(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1026651-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (1,3-Dioxaindan-5-yl)methyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；1,3-benzodioxol-5-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1026651-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• 分子量: 306.339
• InChiKey: CEEMRVISVKKFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-[hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3-(3,4-methylendioxybenzyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-催眠素要求保护的结构的全合成和天然催眠素的结构修改

  摘要：

  通过使用关键的膦酸酯，环状酮和芳基格氏成分的收敛路线，可实现（±）-催眠素的全合成。天然催眠素的1 H和13 C NMR光谱与合成化合物的光谱不一致。特别地，对于天然和合成化合物，分配给质子的信号与内酯羰基周围的碳之间存在相当大的差异。NMR数据强烈表明，天然存在的化合物hyptinin是合成化合物的结构异构体。根据合成结果，最终将天然化合物的结构确定为（+）-β-鬼臼苦素。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01116
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （±）-催眠素要求保护的结构的全合成和天然催眠素的结构修改

  摘要：

  通过使用关键的膦酸酯，环状酮和芳基格氏成分的收敛路线，可实现（±）-催眠素的全合成。天然催眠素的1 H和13 C NMR光谱与合成化合物的光谱不一致。特别地，对于天然和合成化合物，分配给质子的信号与内酯羰基周围的碳之间存在相当大的差异。NMR数据强烈表明，天然存在的化合物hyptinin是合成化合物的结构异构体。根据合成结果，最终将天然化合物的结构确定为（+）-β-鬼臼苦素。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01116

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a triazole-based library of pyrido[2,3-d]pyrimidines as FGFR3 tyrosine kinase inhibitors
  作者：Laurent Le Corre、Anne-Lise Girard、Johannes Aubertin、François Radvanyi、Catherine Benoist-Lasselin、Aurélie Jonquoy、Emilie Mugniery、Laurence Legeai-Mallet、Patricia Busca、Yves Le Merrer

  DOI：10.1039/b923882d

  日期：——

  A library of pyrido[2,3-d]pyrimidines was designed as inhibitors of FGFR3 tyrosine kinase allowing possible interactions with an unexploited region of the ATP binding-site. This library was built-up with an efficient step of click-chemistry giving easy access to triazole-based compounds bearing a large panel of substituents. Among the 27 analogues synthesized, more than half exhibited 55–89% inhibition of in vitro FGFR3 kinase activity at 2 μM and one (19g) was able to inhibit auto-phosphorylation of mutant FGFR3-K650M in transfected HEK cells.

  设计了一系列吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物作为FGFR3酪氨酸激酶的抑制剂，这些化合物可能与ATP结合位点的一个未开发区域发生相互作用。该化合物库通过高效的点击化学步骤构建，便于合成含有多种取代基的三唑类化合物。在合成的27个类似物中，超过一半的化合物在2微摩尔浓度下对体外FGFR3激酶活性表现出55-89%的抑制作用，其中一个化合物（19g）能够抑制转染HEK细胞中突变型FGFR3-K650M的自磷酸化。
• Synthesis of a Benzolactone Collection using Click Chemistry
  作者：Jan Ritschel、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200600681

  日期：2007.1

  A collection of benzotriazoles consisting of seven compounds was prepared from the propynyl-substituted benzolactone 1 and various azides using click chemistry. The lactone 1 was obtained through a short route by direct esterification of the allylbenzoic acid 9 with the alkynol 7 giving the benzoate 2. The homopropargyl alcohol 7 in turn was obtained by opening the epoxide 6 with triisopropylsilyl

  使用点击化学从丙炔基取代的苯内酯 1 和各种叠氮化物制备了一组由七种化合物组成的苯并三唑。内酯1是通过烯丙基苯甲酸9与炔醇7的直接酯化得到苯甲酸酯2的短路线获得的。高炔丙醇7又通过用三异丙基甲硅烷基乙炔开环环氧化物6获得。使用格鲁布斯催化剂 II 对酯 2 进行闭环复分解，然后去除硅保护基团，得到内酯 1。 苯并三唑中的两个，17a 和 17b，也被转化为相应的酚，以探测酚 OH 在生物活性。在 L929 小鼠成纤维细胞试验中，所有九种苯并三唑均显示出细胞毒活性，IC 50 值在低微摩尔范围内。
• Anilides related to substituted benzamides. Potential antipsychotic activity of N-(4-amino-5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-(phenylmethyl)-4-piperidinecarboxamide
  作者：Frank E. Blaney、Michael S. G. Clark、Derek V. Gardner、Michael S. Hadley、David Middleton、Trevor J. White

  DOI：10.1021/jm00366a017

  日期：1983.12

  The substituted benzamides are used clinically both as antipsychotics and as stimulants of gastric motility. The antipsychotic effects are considered to be a consequence of their central dopamine antagonist properties, but there is evidence that the gastric stimulatory effects may be mediated by other mechanisms. Clebopride (3) is a substituted benzamide that although marketed for its stimulatory effects

  取代的苯甲酰胺在临床上既用作抗精神病药，又用作胃动力的兴奋剂。抗精神病作用被认为是其中央多巴胺拮抗剂特性的结果，但是有证据表明，胃刺激作用可能是由其他机制介导的。Clebopride（3）是一种取代的苯甲酰胺，尽管因其对胃蠕动的刺激作用而上市，但它也是有效的中枢多巴胺拮抗剂。已合成了酰胺键已被逆转的相应的苯胺化物BRL 20596（4a），发现其缺乏胃刺激活性。但是，有效的中枢多巴胺拮抗剂活性得以保留，表明苯甲酰胺和苯胺对中枢多巴胺受体具有相似的亲和力。讨论了在这些受体上苯甲酰胺和苯甲酰胺采用的构象的含义。也有证据表明，在这类受体上还有一个亲脂性结合位点，N-苄基最适合。
• Total Synthesis of the Claimed Structure of (±)-Hyptinin and Structural Revision of Natural Hyptinin
  作者：Kazuto Maeda、Toshiyuki Hamada、Satoaki Onitsuka、Hiroaki Okamura

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01116

  日期：2017.5.26

  A total synthesis of (±)-hyptinin was achieved via a convergent route using the key phosphonate, cyclic ketone, and aryl Grignard components. The 1H and 13C NMR spectra of natural hyptinin did not agree with those of the synthesized compound. In particular, there were considerable differences between the signals assigned to the protons and carbons surrounding the lactone carbonyl group for the natural

  通过使用关键的膦酸酯，环状酮和芳基格氏成分的收敛路线，可实现（±）-催眠素的全合成。天然催眠素的1 H和13 C NMR光谱与合成化合物的光谱不一致。特别地，对于天然和合成化合物，分配给质子的信号与内酯羰基周围的碳之间存在相当大的差异。NMR数据强烈表明，天然存在的化合物hyptinin是合成化合物的结构异构体。根据合成结果，最终将天然化合物的结构确定为（+）-β-鬼臼苦素。