(Z)-1-phenyl-1,3-butadien-2-yl triflate | 872516-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-1,3-butadien-2-yl triflate
• 英文别名: [(1Z)-1-phenylbuta-1,3-dien-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 872516-15-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₃S
• 分子量: 278.252
• InChiKey: CGFLGNUKZCJTLW-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-1,3-butadien-2-yl triflate 、 sodium dimethyl methylmalonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到Dimethyl 2-(4-phenyl-2,3-butadienyl)-2-methylpropane-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮到丙二烯的合成：1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯的制备及其在Pd催化的与亲核试剂反应中的应用。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。开发了将烯基酮转化为官能化的烯的一般路线。由烯基酮经甲硅烷基二烯醇醚制备的1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯是钯与软亲核试剂催化反应的极佳底物，可高收率得到多取代的烯。还研究了在Pd催化的反应中二烯基三氟甲磺酸酯和类似溴代亚胺之间的比较。

  DOI：

  10.1021/ol052426u
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 在 甲基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-1-phenyl-1,3-butadien-2-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮到丙二烯的合成：1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯的制备及其在Pd催化的与亲核试剂反应中的应用。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。开发了将烯基酮转化为官能化的烯的一般路线。由烯基酮经甲硅烷基二烯醇醚制备的1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯是钯与软亲核试剂催化反应的极佳底物，可高收率得到多取代的烯。还研究了在Pd催化的反应中二烯基三氟甲磺酸酯和类似溴代亚胺之间的比较。

  DOI：

  10.1021/ol052426u