ethyl 5-(3-chloropropoxy)-1H-indole-2-carboxylate | 872030-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(3-chloropropoxy)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-(3-chloro-propoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 872030-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: JQWSHPDSMBTMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  456.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-chloropropoxy)-1H-indole-2-carboxylate 、 1-(3-氯苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到ethyl 5-(3-(4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl)propoxy)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚芳基哌嗪衍生物作为5-羟色胺能配体的高效微波组合合成

  摘要：

  描述了一种简便的微波辅助合成的吲哚基芳基哌嗪衍生物小文库。报告并比较了并行和混合池组合方法。所描述的反应是在K 2 CO 3存在下几种芳族哌嗪的亲核取代。良好的收率和较短的反应时间是这些程序的主要方面。结合试验进一步揭示了LCAP对5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 2C受体亲和力的影响，并允许公开三种有趣的化合物，如5-HT 2C，混合的5-HT 2A / 5- HT 2C和5-HT 1A / 5-HT具有潜在抗癫痫药，抗焦虑药或非典型抗精神病药治疗概况的2C配体（分别为4i，4l和4d）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.023
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚-2-甲酸乙酯 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到ethyl 5-(3-chloropropoxy)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚芳基哌嗪衍生物作为5-羟色胺能配体的高效微波组合合成

  摘要：

  描述了一种简便的微波辅助合成的吲哚基芳基哌嗪衍生物小文库。报告并比较了并行和混合池组合方法。所描述的反应是在K 2 CO 3存在下几种芳族哌嗪的亲核取代。良好的收率和较短的反应时间是这些程序的主要方面。结合试验进一步揭示了LCAP对5-HT 1A，5-HT 2A和5-HT 2C受体亲和力的影响，并允许公开三种有趣的化合物，如5-HT 2C，混合的5-HT 2A / 5- HT 2C和5-HT 1A / 5-HT具有潜在抗癫痫药，抗焦虑药或非典型抗精神病药治疗概况的2C配体（分别为4i，4l和4d）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.023

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'HISTAMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005123716A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中X、R1、R2、R3、R4和R5如描述和权利要求中所定义，并其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物和含有它们的药物组合物。这些化合物对于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病是有用的。
• 5-Substituted indole-2-carboxamide derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US20070123525A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 to R 4 and G are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及公式I中的化合物，其中R1至R4和G如描述和索赔中定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• Indole derivatives as H3 inverse agonists
  申请人：McArthur Gatti Silvia

  公开号：US20050282864A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to compounds of formula I: wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to the preparation of such compounds and pharmaceutical compositions containing them. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物：其中X，R1，R2，R3，R4和R5如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物和含有它们的制药组合物。这些化合物对于与H3受体调节相关的疾病的治疗和/或预防是有用的。
• 5-substituted indole-2-carboxamide derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07388095B2

  公开（公告）日：2008-06-17

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1 to R4 and G are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of H3 receptors.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1至R4和G如描述和要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与H3受体调节相关的疾病。
• INDOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1761519A1

  公开（公告）日：2007-03-14