(R)-ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbut-3-yn | 957768-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-4-phenylbut-3-yn
• 英文别名: ethyl 2-(4-methoxyphenylamino)-4-phenylbut-3-ynoate；ethyl (2R)-2-(4-methoxyanilino)-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 957768-43-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: ALQVLXXDFRTCII-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-methoxyphenyl)imino)-4-phenylbut-3-ynoate 在 8-methylphenanthridine 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl hydrogen phosphate 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  仿生催化不对称氢化合成手性含氟炔丙胺衍 生物的方法

  摘要：

  仿生催化不对称氢化合成手性含氟炔丙胺衍生物的方法，其用到的催化体系是钌和手性磷酸。反应能在下列条件内进行，温度：25‑100℃；溶剂：1,2‑二氯乙烷；压力：13‑80个大气压；底物和催化剂的比例是100/l；催化剂为(4‑异丙基甲苯)碘化钌二聚体和手性磷酸。通过含氟的炔基取代的亚胺的选择性氢化能得到相应的手性含氟丙胺衍生物的方法，其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用，原料易得，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好等优点。

  公开号：

  CN106995377B

文献信息

• Unprecedented Effects of Additives and Ligand-to-Metal Ratio on the Enantiofacial Selection of Copper-Catalyzed Alkynylation of α-Imino Ester with Arylacetylenes
  作者：Zhihui Shao、Jun Wang、Kai Ding、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200700237

  日期：2007.10.8

  The first catalytic asymmetric addition of arylacetylenes to α-imino esters was carried out using chiral copper(I) complexes as catalysts under mild reaction conditions, providing the corresponding alkynylation products in good yields with 67–74 % ee values. Profound effects of the ligand-to-metal ratio and additives on the stereofacial selection were observed. Both enantiomers of a given product can

  使用手性铜（I）配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，将芳基乙炔首次催化不对称加成到α-亚氨基酯上，从而以67-74％ee值提供了具有良好收率的相应炔基化产物。观察到配体与金属之比和添加剂对立体选择的深刻影响。可以通过调节配体与金属的比例，使用相同的手性配体，以几乎相同的对映体过量获得给定产物的两种对映体。
• Enantioselective, copper(I)-catalyzed three-component reaction for the synthesis of β,γ-alkynyl α-amino acid derivatives
  作者：Zhihui Shao、Xuewei Pu、Xiaojiao Li、Baomin Fan、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.006

  日期：2009.2

  reaction of ethyl glyoxylate, para-anisidine, and aliphatic, aromatic alkynes catalyzed by CuOTf·0.5C6H6/pybox 7 has been developed. The protocol provided the corresponding chiral β,γ-alkynyl α-amino acid derivatives in good yields and 66–74% ee.

  已经开发了CuOTf·0.5C 6 H 6 / pybox 7催化的乙醛酸乙酯，对茴香胺和脂肪族，芳族炔烃的第一催化不对称三组分反应。该方案以高收率和66-74％ee提供了相应的手性β，γ-炔基α-氨基酸衍生物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Enantioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i>-Aryl Glycine Esters with Terminal Alkynes
  作者：Zhiyu Xie、Xigong Liu、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01328

  日期：2016.6.17

  A copper-catalyzed enantioselective cross-coupling of a Csp3–H moiety (N-aryl glycine ester) with a Csp–H component (terminal alkyne) using molecular oxygen as the terminal oxidant is described for the first time. The sustainable method provides an efficient and environmentally friendly approach to rapidly prepare a diverse array of optically active non-natural α-amino acids.

  首次描述了使用分子氧作为末端氧化剂的C sp3- H部分（N-芳基甘氨酸酯）与C sp -H组分（末端炔）的铜催化对映选择性交叉偶联。可持续方法提供了一种高效且环保的方法，可以快速制备各种光学活性的非天然α-氨基酸。
• Copper(I)-catalyzed enantioselective alkynylation of α-imino esters: ligand-to-metal ratio effects and mechanistic studies
  作者：Fangzhi Peng、Zhihui Shao、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.020

  日期：2010.3

  An unprecedented effect of the ligand-to-metal ratio on the stereofacial selection in the copper-catalyzed enantioselective addition of terminal alkynes to N-PMP-α-imino esters was observed. An excess of ligand was found not to be beneficial, on the contrary, an excess of copper was found to be beneficial. Moreover, both enantiomers of the alkynylation product were obtained with almost the same enantiomeric

  在铜催化的末端炔烃向N -PMP-α-亚氨基酯的铜催化对映选择性加成中，观察到配体与金属之比对立体选择的前所未有的影响。发现过量的配体是不利的，相反，发现过量的铜是有益的。此外，通过简单地调节配体与金属的比例，就可以得到具有相同手性配体的几乎相同的对映体过量的炔基化产物的两种对映体。对机理的研究表明存在正非线性效应[（+）-NLE]。
• Dual Catalysis: A Combined Enantioselective Brønsted Acid and Metal-Catalyzed Reaction—Metal Catalysis with Chiral Counterions
  作者：Magnus Rueping、Andrey P. Antonchick、Claus Brinkmann

  DOI：10.1002/anie.200702439

  日期：2007.9.10