1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-4-[[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]methyl]-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate | 1360744-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-4-[[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]methyl]-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1360744-06-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 434.513
• InChiKey: OLLCVJUEFARBOX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-4-[[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]methyl]-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.45h， 生成 4-O-tert-butyl 3-O-methyl (1R,3R,5R,11R,12R)-14-(benzenesulfonyl)-8-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-12-hydroxy-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-Nakadomarin A的高效全合成

  摘要：

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102101
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-4-formyl-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-4-[[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]methyl]-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-Nakadomarin A的高效全合成

  摘要：

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102101

文献信息

• Efficient Total Synthesis of Marine Alkaloid (−)-Nakadomarin A
  作者：Bin Cheng、Fufang Wu、Xiaobao Yang、Yuedong Zhou、Xiaolong Wan、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/chem.201102101

  日期：2011.11.4

  Z's top: For the total synthesis of the marine alkaloid (−)‐nakadomarin A, (−)‐camphorsulfonic acid assisted, Z‐selective, olefin RCM of a monoamine (less polar) rather than a diamine (more polar) was found to be highly practical for constructing the F ring. The ABCD‐tetracyclic core was assembled through a novel efficacious PtCl2‐promoted cascade reaction sequence (see scheme).

  Z的顶部：对于海洋生物碱（-）-nakadomarin A，（-）-樟脑磺酸辅助的Z选择性Z选择性烯烃RCM的全合成，是单胺（极性较小）而不是二胺（极性较大）的被发现对于构造F环是非常实用的。ABCD-四环核是通过新型有效的PtCl 2促进的级联反应序列组装的（参见方案）。