3-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione | 92668-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: Hydantoin, 5,5-dimethyl-3-(p-methoxyphenyl)-
• CAS: 92668-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD01722887
• 分子量: 234.255
• InChiKey: OLEBQZPXGVWIOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到methyl (E)-3-(2-(4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)-5-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲指导基团在钌（II）催化的CH官能化中的应用

  摘要：

  本文描述了钌（II）催化的N-芳基乙内酰脲的CH官能化。与生物学相关的乙内酰脲（咪唑烷二酮）杂环在C–H烯基化反应中作为弱配位的导向基团起作用。该反应给出了23个实施例的宽范围，在绿色溶剂2-MeTHF中产率高达94％。还报告了API尼鲁米特（抗雄激素）的功能化。还以适度的产率证明了使用琥珀酰亚胺杂环作为导向基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02073
• 作为产物：
  描述：

  OCN-Aib-OMe 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Link; Stohler, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 3, p. 261 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Comparison of Copper(II) Acetate Promoted N-Arylation of 5,5-Dimethyl Hydantoin and Other Imides with Triarylbismuthanes and Aryl Boronic Acids
  作者：Helmut Hügel、Colin Rix、Karin Fleck

  DOI：10.1055/s-2006-949638

  日期：2006.9

  This work demonstrates that the copper acetate promoted N-arylation of imides with boronic acids can be employed as a ­major method for the synthesis of N3-aryl hydantoins.

  这项工作表明，使用乙酸铜促进的亚胺与硼酸的N-芳基化反应可以作为合成N3-芳基海因的主要方法。
• <i>N</i> ¹ ‐ and <i>N</i> ³ ‐Arylations of Hydantoins Employing Diaryliodonium Salts <i>via</i> Copper(I) Catalysis at Room Temperature
  作者：Raktim Abha Saikia、Dhiraj Barman、Anurag Dutta、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202001353

  日期：2021.1.22

  reported employing diaryliodonium triflates as aryl source using a copper(I) catalyst. The developed protocol is performable at room temperature and easily scalable. The robustness is confirmed with a wide range of substrate studies of both hydantoins and diaryliodonium salts. Sterically complicated ortho‐substituted diaryliodonium salts are also compatible with the reaction protocol.

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。
• LINK, H.;STOHLER, H. R., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 3, 261-265
  作者：LINK, H.、STOHLER, H. R.

  DOI：——

  日期：——