(1S,1aS,6aR)-4-hydroxy-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid ethyl ester | 1149378-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,1aS,6aR)-4-hydroxy-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1S,1aS,6aR)-ethyl 4-hydroxy-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate；ethyl (1S,1aS,6aR)-4-hydroxy-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate
• CAS: 1149378-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: DOAMEDJDYDKFBM-WOPDTQHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1aS,6aR)-4-hydroxy-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,1aS,6aR)-4-((5-(6-((1,2-dihydroxycyclohexyl)methoxy)-2-methylpyridin-3-yl)-2-fluorobenzyl)oxy)-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉ ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物：以及药学上可接受的盐。公式I的化合物是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，并且可能对由G蛋白偶联受体40介导的疾病的治疗、预防和抑制有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病，以及通常与该疾病相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症中有用。

  公开号：

  WO2015095256A1
• 作为产物：
  描述：

  1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl benzoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙醇 、 sodium ethanolate 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (1S,1aS,6aR)-4-hydroxy-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉ ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物：以及药学上可接受的盐。公式I的化合物是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，并且可能对由G蛋白偶联受体40介导的疾病的治疗、预防和抑制有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病，以及通常与该疾病相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症中有用。

  公开号：

  WO2015095256A1

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉ ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095256A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to a compound represented by formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物：以及药学上可接受的盐。公式I的化合物是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，并且可能对由G蛋白偶联受体40介导的疾病的治疗、预防和抑制有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病，以及通常与该疾病相关的状况，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症中有用。
• [EN] ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015176267A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR 40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  结构式（I）的新化合物及其药学上可接受的盐是G蛋白偶联受体40（GPR 40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病方面有用。这些化合物可能在治疗2型糖尿病以及通常与该疾病相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。
• ANTIDIABETIC TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Liang Gui-Bai

  公开号：US20100216694A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Tricyclic compounds containing a cyclopropanecarboxylic acid fused to a bicyclic ring, including pharmaceutically acceptable salts, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Type 2 diabetes, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  含有环丙烷羧酸融合到双环环中的三环化合物，包括药学上可接受的盐，是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，是治疗化合物的有用选择，特别是在治疗2型糖尿病和与该疾病常相关的病症方面，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高三酰甘油血症。
• Antidiabetic tricyclic compounds
  申请人：Liang Gui-Bai

  公开号：US08399507B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  Tricyclic compounds containing a cyclopropanecarboxylic acid fused to a bicyclic ring, including pharmaceutically acceptable salts, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of Type 2 diabetes, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  含有环丙烷羧酸融合到双环环的三环化合物，包括药物可接受的盐，是G蛋白偶联受体40(GPR40)的激动剂，可用作治疗化合物，特别是在治疗2型糖尿病以及与该疾病经常相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合或糖尿病性脂质代谢异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。
• ANTIDIABETIC SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3082786B1

  公开（公告）日：2021-10-27