2-氯-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺 | 21521-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺
• 中文别名: 乙酰胺,2-氯-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)-；2-(2-氯乙酰氨基)-5-甲基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 21521-87-9
• 化学式: C₅H₆ClN₃OS
• mdl: MFCD00500796
• 分子量: 191.641
• InChiKey: YDRMIMUGNZLYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(5-{[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]-carbonyl}-1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel agonists of free fatty acid receptor 1 (GPR40) based on 3-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanoic acid scaffold

  摘要：

  1,3,4-Thiadiazole was explored as a more polar, heterocyclic replacement for the phenyl ring in the 3-arylpropionic acid pharmacophore present in the majority of GPR40 agonists. Out of 13 compounds synthesized using a flexible, three-step protocol (involving no chromatographic purification), four compounds were confirmed to activate the target in micromolar concentration range. While the potency of the series should be subject of further optimization, the remarkable aqueous solubility and microsomal stability observed for the lead compound (8g) apparently attests to this new scaffold's high promise in the GPR40 agonist field.

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1142984
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 氯乙酰氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氯-N-(5-甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一些新型氟喹诺酮类化合物的合成，表征和生物学评价

  摘要：

  通过将氟喹诺酮与不同的噻二唑结合，可以合成出不同的氟喹诺酮衍生物。通过红外光谱，质子核磁共振和质谱数据对合成的化合物进行表征。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。环丙沙星衍生物与噻二唑7c表现出良好的抗菌和抗真菌活性，而13c和13e分别表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物8c表现出抗菌和抗真菌活性。司帕沙星衍生物14b和14e分别显示出抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1526-x

文献信息

• Synthesis of Some Novel Thiadiazole Derivative Compounds and Screening Their Antidepressant-Like Activities
  作者：Nafiz Can、Özgür Can、Derya Osmaniye、Ümide Demir Özkay

  DOI：10.3390/molecules23040716

  日期：——

  swimming (MFST) methods. Besides, possible influence of the test compounds on motor activities of the animals were examined by activity cage tests. In the TST, administration of the compounds 2c, 2d, 2e, 2f, 2g and 2h significantly decreased the immobility time of mice regarding the control values. Further, in the MFST, the same compounds reduced the total number of immobility behaviors while increasing

  通过乙酰化的2-氨基噻二唑和哌嗪衍生物的反应合成了新型的噻二唑衍生物。化合物的化学结构通过红外光谱（IR），1 H核磁共振光谱（1 H-NMR），13 C核磁共振光谱（13 C-NMR）和电子喷雾电离质谱（ESI-MS）光谱方法得以阐明。通过尾部悬架（TST）和改良的强迫游泳（MFST）方法评估类抗抑郁药的活性。此外，通过活动笼试验检查了测试化合物对动物运动活动的可能影响。在TST中，就对照值而言，化合物2c，2d，2e，2f，2g和2h的施用显着降低了小鼠的固定时间。此外，在MFST中，相同的化合物减少了固定行为的总数，同时提高了游泳性能。然而，在攀爬行为的总数上没有观察到变化。这些数据表明化合物2c，2d，2e，2f，2g和2h具有显着的抗抑郁样活性。参考药物氟西汀（10 mg / kg）也表现出其抗抑郁活性，正如预期的那样。在测试组的运动活性值之间未观察到显着差异，表明观察到的抗抑郁
• Aminothiazoles as Potent and Selective Sirt2 Inhibitors: A Structure–Activity Relationship Study
  作者：Matthias Schiedel、Tobias Rumpf、Berin Karaman、Attila Lehotzky、Judit Oláh、Stefan Gerhardt、Judit Ovádi、Wolfgang Sippl、Oliver Einsle、Manfred Jung

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01517

  日期：2016.2.25

  Here, we present a well-defined structure–activity relationship study, which rationalizes the unique features of the SirReals and probes the limits of modifications on this scaffold regarding inhibitor potency. Moreover, we present a crystal structure of hSirt2 in complex with an optimized SirReal derivative that exhibits an improved in vitro activity. Lastly, we show cellular hyperacetylation of the

  Sirtuins是NAD +-依赖性蛋白脱酰基酶，其从组蛋白和其他底物蛋白中的赖氨酸的ε-氨基上裂解掉乙酰基以及其他酰基。人类Sirt2（hSirt2）活性的失调与癌症，炎症和神经退行性病变的发病机制有关，这使得对hSirt2活性的调节成为药物干预的有前途的策略。sirtuin重排配体（SirReals）最近已被我们发现为高效且同型选择性的hSirt2抑制剂。在这里，我们提出了一个定义明确的结构-活性关系研究，该研究合理化了SirReals的独特功能，并探讨了该支架在抑制剂效能方面的修饰极限。而且，我们提出了具有优化的SirReal衍生物的hSirt2晶体结构，该衍生物具有改善的体外活性。最后，我们显示了由我们改良的前导结构导致的hSirt2靶向微管蛋白的细胞过度乙酰化。
• 乙酰苄胺哌嗪类衍生物及其作为脑神经保护 剂的应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN105418506B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种乙酰苄胺哌嗪类衍生物及其作为脑神经保护剂的应用，药理实验表明，本发明化合物不仅在体外表现出明显的对抗谷氨酸诱发的神经元兴奋毒性的作用，小鼠体内有显著耐缺氧活性，herg试验亦表明本发明化合物不具有心脏毒性风险。因此，本发明化合物具有活性高、副作用小、成药性好的优点，所述化合物及其药用制剂对于治疗脑神经损伤类疾病，如脑中风及相关疾病有很好的疗效，且不具有心脏毒性风险。所述乙酰苄胺哌嗪类衍生物，为具有如下化学结构通式化合物的游离碱或盐：。
• Synthesis and evaluation of substituted quinazolone derivatives for antibacterial, antifungal, and antiacetylcholinesterase activities
  作者：Anil K. Sen Gupta、Hemant K. Misra

  DOI：10.1002/jps.2600691120

  日期：1980.11

  The synthesis of new 6-bromo- and 6,8-dibromo-2-[N-(2'-alkyl-1',3',4'-thiadizol-5'-yl)carbamoylmethylthio] -3-aryl/cyclohexyl-4-(3H)-quinazolones is described. The synthesis derivatives were screened for antibacterial, antifungal, and antiacetylcholinesterase activities in vitro. Most of the compounds exhibited significant biological activity. The relation between their biological activity and chemical

  新的6-溴和6,8-二溴-2- [N-（2'-烷基-1'，3'，4'-噻二唑-5'-基）氨基甲酰基甲硫基] -3-芳基/环己基的合成描述了-4-（3H）-喹唑酮。筛选合成衍生物的体外抗菌，抗真菌和抗乙酰胆碱酯酶活性。大多数化合物表现出显着的生物学活性。研究了它们的生物学活性与化学结构之间的关系。
• Synthesis and pesticidal activities of some new substituted 1,2,4-triazoles and their derivatives.
  作者：Anil K. Sen GUPTA、Hemant K. MISRA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.1009

  日期：——

  In a continued search for new potential pesticidal agents, two new substituted 1, 2, 4-triazole derivatives were synthesized. These were condensed with various substituted 1, 3, 4-thiadiazole and N-chloroacetyl-N'-aryl urea derivatives. The compounds thus obtained were screened for their insecticidal and bactericidal activities. Most of these have been found to possess significant pesticidal activities. The relation between their pesticidal properties and chemical structure has been studied.

  在不断寻找新的潜在杀虫剂的过程中，合成了两种新的取代的 1,2,4-三唑衍生物。它们与各种取代的1,3,4-噻二唑和N-氯乙酰基-N'-芳基脲衍生物缩合。筛选由此获得的化合物的杀虫和杀菌活性。其中大多数已被发现具有显着的杀虫活性。研究了它们的杀虫特性和化学结构之间的关系。