5-(4-fluorophenyl)-1-indanol | 289056-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-indanol
• 英文别名: 5-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 289056-05-9
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: FKXWOBHVTWFCBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-1-indanol 在 [Ir(cp*)((R,R)-Ms-DPEN-2H)] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过化学修饰电极实现电催化循环去消旋化

  摘要：

  在形成新键和立构中心时经常遇到的氧化还原化学依赖于氧化还原电位的相容性。尽管最近取得了进展，但在没有化学计量氧化还原试剂的情况下实现通用电催化循环去消旋化过程仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们表明，利用金属氢化物催化，可以通过连续的铱催化对映选择性阳极脱氢和铑催化阴极氢化来完成仲醇的电催化循环去消旋化。由于更强的氢化物供体需要母体金属配合物具有低还原电位，从而导致固有的氧化还原电位不相容，因此出现了相当大的障碍。尽管如此，我们通过利用可回收的铑催化剂改性电极作为阴极克服了这种不兼容性，这是均相铑催化无法实现的成就。我们的方法能够对具有显着官能团耐受性的生物活性化合物进行化学选择性立体化学编辑。表面表征和机理研究展示了化学修饰电极所赋予的独特优势。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01189-2
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑基和三唑基取代的联苯化合物：合成和评估为人类17α-羟化酶-C17，20-裂解酶（P450 17）的非甾体抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列新的P450 17抑制剂的合成。咪唑-1-基化合物5对P450 17大鼠尤其是人的酶显示出强烈的抑制作用，活性最高的化合物是5ax，5ay和5bx，IC50值分别为0.17、0.24和0.25 microM（酮康唑：0.74 microM）。1,2,4-三唑-1-基化合物6的活性较低，而1,2,4-三唑-4-基化合物7的活性较低。标题化合物显示对P450 arom几乎没有抑制作用。活性最强的P450 17抑制剂5ax和5ay在施用0.019 mmol / kg后2 h显着降低SD大鼠睾丸激素的血浆浓度。6小时后，5ay仍然表现出很强的作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00076-6

文献信息

• Receptor Function Regulator
  申请人：Fukatsu Kohji

  公开号：US20090012093A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的GPR40受体功能调节剂包括具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等疾病的药剂。
• GPR40 Receptor function regulator
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2385032A1

  公开（公告）日：2011-11-09

  The GPR40 receptor function regulator of the present invention, which comprises a compound having an aromatic ring and a group capable of releasing cation is useful as an insulin secretagogue or an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  本发明的 GPR40 受体功能调节剂由具有芳香环和能够释放阳离子的基团的化合物组成，可用作胰岛素分泌剂或预防或治疗糖尿病等的药物。
• RECEPTOR FUNCTION CONTROLLING AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1559422B1

  公开（公告）日：2014-04-30
• US7960369B2
  申请人：——

  公开号：US7960369B2

  公开（公告）日：2011-06-14
• Novel imidazolyl and triazolyl substituted biphenyl compounds: synthesis and evaluation as nonsteroidal inhibitors of human 17α-hydroxylase-C17, 20-Lyase (P450 17)
  作者：Yan Zhuang、Bertil G. Wachall、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00076-6

  日期：2000.6

  The synthesis of a new series of P450 17 inhibitors is described. The imidazol-1-yl compounds 5 showed strong inhibition of P450 17 rat and especially human enzyme, the most active compounds being 5ax, 5ay and 5bx with IC50 values of 0.17, 0.24 and 0.25 microM, respectively (ketoconazole: 0.74 microM). The 1,2,4-triazol-1-yl compounds 6 were less active, while the 1,2,4-triazol-4-yl compounds 7 were

  描述了一系列新的P450 17抑制剂的合成。咪唑-1-基化合物5对P450 17大鼠尤其是人的酶显示出强烈的抑制作用，活性最高的化合物是5ax，5ay和5bx，IC50值分别为0.17、0.24和0.25 microM（酮康唑：0.74 microM）。1,2,4-三唑-1-基化合物6的活性较低，而1,2,4-三唑-4-基化合物7的活性较低。标题化合物显示对P450 arom几乎没有抑制作用。活性最强的P450 17抑制剂5ax和5ay在施用0.019 mmol / kg后2 h显着降低SD大鼠睾丸激素的血浆浓度。6小时后，5ay仍然表现出很强的作用。