2-氯-N-(2-甲氧基-4-硝基苯基)乙酰胺 | 67291-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-甲氧基-4-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 67291-72-9
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₄
• mdl: MFCD00031265
• 分子量: 244.634
• InChiKey: JPMQDDKJZPKLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-甲氧基-4-硝基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-Amino-2-methoxy-phenyl)-2-morpholin-4-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  pot啶衍生物作为强效MDR逆转剂的合成，构效关系和生物活性。

  摘要：

  由P糖蛋白介导的多药耐药性（MDR）是转运蛋白介导的成功癌症化疗的特征之一。为了寻找MDR逆转剂，合成了一系列新型a啶衍生物，并评估了它们对K562和K562 / ADM细胞的体外抗增殖活性。这些化合物中的一些显示出比参考化合物Amsacrine优异的MDR逆转活性。这些化合物的构效关系（SAR）表明N，N-二乙胺部分对体外抗增殖活性有影响。有趣的是，带有N，N-二乙胺部分的化合物对K562 / ADM细胞的生长抑制活性高于对K562细胞的生长抑制活性。这些a啶化合物的高双链DNA结合亲和力和对拓扑异构酶的抑制得以维持，这分别通过荧光猝灭和DNA拓扑异构酶II切割试验来证实。此外，研究了几种化合物增加罗丹明123在K562和K562 / ADM细胞中积累的能力，结果表明它们可能是P-糖蛋白的抑制剂。我们的研究表明a啶骨架是开发新型MDR逆转剂的潜在有趣支架。

  DOI：

  10.2174/09298673113209990187
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯-N-(2-甲氧基-4-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Flavone-1,2,3-triazole 衍生物作为潜在的 α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、酶抑制、动力学分析和分子对接研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂被认为是治疗 2 型糖尿病的主要疗法，并且由于其有限的副作用带来的局部作用而被优选。在这方面，通过利用有效的点击反应方案设计和合成了 19 种新的黄酮-1,2,3-三唑衍生物，并筛选了对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用。反应条件温和，收率好，后处理容易。与标准抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 844.81 ± 0.53 μM）相比，发现所有合成的黄酮-三唑衍生物对酵母 α-葡萄糖苷酶具有更高的活性，IC 50值范围为 24.37 ± 0.55–168.44 ± 0.77 μM。与 2,5-二氯9k (IC 50 = 24.37 ± 0.55 μM) 和带有酰胺键的 4-氯9d (IC 50 = 24.77 ± 0.30 μM) 取代基活性最高。在大多数活性衍生物9k和9d的动力学研究中，发现它们分别是混合抑制剂和非竞争性抑制剂。在分子对接研究中，对最活跃的化合物进行了盲对接，以发现化合物与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106028

文献信息

• [EN] 2-AMINOPYRIMIDINE AND 2-AMINOPYRIDINE-4-CARBAMATES FOR USE IN THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] 2-AMINOPYRIMIDINE ET 2-AMINOPYRIDINE-4-CARBAMATES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2005009978A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to pyrimidine or pyridine carbamate compounds having the general Formula (1) and pharmaceutically acceptable salts or derivatives thereof. Also included are methods of treatment of various diseases and conditions, including inflammation, inhibition of T cell activation and proliferation, arthritis, organ transplant, ischemic or reperfusion injury, myocardial infarction, stroke, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, Crohn's disease, lupus, hypersensitivity, type 1 diabetes, psoriasis, dermatitis, Hashimoto's thyroiditis, Sjogren's syndrome, autoimmune hyperthyroidism, Addison's disease, autoimmune diseases, glomerulonephritis, allergic diseases, asthma, hayfever, eczema, cancer, colon carcinoma, thymoma, just to name a few, in a mammal, the methods comprising administering a therapeutically-effective amount a compound of Formula I, or a salt or derivative form thereof, as described above.

  本发明涉及具有通用式（1）的嘧啶或吡啶羰酸酯化合物及其药用可接受的盐或衍生物。还包括治疗各种疾病和症状的方法，包括炎症、抑制T细胞激活和增殖、关节炎、器官移植、缺血或再灌注损伤、心肌梗死、中风、多发性硬化、炎症性肠病、克罗恩病、狼疮、过敏、1型糖尿病、牛皮癣、皮炎、桥本氏甲状腺炎、干燥综合征、自身免疫性甲状腺功能亢进症、艾迪生病、自身免疫疾病、肾小球肾炎、过敏性疾病、哮喘、花粉症、湿疹、癌症、结肠癌、胸腺瘤等，在哺乳动物中的方法，包括给予通用式I的化合物的治疗有效量，或如上所述的盐或衍生物形式。
• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Polyamine-aniline Acridines as P-glycoprotein Inhibitors
  作者：Jianhong Wang、Pengfei Cheng、Tianwei Luo、Zhaoyi Wang、Yahong Zhang、Jin Zhao

  DOI：10.2174/15734064113096660052

  日期：2014.5.31

  We have synthesized a series of polyamine-based anilinoacridine derivatives. The preliminary biological evaluation indicated that the 9-anilinoacridine-polyamine derivatives had low or insignificant in vitro cytotoxicity against K562 cell line and K562/ADM, the drug-resistant cell line. However, the evaluation for P-gp modulation showed that they held potent P-gp inhibitory ability. Among them, the effect of compound 7c on P-gp was even greater than that of Verapamil, the known P-gp modulator. The results suggest that 9-anilinoacridine-polyamine derivatives can be employed as effective P-gp modulators.

  我们合成了一系列多胺基苯胺吖啶衍生物。初步生物学评价表明，9-苯胺吖啶多胺衍生物对 K562 细胞株和 K562/ADM（耐药细胞株）的体外细胞毒性较低或不明显。然而，对 P-gp 调节作用的评估表明，它们具有很强的 P-gp 抑制能力。其中，化合物 7c 对 P-gp 的抑制作用甚至大于已知的 P-gp 调节剂维拉帕米。研究结果表明，9-苯胺吖啶多胺衍生物可用作有效的 P-gp 调节剂。
• Substituted heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Elbaum Daniel

  公开号：US20050107374A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention relates to hydroxybenzimidazole pyrimidines or pyridines or pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also included is a method of treatment of inflammation, inhibition of T cell activation and proliferation, arthritis, rheumatoid arthritis, psoriatic arthritis, osteoarthritis, organ transplant, acute transplant or heterograft or homograft rejection, transplantation tolerance induction, ischemic or reperfusion injury, myocardial infarction, stroke, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, including ulcerative colitis, Crohn's disease, lupus, contact hypersensitivity, delayed-type hypersensitivity, and gluten-sensitive enteropathy, type 1 diabetes, psoriasis, contact dermatitis, Hashimoto's thyroiditis, Sjogren's syndrome, autoimmune hyperthyroidism, Addison's disease, autoimmune polyglandular disease, autoimmune alopecia, pernicious anemia, vitiligo, autoimmune hypopituatarism, Guillain-Barre syndrome, glomerulonephritis, serum sickness, uticaria, allergic diseases, asthma, hayfever, allergic rhinitis, scleracielma, mycosis fungoides, dermatomyositis, alopecia areata, chronic actinic dermatitis, eczema, Behcet's disease, Pustulosis palmoplanteris, Pyoderma gangrenum, Sezary's syndrome, atopic dermatitis, systemic schlerosis, morphea, atopic dermatitis, colon carcinoma or thymoma in a mammal comprising administering a therapeutically-effective amount a compound as described above.

  本发明涉及羟基苯并咪唑嘧啶或吡啶或其药学上可接受的盐。还包括一种治疗炎症、抑制T细胞活化和增殖、关节炎、类风湿性关节炎、银屑病性关节炎、骨关节炎、器官移植、急性移植或异种移植或同种移植排斥、移植耐受诱导、缺血或再灌注损伤、心肌梗死、中风、多发性硬化症、炎症性肠病，包括溃疡性结肠炎、克罗恩病、狼疮、接触性超敏反应、迟发型超敏反应和对谷蛋白敏感性肠病、1型糖尿病、银屑病、接触性皮炎、桥本氏甲状腺炎、干燥综合征、自身免疫性甲状腺功能亢进症、阿迪森病、自身免疫性多腺体病、自身免疫性脱发、恶性贫血、白癜风、自身免疫性下丘脑功能减退症、格林-巴利综合征、肾小球肾炎、血清病、荨麻疹、过敏性疾病、哮喘、花粉热、过敏性鼻炎、硬皮病、真菌病、皮肌炎、斑秃、慢性光化性皮炎、湿疹、Behcet病、掌跖角化症、脓疱性荨麻疹、塞萨里综合征、特应性皮炎、系统性硬化症、硬皮病、特应性皮炎、哺乳动物的结肠癌或胸腺瘤，包括上述化合物的治疗有效量的给药方法。
• Gayral; Buisson; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 187 - 189
  作者：Gayral、Buisson、Royer

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2005042518A3

  公开（公告）日：2005-06-09