3-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)methylpyridine | 955958-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)methylpyridine
• 英文别名: 5,6-dimethyl-1-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzo[D]imidazole；5,6-Dimethyl-1-(pyridin-3-ylmethyl)benzimidazole；5,6-dimethyl-1-(pyridin-3-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 955958-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• mdl: MFCD27668025
• 分子量: 237.304
• InChiKey: PCUWPBRSUFQDMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)methylpyridine 、 1,3,5-三氟-2,4,6-tri碘苯 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  静电势差和卤素键选择性

  摘要：

  通过对9个全氟化卤素键供体和12个对位受体进行系统性共结晶，探讨了基于分子静电势的卤素键相互作用选择性的指南，该两个单体呈现出两个具有不同静电势的结合位点。108个反应中总共89个导致共晶形成（如IR光谱所示），获得了35个新的晶体结构。为了避免在这些实验中出现任何潜在的溶剂-溶质偏差，甲醇专门用作晶体生长的溶剂。根据每种情况下观察到的卤素键连接性的具体性质，将结构分为三个不同的组。每个分子上两个受体位点之间的静电势差定义为ΔE值。第1组包含ΔE值低于35kJ / mol单位的受体分子，并且在该类别中，卤素键发生在所有共晶体（9/9）的两个结合位点上。第2组中的对位受体分子的特征在于ΔE值在35–65 kJ / mol范围内，在该组中，一半的结构显示卤素键与最佳受体（11/22），一半的结构显示卤素键与最佳受体。两个结合位点（11/22）。在第3组中，ΔE值＞ 167kJ / mol，并且

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01770
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 、 3-氯甲基吡啶盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到3-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Constructing, deconstructing, and reconstructing ternary supermolecules

  摘要：

  提出了一种基于静电视角下竞争性氢键相互作用、包含精确可预测分子识别事件的假设驱动方案，并进一步应用于构建三元共晶体结构中。

  DOI：

  10.1039/b707518a

文献信息

• Ranking Relative Hydrogen-Bond Strengths in Hydroxybenzoic Acids for Crystal-Engineering Purposes
  作者：Christer B. Aakeröy、Kanishka Epa、Safiyyah Forbes、Nathan Schultheiss、John Desper

  DOI：10.1002/chem.201301402

  日期：2013.10.25

  Systematic co‐crystallizations resulting in a total of six new crystal structures involving either 3‐hydroxy‐ or 4‐hydroxybenzoic acid, complemented by calculated molecular electrostatic potential surfaces and existing structural data, have shown that in a competitive molecular recognition situation, the OH moiety is a more effective hydrogen‐bond donor than the COOH moiety which, in turn, highlights

  导致总共六个新的晶体结构的任一涉及3-羟基或4-羟基苯甲酸系统的共结晶，由下式计算分子静电势的表面上和现有的结构数据的补充，已经表明，在有竞争力的分子识别的情况， OH OH OH COOH is是一个更有效的氢键供体，这反过来凸显了静电荷比酸度可提供更多有用的指导来预测竞争性氢键偏好。
• Constructing, deconstructing, and reconstructing ternary supermolecules
  作者：Christer B. Aakeröy、John Desper、Michelle M. Smith

  DOI：10.1039/b707518a

  日期：——

  A hypothesis-driven protocol comprising precise and predictable molecular recognition events based upon an electrostatic view of competing hydrogen-bond interactions is proposed and subsequently employed in the construction of ternary co-crystals.

  提出了一种基于静电视角下竞争性氢键相互作用、包含精确可预测分子识别事件的假设驱动方案，并进一步应用于构建三元共晶体结构中。
• Electrostatic Potential Differences and Halogen-Bond Selectivity
  作者：Christer B. Aakeröy、Tharanga K. Wijethunga、John Desper、Marijana Đaković

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01770

  日期：2016.5.4

  kJ/mol, and in all of the co-crystals found herein (7/7), the halogen-bond donor favored the best acceptor site. These results allow us to propose some tentative guidelines and rationales for halogen-bond preferences in competitive systems. If ΔE < 35 kJ/mol, the electrostatic potential difference is not large enough to allow the donor molecules to form halogen bonds of sufficiently different thermodynamic

  通过对9个全氟化卤素键供体和12个对位受体进行系统性共结晶，探讨了基于分子静电势的卤素键相互作用选择性的指南，该两个单体呈现出两个具有不同静电势的结合位点。108个反应中总共89个导致共晶形成（如IR光谱所示），获得了35个新的晶体结构。为了避免在这些实验中出现任何潜在的溶剂-溶质偏差，甲醇专门用作晶体生长的溶剂。根据每种情况下观察到的卤素键连接性的具体性质，将结构分为三个不同的组。每个分子上两个受体位点之间的静电势差定义为ΔE值。第1组包含ΔE值低于35kJ / mol单位的受体分子，并且在该类别中，卤素键发生在所有共晶体（9/9）的两个结合位点上。第2组中的对位受体分子的特征在于ΔE值在35–65 kJ / mol范围内，在该组中，一半的结构显示卤素键与最佳受体（11/22），一半的结构显示卤素键与最佳受体。两个结合位点（11/22）。在第3组中，ΔE值＞ 167kJ / mol，并且