5-bromo-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid | 354580-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-bromo-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Bromo-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid；6-bromo-3-oxo-1,2-dihydroindene-1-carboxylic acid
• CAS: 354580-62-4
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: XCTGQNKTJGLIAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid 在 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (1S,3R)-5-bromo-3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定 gp120 残基 His105 作为小分子 CD4 模拟物中和 HIV-1 的新靶点

  摘要：

  报道了我们的先导 CD4 模拟化合物 BNM-III-170 的茚满环 3 位丁基链衍生物的设计和合成，该化合物可抑制人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 感染。优化工作以包膜糖蛋白 gp120 的 Phe43 腔的小分子配体的晶体学和计算分析为指导。 11 – 21的生物学评估表明，与 BNM-III-170 相比，该系列 CD4 模拟化合物的成员能够更有效、更广泛地抑制 HIV-1 病毒进入靶细胞。 14、16和17的结合袋的晶体学分析揭示了 His105 和丁基侧链上的伯羟基之间的新型氢键相互作用。进一步优化这种与 His105 残基的相互作用有望获得更有效的 CD4 模拟化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00437
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-bromo-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定 gp120 残基 His105 作为小分子 CD4 模拟物中和 HIV-1 的新靶点

  摘要：

  报道了我们的先导 CD4 模拟化合物 BNM-III-170 的茚满环 3 位丁基链衍生物的设计和合成，该化合物可抑制人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 感染。优化工作以包膜糖蛋白 gp120 的 Phe43 腔的小分子配体的晶体学和计算分析为指导。 11 – 21的生物学评估表明，与 BNM-III-170 相比，该系列 CD4 模拟化合物的成员能够更有效、更广泛地抑制 HIV-1 病毒进入靶细胞。 14、16和17的结合袋的晶体学分析揭示了 His105 和丁基侧链上的伯羟基之间的新型氢键相互作用。进一步优化这种与 His105 残基的相互作用有望获得更有效的 CD4 模拟化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00437

文献信息

• Identification of gp120 Residue His105 as a Novel Target for HIV-1 Neutralization by Small-Molecule CD4-Mimics
  作者：Christopher J. Fritschi、Shuaiyi Liang、Mohammadjavad Mohammadi、Saumya Anang、Francesca Moraca、Junhua Chen、Navid Madani、Joseph G. Sodroski、Cameron F. Abrams、Wayne A. Hendrickson、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00437

  日期：2021.11.11

  The design and synthesis of butyl chain derivatives at the indane ring 3-position of our lead CD4-mimetic compound BNM-III-170 that inhibits human immunodeficiency virus (HIV-1) infection are reported. Optimization efforts were guided by crystallographic and computational analysis of the small-molecule ligands of the Phe43 cavity of the envelope glycoprotein gp120. Biological evaluation of 11–21 revealed

  报道了我们的先导 CD4 模拟化合物 BNM-III-170 的茚满环 3 位丁基链衍生物的设计和合成，该化合物可抑制人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) 感染。优化工作以包膜糖蛋白 gp120 的 Phe43 腔的小分子配体的晶体学和计算分析为指导。 11 – 21的生物学评估表明，与 BNM-III-170 相比，该系列 CD4 模拟化合物的成员能够更有效、更广泛地抑制 HIV-1 病毒进入靶细胞。 14、16和17的结合袋的晶体学分析揭示了 His105 和丁基侧链上的伯羟基之间的新型氢键相互作用。进一步优化这种与 His105 残基的相互作用有望获得更有效的 CD4 模拟化合物。