(3-methylbenzyl)(phenyl)selane | 42778-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methylbenzyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 1-Methyl-3-(phenylselanylmethyl)benzene；1-methyl-3-(phenylselanylmethyl)benzene
• CAS: 42778-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₄Se
• 分子量: 261.225
• InChiKey: XHMDDROHHRIRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylbenzyl)(phenyl)selane 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 联硼酸频那醇酯 、 三环己基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-((phenylselenyl)methyl)-4-(methyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的硒定向邻CH硼化反应。

  摘要：

  成功开发了铱催化的硒基苄基硒化物衍生物的硒基定向邻-C-H硼酸酯化反应。这是在C–H硼化中使用硒作为引导基团的第一个例子。使用三环己基膦配体进行反应以提高催化效率。耐受各种底物，并以高收率提供邻-单硼酸酯化产物（带有邻-或间-取代基的底物）或双渗硼化产品（带有对-取代基的底物）。这项研究为制备各种有机硒化合物提供了一种有效的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01559
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氨基甲基-1-甲基-4-苯 在 caesium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-methylbenzyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  苄基三甲基铵盐与二（杂）芳基二硫化物和二硒化物的无过渡金属偶联反应

  摘要：

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。

  DOI：

  10.1039/d0cc05633b

文献信息

• Regioselective Synthesis of Selenide Ethers through a Decarboxylative Coupling Reaction
  作者：Fei-Hu Cui、Jing Chen、Shi-Xia Su、Yan-li Xu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700676

  日期：2017.11.23

  An efficient and selective approach to the synthesis of selenide ethers containing one or two geminal C–Se bonds from readily available diselenides and phenylacetic acids was developed. Compounds containing one C–Se bond were prepared by employing air as the oxidant under metal-free conditions, whereas compounds having two geminal C–Se bonds were formed via the iron(III) chloride/oxygen/cesium carbonate

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。
• Bimetallic system for the synthesis of diorganyl selenides and sulfides, chiral β-seleno amines, and seleno- and thioesters
  作者：Kashif Gul、Senthil Narayanaperumal、Luciano Dornelles、Oscar E.D. Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.003

  日期：2011.7

  The bimetallic reagent Sn(II)/Cu(II) in [bmim]BF4 was efficiently used for the cleavage of diaryl diselenides and disulfides and reacts with a variety of organic substrates, such as organic halides, acid chlorides, and β-amino mesylates affording the diorganyl selenides and sulfides within very short reaction times, under mild conditions and with excellent yields, using BMIM-BF4 as a reusable solvent

  [bmim] BF 4中的双金属试剂Sn（II）/ Cu（II）可有效地裂解二芳基二硒化物和二硫化物，并与多种有机底物反应，例如有机卤化物，酰氯和β-氨基甲磺酸酯使用BMIM-BF 4作为可重复使用的溶剂，可在非常短的反应时间内，在温和的条件下，以极好的收率提供二有机基硒化物和硫化物。
• Ionic liquid: an efficient and recyclable medium for synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides promoted by InI
  作者：Senthil Narayanaperumal、Eduardo E. Alberto、Fabiano Molinos de Andrade、Eder J. Lenardão、Paulo S. Taube、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/b910699e

  日期：——

  In an environmentally friendly protocol, InI was used as a reducing agent for the Se–Se bond to prepare unsymmetrical diorganyl selenides with very short reaction times, mild conditions and excellent yields using (bmim)BF4 as a recyclable solvent.

  在一项环保协议中，InI被用作Se-Se键的还原剂，使用（bmim）BF 4作为可循环利用的溶剂，以非常短的反应时间，温和的条件和极好的收率制备了不对称的二有机基硒化物。
• 一种基于硒导向碳氢键硼化快速制备苄基硒类化合物的方法
  申请人：西南石油大学

  公开号：CN111763224B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供了一种基于硒导向碳氢键硼化快速制备苄基硒类化合物的方法，属于有机合成领域。本发明在较为温和的条件下，以含硒有机化合物（苄基苯基硒衍生物）为原料，以廉价的频那醇硼烷为硼源，以双联硼频哪醇酸酯作添加剂，以过渡金属铱为催化剂，催化在邻位进行的碳氢键活化的反应，从而制备出有机硒化合物的一系列硼化的产物。本发明的优点是：产物的收率较高，反应条件温，且有机硒硼化物能方便快捷转换为新的有机硒化合物并且保持空间构型不变，保持良好的活性为有机硒的合成提供了新的方法。因此，本发明为今后包含此结构的其他高价值化合物的工业化生产提供了一种有效的方案。
• Zn in ionic liquid: an efficient reaction media for the synthesis of diorganyl chalcogenides and chalcogenoesters
  作者：Senthil Narayanaperumal、Eduardo E. Alberto、Kashif Gul、Cristiane Yuriko Kawasoko、Luciano Dornelles、Oscar E.D. Rodrigues、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.018

  日期：2011.6

  A straightforward and efficient methodology is described to synthesize structurally diverse diorganyl selenides, sulfides, seleno- and thioesters by using commercially available Zn dust in ionic liquid. Excellent yields were achieved under neutral conditions at room temperature in a short time. The solvent/ionic liquid is reusable and exhibited higher performance as compared with organic solvents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.