(1S,2S,6R,8S,9R,12S)-2,8,12-trimethyl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-ene-4,14-dione | 1246887-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1S,2S,6R,8S,9R,12S)-2,8,12-trimethyl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-ene-4,14-dione
• CAS: 1246887-82-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: ANDNHCRRADASLS-PCBOIYSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6R,8S,9R,12S)-2,8,12-trimethyl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-ene-4,14-dione 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 Comin's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(3aS,3bS,6S,8aR,9S,10aR)-3a,6,9-trimethyl-5-oxo-3a,3b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydro-3H-azuleno[4,5,6-cd]isobenzofuran-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Caribenol A

  摘要：

  A unified strategy toward the asymmetric total synthesis of carbenol A is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA) and biomimetic oxidation reactions as key steps.

  DOI：

  10.1021/ja106585n
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3S)-2,2-[(1'R,2'R)-cycloheptane-1',2'-dioxy]-3-iodo-1-methylcyclopentane-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 氟化氢吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,2S,6R,8S,9R,12S)-2,8,12-trimethyl-15-oxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-13(16)-ene-4,14-dione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的不对称全合成甲萘酚A

  摘要：

  已经实现了具有引人入胜的四环骨架的新型天然产物加勒比烯醇A（1）的全合成。该合成具有分子内Diels–Alder（IMDA）反应，可轻松构建三烯醇A（1）的三环[5–7–6]骨架，并具有仿生氧化反应，可形成2-羟基呋喃-2（5）。H）-加勒比醇A（1）的一个基序作为关键步骤。这种合成方法还表明，底物8中C（2）处的sp 2碳是在7中形成三环[5-7-6]骨架的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jo4006156

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Caribenol A via an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Jing-Chun Han、Lian-Zhu Liu、Yuan-Yuan Chang、Guo-Zong Yue、Jie Guo、Li-Yan Zhou、Chuang-Chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo4006156

  日期：2013.6.7

  natural product with an intriguing tetracyclic framework, has been achieved. The synthesis features an intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction for the facile construction of the tricyclic [5–7–6] skeleton of caribenol A (1) and a biomimetic oxidation reaction for the formation of the 2-hydroxyfuran-2(5H)-one motif of caribenol A (1) as key steps. This synthetic approach also reveals that the sp2 carbon

  已经实现了具有引人入胜的四环骨架的新型天然产物加勒比烯醇A（1）的全合成。该合成具有分子内Diels–Alder（IMDA）反应，可轻松构建三烯醇A（1）的三环[5–7–6]骨架，并具有仿生氧化反应，可形成2-羟基呋喃-2（5）。H）-加勒比醇A（1）的一个基序作为关键步骤。这种合成方法还表明，底物8中C（2）处的sp 2碳是在7中形成三环[5-7-6]骨架的关键因素。
• Asymmetric Total Synthesis of Caribenol A
  作者：Lian-Zhu Liu、Jin-Chun Han、Guo-Zong Yue、Chuang-Chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ja106585n

  日期：2010.10.6

  A unified strategy toward the asymmetric total synthesis of carbenol A is reported, featuring intramolecular Diels-Alder (IMDA) and biomimetic oxidation reactions as key steps.