1-cyclohexene-1-carbonylazide | 101033-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexene-1-carbonylazide
• 英文别名: Cyclohexene-1-carbonyl azide
• CAS: 101033-15-2
• 化学式: C₇H₉N₃O
• 分子量: 151.168
• InChiKey: OSMXTHTWFYPFFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carbonylazide 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-isocyanatocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过2-亚甲基二氢苯并咪唑与异氰酸乙烯基酯的反应制备高度取代的4-氨基吡啶酮。

  摘要：

  [反应：见正文]通过在各种乙烯基异氰酸酯和2-亚甲基二氢苯并咪唑之间进行有效的环化反应，可以快速构建高度取代的4-氨基吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/ol034263k
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanone hydrazone 在 sodium azide 、 碘 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 1-cyclohexene-1-carbonylazide
  参考文献：
  名称：

  碘代烯烃的氨基和叠氮羰基化

  摘要：

  碘代烯烃可通过其腙从酮中获得，经过钯催化的叠氮羰基化。根据酰基叠氮化物的结构，观察到连续水解为相应的伯酰胺。在温和条件下，使用氨基甲酸铵作为氨源也可以进行相同碘代烯烃的“直接”氨基羰基化。在化学选择性反应中形成的 α,β-不饱和伯酰胺以良好至极好的产率分离。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132495

文献信息

• [1+4] Cycloaddition of vinyl isocyanates with isocyanides. Construction of functionally elaborate pyrrolinone derivatives
  作者：James H. Rigby、Maher Qabar、Gulzar Ahmed、Robert C. Hughes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80551-2

  日期：1993.1

  Reaction of alkyl isocyanides with vinyl isocyanates affords highly functionalized pyrrolinone and hydroindolone products via a novel [1+4] cyclization process.

  烷基异氰酸酯与乙烯基异氰酸酯的反应通过新颖的[1 + 4]环化过程提供了高度官能化的吡咯烷酮和氢化吲哚酮产品。
• Highly diastereo- and enantioselective reactions of enecarbamates with an aldehyde
  作者：Ryosuke Matsubara、Paulo Vital、Yoshitaka Nakamura、Hiroshi Kiyohara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.045

  日期：2004.10

  Catalytic asymmetric addition reactions of enecarbamates with ethyl glyoxylate have been developed using CuClO4·4CH3CN and a diimine ligand as the catalyst. Highly diastereo- and enantioselective addition reactions of α-mono-substituted enecarbamates have been also achieved. These reactions afforded the corresponding adducts with high selectivity; that is, syn adducts from Z-enecarbamates and anti

  使用CuClO 4 ·4CH 3 CN和二亚胺配体作为催化剂，开发了氨基甲酸酯与乙醛酸乙酯的催化不对称加成反应。还已经实现了α-单取代的烯甲酰胺的高度非对映和对映选择性的加成反应。这些反应提供了具有高选择性的相应的加合物。即，顺式从加合物ž -enecarbamates和反从加合物Ë-烯氨基甲酸酯。提出的反应机理是氮杂-烯类途径，其中烯甲氨基甲酸酯的NH基团的质子起着重要作用，不仅对于加速反应而且对于提供适合于高选择性手性诱导的过渡态都是重要的。
• Preparation of Highly Substituted 4-Aminopyridones via the Reaction of 2-Methylene Dihydrobenzimidazole with Vinyl Isocyanates
  作者：James H. Rigby、Chee-Seng Lee

  DOI：10.1021/ol034263k

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The rapid construction of highly substituted 4-aminopyridones was achieved employing an efficient cyclization between various vinyl isocyanates and 2-methylene dihydrobenzimidazole.

  [反应：见正文]通过在各种乙烯基异氰酸酯和2-亚甲基二氢苯并咪唑之间进行有效的环化反应，可以快速构建高度取代的4-氨基吡啶酮。
• Bis(alkylthio)carbenes as Novel Reagents for Organic Synthesis
  作者：James H. Rigby、Stephane Laurent、Weitong Dong、M.Diana Danca

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00855-3

  日期：2000.12

  Bis(alkylthio)carbenes have been shown to be a useful class of reactive intermediates for applications to organic synthesis. Substituted hydroindolanes, isatins and hydroquinolones can be prepared by the addition of these carbenes to vinyl isocyanates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rigby, James H.; Qabar, Maher, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 17, p. 2699 - 2709
  作者：Rigby, James H.、Qabar, Maher

  DOI：——

  日期：——