | 125241-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-N-acetylisatin
• 英文别名: 1-acetyl-5-nitroindoline-2,3-dione；N-acyl-5-nitroisatin；N-acetyl-5‑nitroindoline-2,3-dione；5-nitro-1-acetyl-indole-2,3-dione；1-Acetyl-5-nitro-indolin-2,3-dion；1-Acetyl-5-nitroindole-2,3-dione
• CAS: 125241-03-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅
• 分子量: 234.168
• InChiKey: BXJZOTVKTJMZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-N-acetylisatin 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 作用下， 生成 2-Chlor-6-nitrochinolin-4-carbonsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  杂环硝基化合物的抗结核作用

  摘要：

  提请注意某些硝基化合物的抗结核作用。我们生产了2-氯-6-硝基喹啉-4-甲酰胺，它像抗生素氯霉素一样具有氯，硝基和酰胺基。将烷基引入酰胺基团和用烷基化胺取代氯基团都大大降低了上述喹啉化合物的抗结核作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330412
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 乙酸酐 生成 5-nitro-N-acetylisatin
  参考文献：
  名称：

  Schunck; Marchlewski, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High-Potency Phenylquinoxalinone Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) Activators
  作者：Jung-Ho Son、Jie S. Zhu、Puay-Wah Phuan、Onur Cil、Andrew P. Teuthorn、Colton K. Ku、Sujin Lee、Alan S. Verkman、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01759

  日期：2017.3.23

  We previously identified phenylquinoxalinone CFTRact-J027 (4) as a cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) activator with an EC50 of ∼200 nM and demonstrated its therapeutic efficacy in mouse models of constipation. Here, structure–activity studies were done on 36 synthesized phenylquinoxalinone analogs to identify compounds with improved potency and altered metabolic stability.

  我们之前鉴定出苯基喹喔啉酮CFTR act -J027（4）为EC 50为〜200 nM的囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂，并证明了其在便秘小鼠模型中的治疗效果。在这里，对36种合成的苯基喹喔啉酮类似物进行了结构活性研究，以鉴定具有增强的效力和改变的代谢稳定性的化合物。苯基喹喔啉酮核的合成通常通过1,2-苯二胺与取代的苯基氧乙酸酯的缩合来完成。结构活性研究除其他功能外，还确定了在3-芳基上适当定位的硝基部分的优先性质。与之相比，合成的类似物显示出更高的CFTR激活能力4的EC 50降至21 nM，具有更高的代谢稳定性。CFTR激活剂在便秘，干眼症，胆汁淤积性肝病和炎症性肺疾病中具有潜在的治疗适应症。
• [EN] CFTR REGULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] RÉGULATEURS CFTR ET MÉTHODES POUR LES UTILISER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017112950A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Provided herein are compounds that activate CFTR and methods for treating constipation, dry eye disorders, and other diseases and disorders..

  本文提供了激活CFTR的化合物以及治疗便秘、干眼症和其他疾病和疾病的方法。
• Zeolite supported Brønsted-acid ionic liquids: an eco approach for synthesis of spiro[indole-pyrido[3,2-e]thiazine] in water under ultrasonication
  作者：Kapil Arya、Diwan Singh Rawat、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c2gc35168d

  日期：——

  A zeolite supported Brønsted-acid catalyst system has been developed using different Brønsted-acid ionic liquids supported on ZSM-5 zeolite. Catalytic activity was tested via aqueous-mediated ultrasound-promoted synthesis of novel N-substituted spiro heterocycles, which does not take place under conventional conditions. The yield of the desired products was increased in the presence of ultrasonication compared to those of conventional and MW techniques. In the presence of ultrasonication, the recyclability of this novel catalyst system was studied. There was no loss of catalytic activity up to five cycles whereas a significant loss was observed in the presence of MWs.

  利用 ZSM-5 沸石支撑的不同布氏酸离子液体，开发了一种沸石支撑布氏酸催化剂系统。通过水介导超声促进合成新型 N-取代螺杂环测试了催化活性。与传统技术和 MW 技术相比，在超声作用下所需产物的产率有所提高。在超声作用下，对这种新型催化剂体系的可回收性进行了研究。催化活性在五个循环周期内都没有损失，而在存在 MWs 的情况下则出现了明显的损失。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel spiro[indole-pyridothiazine] analogs as antiproliferative agents
  作者：Kapil Arya、Pooja Tomar、Jyoti Singh

  DOI：10.1039/c3ra43908a

  日期：——

  A zeolite supported Brønsted-acid catalyst system has been developed for the synthesis of novel N-substituted spiro[indole-pyridothiazine] analogs under ultrasonication in shorter reaction times with higher yields. The antiproliferative effects of the synthesized compounds were also tested against a wide range of tumor cell lines.

  一种以沸石为支撑的布朗斯特酸催化剂系统已经被开发，用于在超声作用下合成新型N-取代的螺[吲哚-吡啶噻嗪]类似物，反应时间更短，并且产率更高。合成化合物的抗增殖效果也被测试于多种肿瘤细胞系中。
• Anticonvulsant and Sedative-Hypnotic Activities of N-Substituted Isatin Semicarbazones
  作者：Surendra N. Pandeya、Sivakumar Smitha、James P. Stables

  DOI：10.1002/1521-4184(200204)335:4<129::aid-ardp129>3.0.co;2-w

  日期：2002.4

  isatin‐3‐semicarbazones were screened for anticonvulsant and sedative‐hypnotic activities. The results revealed that protection was obtained in all the screens i.e., MES, scPTZ, and scSTY. Compounds 2, 4, 6, 10 but not 1 and 3 showed low neurotoxicity when compared to clinically used drugs. Compounds 5, 7, 8 and 9 were completely non‐toxic. Compound 6 showed good activity in the rat oral MES screen. Among

  筛选了一系列 N-甲基/乙酰基、5-(未)-取代的靛红-3-缩氨基脲的抗惊厥和镇静催眠活性。结果表明，在所有筛选中都获得了保护，即 MES、scPTZ 和 scSTY。与临床使用的药物相比，化合物 2、4、6、10 但不是 1 和 3 显示出低神经毒性。化合物 5、7、8 和 9 完全无毒。化合物 6 在大鼠口服 MES 筛选中显示出良好的活性。在所有化合物中，3 和 6 是最活跃的化合物，正如它们在 MES、scSTY 和 scPTZ 筛选中表现出的保护作用所表明的。所有化合物均显示出显着的镇静催眠活性。