1-O-tert-butyl 6-O-methyl (3S,3aR,6S,7aS)-3-methyl-7-oxo-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-indole-1,6-dicarboxylate | 1448230-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 6-O-methyl (3S,3aR,6S,7aS)-3-methyl-7-oxo-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-indole-1,6-dicarboxylate
• CAS: 1448230-16-7
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: AVBWLAJHOFVJQW-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 6-O-methyl (3S,3aR,6S,7aS)-3-methyl-7-oxo-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-indole-1,6-dicarboxylate 、 2-[N,正双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]-5-氯吡啶 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到1-O-tert-butyl 6-O-methyl (3S,3aR,7aS)-3-methyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydroindole-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  达菲霉素C的四环核的简明和立体控制合成

  摘要：

  由已知的4-酮-N - Boc甲基-1-脯氨酸酯以15个步骤制备达非霉素C的四环核，累积产率为14.7％。迈向该核心基序的关键步骤是未活化的叔烯丙基醇的还原性双键移位，Pd催化的Stille偶联和Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol4018112
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3R,4S)-3-(4-methoxy-4-oxobutyl)-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到1-O-tert-butyl 6-O-methyl (3S,3aR,6S,7aS)-3-methyl-7-oxo-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-indole-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  达菲霉素C的四环核的简明和立体控制合成

  摘要：

  由已知的4-酮-N - Boc甲基-1-脯氨酸酯以15个步骤制备达非霉素C的四环核，累积产率为14.7％。迈向该核心基序的关键步骤是未活化的叔烯丙基醇的还原性双键移位，Pd催化的Stille偶联和Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol4018112

文献信息

• Concise and Stereocontrolled Synthesis of the Tetracyclic Core of Daphniglaucin C
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Dorich、Helge Menz

  DOI：10.1021/ol4018112

  日期：2013.8.16

  The tetracyclic core of daphniglaucin C was prepared from the known 4-keto-N-Boc methyl-l-prolinate in 15 steps with a cumulative yield of 14.7%. The key steps toward this core motif feature a reductive double bond transposition from an unactivated tertiary allylic alcohol, a Pd-catalyzed Stille coupling, and Dieckmann cyclizations.

  由已知的4-酮-N - Boc甲基-1-脯氨酸酯以15个步骤制备达非霉素C的四环核，累积产率为14.7％。迈向该核心基序的关键步骤是未活化的叔烯丙基醇的还原性双键移位，Pd催化的Stille偶联和Dieckmann环化反应。