(4bS,5R)-4b-allyl-5-methoxymethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-indeno[2,1-b]pyridine | 1309194-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4bS,5R)-4b-allyl-5-methoxymethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-indeno[2,1-b]pyridine
• 英文别名: (4bS,5R)-5-(methoxymethoxy)-4b-prop-2-enyl-5,6,7,8-tetrahydroindeno[2,1-b]pyridine
• CAS: 1309194-08-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: UGXGDMFUNRWYLH-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,5R)-4b-allyl-5-methoxymethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-indeno[2,1-b]pyridine 在 咪唑 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (4bS,5R,8aS)-4b-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4bH-indeno[2,1-b]pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-环己二酮衍生物中羰基的非对映选择性保护全合成旋光性番茄红素A

  摘要：

  我们成功地从半缩醛2a合成了两个双环烯酮的对映体（7 R，7a R）-和（7 S，7a S）-9，这是我们首先通过对称的二酮1a通过非对映选择性碳-氧键形成而合成的。 2，2-二取代的1，3-环烷二酮衍生物的C 2侧链上的羰基之一和手性醇。我们还报告了从（7 R，7a R）-9合成天然（+）-番茄红素A [（+）- 6 ]和非天然（-）-番茄红素A [（-）- 6 ]的正式合成。从（7 S，7a S）-9。

  DOI：

  10.1021/jo200418y
• 作为产物：
  描述：

  (7R,7aR)-7a-allyl-7-methoxymethoxy-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2-one 在 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (4bS,5R)-4b-allyl-5-methoxymethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-4bH-indeno[2,1-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  利用1,3-环己二酮衍生物中羰基的非对映选择性保护全合成旋光性番茄红素A

  摘要：

  我们成功地从半缩醛2a合成了两个双环烯酮的对映体（7 R，7a R）-和（7 S，7a S）-9，这是我们首先通过对称的二酮1a通过非对映选择性碳-氧键形成而合成的。 2，2-二取代的1，3-环烷二酮衍生物的C 2侧链上的羰基之一和手性醇。我们还报告了从（7 R，7a R）-9合成天然（+）-番茄红素A [（+）- 6 ]和非天然（-）-番茄红素A [（-）- 6 ]的正式合成。从（7 S，7a S）-9。

  DOI：

  10.1021/jo200418y

文献信息

• Total Synthesis of Optically Active Lycopladine A by Utilizing Diastereoselective Protection of Carbonyl Group in a 1,3-Cyclohexanedione Derivative
  作者：Kou Hiroya、Yoshihiro Suwa、Yusuke Ichihashi、Kiyofumi Inamoto、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo200418y

  日期：2011.6.3

  first synthesized from the symmetrical diketone 1a via diastereoselective carbon–oxygen bond formation between one of the carbonyl groups and the chiral alcohol on the C2 side chain in a 2,2-disubstituted 1,3-cycloalkanedione derivative. We also report the total synthesis of natural (+)-lycopladine A [(+)-6] from (7R,7aR)-9 and the formal synthesis of unnatural (−)-lycopladine A [(−)-6] from (7S,7aS)-9

  我们成功地从半缩醛2a合成了两个双环烯酮的对映体（7 R，7a R）-和（7 S，7a S）-9，这是我们首先通过对称的二酮1a通过非对映选择性碳-氧键形成而合成的。 2，2-二取代的1，3-环烷二酮衍生物的C 2侧链上的羰基之一和手性醇。我们还报告了从（7 R，7a R）-9合成天然（+）-番茄红素A [（+）- 6 ]和非天然（-）-番茄红素A [（-）- 6 ]的正式合成。从（7 S，7a S）-9。