2-氯-N,6-二甲基-5-硝基嘧啶-4-胺 | 5177-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氯-N,6-二甲基-5-硝基嘧啶-4-胺
• 英文名称: 2-chloro-N,6-dimethyl-5-nitropyrimidin-4-amine
• 英文别名: (2-chloro-6-methyl-5-nitro-pyrimidin-4-yl)-methyl-amine；2-Chlor-4-methyl-6-methylamino-5-nitro-pyrimidin；2-Chlor-6-methyl-4-methylamino-5-nitro-pyrimidin
• CAS: 5177-14-0
• 化学式: C₆H₇ClN₄O₂
• 分子量: 202.6
• InChiKey: PXSQHPDRGYDOGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N,6-二甲基-5-硝基嘧啶-4-胺 在 镍 氢气 作用下， 生成 6,9-Dimethyl-2-(morpholin-4'-yl)purin
  参考文献：
  名称：

  Purine studies. XVII. The synthesis of 2-substituted 6,9-Di- and 6,8,9-Tri-methylpurines as amplifiers of phleomycin

  摘要：

  2-(6?,8?,9?-三甲基嘌呤-2?-硫基)乙酰胺 (1e）和类似的 N-取代乙酰胺是通过以下方法制备的 6,8,9-三甲基嘌呤-2-硫酮 (3a) 与适当的 2-氯乙酰胺进行处理。 6,9-二甲基-2-(哌啶-1?-基)嘌呤 (In) 和一些 2-聚亚甲基氨基 同系物是通过 2-氯-4-甲基-6-甲氨基-5-硝基嘧啶（2b）的初始胺化，然后将其还原而制成的。 (2b)，然后还原硝基，最后用甲酸环化。 酸环化。这种嘌呤能增强博来霉素对大肠杆菌培养物的致死作用。 培养物。

  DOI：

  10.1071/ch9752553
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-硝基-6-甲基嘧啶 、 甲胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-氯-N,6-二甲基-5-硝基嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new thienopyrimidine derivatives as potent and orally efficacious phosphoinositide 3-kinase inhibitors

  摘要：

  A series of new thienopyrimidine derivatives has been discovered as potent PI3K inhibitors. The systematic SAR studies for these analogues are described. Among them, 8a and 9a exhibit nanomolar enzymatic potencies and sub-micromolar cellular anti-proliferative activities. 8a displays favorable pharmacokinetic profiles, while 9a easily undergoes deacetylation to yield a major metabolite 8a. Furthermore, 8a and 9a potently inhibit tumor growth in a dose-dependent manner in the NCI-H460 xenograft model with an acceptable safety profile. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.025

文献信息

• LAM F. L.; PARHAM J. C., J. AMER. CHEM. SOC. <JACS-AT>, 1975, 97, NO 10, 2839-2844
  作者：LAM F. L.、 PARHAM J. C.

  DOI：——

  日期：——