L-histidyl-L-histidyl-L-histidine | 64134-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-histidyl-L-histidyl-L-histidine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 64134-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₉O₄
• 分子量: 429.439
• InChiKey: STOOMQFEJUVAKR-KKUMJFAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  1148.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-histidyl-L-histidyl-L-histidine 、 麦芽七糖 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  标记糖以在质谱分析中增强信号

  摘要：

  MALDI-MS可对大型生物分子（例如蛋白质和核酸）进行快速灵敏的分析。但是，寡糖和多糖在质谱分析中灵敏度较低，部分原因是它们具有中性和亲水性，导致电离效率低。在这项研究中，通过还原末端的适当标签修饰了醛糖，氨基醛糖，醛糖醛酸和α-酮酸这四种低聚糖，以提高其电离效率。缓激肽（BK）是一种血管活性的九肽（RPPGFSPFR），含有两个精氨酸和两个苯丙氨酸残基，被证明是麦芽七糖，GlcNAc低聚物和低聚半乳糖醛酸的出色MS信号增强剂。在以2,5-二羟基苯甲酸（2,5-DHB）为基质的MALDI-TOF-MS分析中，还原胺化制得的GalA4-BK和GalA5-BK结合物的检出限为0.1 fmol，即比未修饰的五内酯酸高约800倍。MS的显着增强归因于碱性精氨酸残基对高质子亲和力和疏水性苯基丙氨酸残基对电离的协同作用。四肽GFGR（OMe）和精氨酸连接的苯二胺（H因此2 N）2 Ph-R（OMe）

  DOI：

  10.1002/jms.1887
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3-[(phenylmethoxy)methyl]-L-histidine 生成 L-histidyl-L-histidyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  Brown, Tom; Jones, John H.; Richards, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1553 - 1562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermally responsive gels formed from highly branched poly(N-isopropyl acrylamide)s with either carboxylic acid or trihistidine end groups
  作者：James W. Lapworth、Paul V. Hatton、Stephen Rimmer

  DOI：10.1039/c3ra43233e

  日期：——

  Highly branched poly(N-isopropyl acrylamide) was prepared with either carboxylic acid (HB-PNIPAM-COOH) or trihistidine (HB-PNIPAM-3His) end groups. The triHis peptide was linked to the polymer by the N-terminus leaving the C-terminus as the ultimate chain end functionality. The presence of the triHis end groups altered the pH responsive behaviour of the polymers so that the HB-PNIPAM-3His polymer had elevated cloud points at both low and high pH, compared to pH 5.5, whereas the cloud points of HB-PNIPAM-COOH aqueous solutions increased as pH increased. Above the cloud point HB-PNIPAM-COOH formed colloidally stable dispersions but the HB-PNIPAM-3His flocculated. However, both polymers formed gels above the cloud point at concentrations of 2.5 weight percent. The addition of triHis end groups had the effect of decreasing the gel temperature and both systems provided gels with storage moduli of 103 to 104 Pa.

  使用羧酸 (HB-PNIPAM-COOH) 或三组氨酸 (HB-PNIPAM-3His) 端基制备高度支化的聚（N-异丙基丙烯酰胺）。三组氨酸肽通过 N 末端与聚合物连接，留下 C 末端作为最终的链端功能。三组氨酸端基的存在改变了聚合物的 pH 响应行为，因此与 pH 5.5 相比，HB-PNIPAM-3His 聚合物在低 pH 和高 pH 下的浊点均升高，而 HB-PNIPAM-COOH 的浊点水溶液随着pH值的增加而增加。高于浊点，HB-PNIPAM-COOH 形成胶体稳定的分散体，但 HB-PNIPAM-3Hi 发生絮凝。然而，两种聚合物在浓度为 2.5 重量％时均在浊点以上形成凝胶。添加三组氨酸端基具有降低凝胶温度的作用，并且两个系统都提供储能模量为 103 至 104 Pa 的凝胶。
• Histidine protection
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0061933A2

  公开（公告）日：1982-10-06

  Histidine derivatives of formula I are useful inter alia in peptide synthesis. wherein:- X represents -CH2OCH2Ar, in which Ar is a phenyl substituent optionally substituted by one or more halogen, alkoxy, alkyl or nitro groups; Y, which differs from X, represents hydrogen, a protective group capable of inhibiting self coupling during formation of a peptide bond, an amino acid residue, a peptide chain or an antibiotic residue; E represents OH, OM, M representing an alkali metal or ammonium, OR, R representing an alkyl, aryl, aralkyl or alkaryl group, an amino acid residue, a peptide chain or an antibiotic residue; the compound I being optionally in the form of a hydrate or acid salt. In compounds I of especial interest, X represents benzyloxymethyl or p-bromobenzyloxymethyl, Y represents t-butyloxycarbonyl and E represents -OH.

  式 I 的组氨酸衍生物特别适用于多肽合成。 其中 X 代表-CH2OCH2Ar，其中 Ar 是可选被一个或多个卤素、烷氧基、烷基或硝基取代的苯基取代基； 与 X 不同的 Y 代表氢、能在肽键形成过程中抑制自偶联的保护基团、氨基酸残基、肽链或抗生素残基； E代表OH、OM，M代表碱金属或铵，OR、R代表烷基、芳基、芳烷基或烷芳基、氨基酸残基、肽链或抗生素残基； 化合物 I 可选择以水合物或酸盐的形式存在。 在特别感兴趣的化合物 I 中，X 代表苄氧基甲基或对溴苄氧基甲基，Y 代表叔丁氧基羰基，E 代表-OH。
• US4591648A
  申请人：——

  公开号：US4591648A

  公开（公告）日：1986-05-27
• Brown, Tom; Jones, John H.; Richards, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 7, p. 1553 - 1562
  作者：Brown, Tom、Jones, John H.、Richards, John D.

  DOI：——

  日期：——
• Tagging saccharides for signal enhancement in mass spectrometric analysis
  作者：Yu-Ling Chang、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Ying-Chu Chen、Wei-Ting Hung、Hui-Ming Yu、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang、Chung-Hsuan Chen、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1002/jms.1887

  日期：2011.3

  enhancer for maltoheptaose, GlcNAc oligomers and oligogalacturonic acids. In the MALDI‐TOF‐MS analysis using 2,5‐dihydroxybenzoic acid (2,5‐DHB) as the matrix, the GalA4–BK and GalA5–BK conjugates prepared by reductive amination showed the detection limit at 0.1 fmol, i.e. ∼800‐fold enhancement over the unmodified pentagalacturonic acids. The remarkable MS enhancement was attributable to the synergistic

  MALDI-MS可对大型生物分子（例如蛋白质和核酸）进行快速灵敏的分析。但是，寡糖和多糖在质谱分析中灵敏度较低，部分原因是它们具有中性和亲水性，导致电离效率低。在这项研究中，通过还原末端的适当标签修饰了醛糖，氨基醛糖，醛糖醛酸和α-酮酸这四种低聚糖，以提高其电离效率。缓激肽（BK）是一种血管活性的九肽（RPPGFSPFR），含有两个精氨酸和两个苯丙氨酸残基，被证明是麦芽七糖，GlcNAc低聚物和低聚半乳糖醛酸的出色MS信号增强剂。在以2,5-二羟基苯甲酸（2,5-DHB）为基质的MALDI-TOF-MS分析中，还原胺化制得的GalA4-BK和GalA5-BK结合物的检出限为0.1 fmol，即比未修饰的五内酯酸高约800倍。MS的显着增强归因于碱性精氨酸残基对高质子亲和力和疏水性苯基丙氨酸残基对电离的协同作用。四肽GFGR（OMe）和精氨酸连接的苯二胺（H因此2 N）2 Ph-R（OMe）