(2-Cyclohexyl-1-phenylprop-2-enoxy)-tri(propan-2-yl)silane | 1246993-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Cyclohexyl-1-phenylprop-2-enoxy)-tri(propan-2-yl)silane
• 英文别名: (2-cyclohexyl-1-phenylprop-2-enoxy)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1246993-21-4
• 化学式: C₂₄H₄₀OSi
• 分子量: 372.666
• InChiKey: QCZQNFMQKQJCIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅烷 、 7-methylenebicyclo[4.1.0]heptane 、 苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene*HCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到(2-Cyclohexyl-1-phenylprop-2-enoxy)-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Ring-Opening Three-Component Coupling of Methylenecyclopropane with Aldehydes and Silanes

  摘要：

  A nickel-catalyzed three-component coupling between methylenecyclopropane, aldehydes, and silanes afforded silylated allylic alcohols that possess an alkyl substituent at the 2-position via cleavage of the proximal C-C bond of methylenecyclopropane

  DOI：

  10.1021/ol101838q

文献信息

• NHC Ligands Tailored for Simultaneous Regio- and Enantiocontrol in Nickel-Catalyzed Reductive Couplings
  作者：Hengbin Wang、Gang Lu、Grant J. Sormunen、Hasnain A. Malik、Peng Liu、John Montgomery

  DOI：10.1021/jacs.7b04583

  日期：2017.7.12

  sterically demanding environment. Using this newly accessible ligand class, nickel-catalyzed enantioselective reductive coupling reactions of aldehydes and alkynes have been developed. These studies illustrate that the newly available NHC ligands are well suited for simultaneous control of regio- and enantioselectivity, even in cases with internal alkynes possessing only very subtle steric differences between

  已经开发了一类特别受阻的对映体纯 NHC 配体。虽然之前已经使用了外消旋形式，但描述了在高度空间要求的环境中利用 Buchwald-Hartwig N,N-二芳基化获得该配体类对映体纯形式的可扩展且实用的途径。使用这种新近可用的配体类别，已开发出镍催化的醛和炔烃的对映选择性还原偶联反应。这些研究表明，新可用的 NHC 配体非常适合同时控制区域选择性和对映选择性，即使在内部炔烃在两个脂肪族取代基之间仅具有非常细微的空间差异的情况下也是如此。与先前描述的对映选择性过程相比，新配体类别的空间需求实现了互补的区域化学结果。使用这种方法，可以有效地获得许多具有高区域选择性（高达 > 95:5）和高对映选择性（高达 94% ee）的烯丙醇衍生物。反应条件也可以扩展到醛和丙二烯的反应，提供具有末端亚甲基取代基的甲硅烷基保护的烯丙醇衍生物。计算研究解释了这种配体类别的特殊空间需求的起源、对映选择性的基础以
• Nickel-Catalyzed Ring-Opening Three-Component Coupling of Methylenecyclopropane with Aldehydes and Silanes
  作者：Kenichi Ogata、Yuka Atsuumi、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ol101838q

  日期：2010.10.15

  A nickel-catalyzed three-component coupling between methylenecyclopropane, aldehydes, and silanes afforded silylated allylic alcohols that possess an alkyl substituent at the 2-position via cleavage of the proximal C-C bond of methylenecyclopropane