bromo-(6-bromo-3,4-methylenedioxy-phenyl)-phenylmethane | 489395-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: bromo-(6-bromo-3,4-methylenedioxy-phenyl)-phenylmethane
• 英文别名: 5-Bromo-6-[bromo(phenyl)methyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 489395-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 370.04
• InChiKey: OOEVJRHHWBVCBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo-(6-bromo-3,4-methylenedioxy-phenyl)-phenylmethane 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 7-Benzyl-9-methylene-5-phenyl-5,5a,7,8,8a,9-hexahydro-1,3-dioxa-7-aza-dicyclopenta[b,g]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  An Epiisopicropodophyllin Aza Analogue via Palladium-Catalyzed Pseudo-Domino Cyclization

  摘要：

  A new aza analogue of epiisopicropodophyllin (the C-3 epimer of podophyllotoxin) has been synthesized exploiting two original strategic steps. Rings A/B and E are entered at an early stage via a cationic benzhydrylation process. A palladium-catalyzed pseudo-domino (Pd-PDOM) intramolecular process generates rings C/D in a single synthetic operation.

  DOI：

  10.1021/jo026068+
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bromo-(6-bromo-3,4-methylenedioxy-phenyl)-phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  An Epiisopicropodophyllin Aza Analogue via Palladium-Catalyzed Pseudo-Domino Cyclization

  摘要：

  A new aza analogue of epiisopicropodophyllin (the C-3 epimer of podophyllotoxin) has been synthesized exploiting two original strategic steps. Rings A/B and E are entered at an early stage via a cationic benzhydrylation process. A palladium-catalyzed pseudo-domino (Pd-PDOM) intramolecular process generates rings C/D in a single synthetic operation.

  DOI：

  10.1021/jo026068+

文献信息

• An Epiisopicropodophyllin Aza Analogue via Palladium-Catalyzed Pseudo-Domino Cyclization
  作者：Giovanni Poli、Giuliano Giambastiani

  DOI：10.1021/jo026068+

  日期：2002.12.1

  A new aza analogue of epiisopicropodophyllin (the C-3 epimer of podophyllotoxin) has been synthesized exploiting two original strategic steps. Rings A/B and E are entered at an early stage via a cationic benzhydrylation process. A palladium-catalyzed pseudo-domino (Pd-PDOM) intramolecular process generates rings C/D in a single synthetic operation.