Ethyl (4''R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopropionate | 71222-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (4''R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopropionate
• 英文别名: ethyl 3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 71222-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: JQVBKRMJCVPVES-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (4''R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopropionate 生成 (R)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CHIKASHITA, HIDENORI;NIKAYA, TOSHIKI;UEMURA, HIROMITSU;ITOH, KAZUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2121-2123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (4''R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypropionate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到Ethyl (4''R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  β-Alkoxycarbonyl Enol Triflates as Precursors of Stereopure 3-Ene-1,5-diyne Building Blocks for the Chromophores of Neocarzinostatin, C-1027, Kedarcidin, Maduropeptin, and N1999A2

  摘要：

  开发了一种基于方案2策略的α-烷氧甲基、α-硅氧甲基和α-(氨基甲酸酯氧基)甲基取代的烯二炔7的5步合成方法。具体而言，β-酮酯33、36和38（如方案4所示制备）与NaH（或t-BuLi）在THF中生成Z-烯醇盐，在DMF中生成E-烯醇盐，经过三氟甲磺酰胺40或41处理后分别捕获为烯醇三氟甲磺酸酯Z-27a-c和E-27a-c（方案5）。Z构型的烯醇三氟甲磺酸酯与(三甲基硅基)乙炔进行Cacchi偶联反应，生成戊-2-烯-4-炔-1-羧酸酯E-42a-c（方案5）。这些化合物经过还原得到相应的醛E-44a-c（方案6），再与锂(三甲基硅基)重氮甲烷反应，生成纯E-异构体的目标烯二炔45a-c。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6366

文献信息

• Stereoselective<i>syn</i>-Reduction of (<i>R</i>)-4-Acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes with Metal Hydride Reagents
  作者：Hidenori Chikashita、Toshiki Nikaya、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.2121

  日期：1989.6

  Lithium tri-s-butylborohydride and lithium aluminum hydride were found to be efficient reducing agents for the stereoselective preparation of syn-glycerol derivatives from (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes. The scope and limitation of the stereoselective L-Selectride reduction of (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes were also described.

  发现三叔丁基硼氢化锂和氢化铝锂是从 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环立体选择性制备合成甘油衍生物的有效还原剂。还描述了 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的立体选择性 L-Selectride 还原的范围和限制。