(E)-1-(3-indolyl)-3-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-butadiene | 374689-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-indolyl)-3-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-butadiene
• 英文别名: tert-butyl-[(3E)-4-(1H-indol-3-yl)buta-1,3-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 374689-94-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NOSi
• 分子量: 299.488
• InChiKey: LPFLVYZZBZOUMQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-indolyl)-3-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-butadiene 在 氢气 作用下， 反应 48.0h， 生成 (3aR,7S,7aS)-7-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-isoindole-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reactivity and some synthetic applications of ( E )-1-(3-indolyl)-3- tert -butyldimethylsiloxy-1,3-butadienes

  摘要：

  The preparation of (E)-1-(3-indolyl)-3-tert-butyldimethysiloxy-1,3-butadienes and their Diels-Alder reaction with selected dienophiles at room temperature is described. The utility of these heteroaryldienes for the construction of different (3-indolyl)-planar systems is shown by the synthesis of a grooved analogue of arcyriaflavin A. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01487-3
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-1-(3-indolyl)-3-tert-butyldimethylsiloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reactivity and some synthetic applications of ( E )-1-(3-indolyl)-3- tert -butyldimethylsiloxy-1,3-butadienes

  摘要：

  The preparation of (E)-1-(3-indolyl)-3-tert-butyldimethysiloxy-1,3-butadienes and their Diels-Alder reaction with selected dienophiles at room temperature is described. The utility of these heteroaryldienes for the construction of different (3-indolyl)-planar systems is shown by the synthesis of a grooved analogue of arcyriaflavin A. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01487-3

文献信息

• Diels–Alder reactivity and some synthetic applications of ( E )-1-(3-indolyl)-3- tert -butyldimethylsiloxy-1,3-butadienes
  作者：Esther Caballero、Nicolas Longieras、Elodie Zausa、Benedicto del Rey、Manuel Medarde、Fernando Tomé

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01487-3

  日期：2001.10

  The preparation of (E)-1-(3-indolyl)-3-tert-butyldimethysiloxy-1,3-butadienes and their Diels-Alder reaction with selected dienophiles at room temperature is described. The utility of these heteroaryldienes for the construction of different (3-indolyl)-planar systems is shown by the synthesis of a grooved analogue of arcyriaflavin A. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.