(S)-(+)-4-methyl-5-hexenoic acid | 69274-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-4-methyl-5-hexenoic acid
• 英文别名: (S)-(+)-4-methylhex-5-enoic acid；(S)-4-methylhex-5-enoic acid；4(S)-methyl-5-hexenoic acid；(4S)-4-methylhex-5-enoic acid
• CAS: 69274-86-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: WIMITJBAWKLVLS-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-86 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-4-methyl-5-hexenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-1-tosyloxy-4-methylhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2
• 作为产物：
  描述：

  Oxirane, 2,2-dimethyl-3-[(3S)-3-methyl-4-pentenyl]- 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (S)-(+)-4-methyl-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类和醇类作为马达加斯加蛙蛙类拟人猕猴的气味腺成分及其种内多样性

  摘要：

  青蛙的声音信号的主要手段是声音信号，在较小程度上，视觉信号也是如此。但是，某些血统，例如马达加斯加的曼陀林蛙，也使用化学交流渠道。雄性在后腿上有股腺，最近已显示它们含有挥发性化合物，可作为信息素进行交流。交联剂中存在许多曼陀罗物种，到目前为止，人们认为物种识别主要是通过声信号发生的。通过GC / MS分析股线疣的腺体成分，发现存在挥发性大环内酯类和仲醇类。新的天然产物扁桃体内酯A（4）和B（6）以及几种甲基甲醇被鉴定出来，并通过合成确认了它们的结构。对来自马达加斯加不同地区的个体进行的分析显示，存在着以化合物的特定模式为特征的两组。虽然一组中包含醇和扁桃内酯B，但另一组显示大环内酯类磷脂I（1）和扁桃内酯A（4）的特定存在。某些人的遗传分析显示，遗传相关性与腺体成分之间没有一致性。来自相关物种的其他几个个体具有不同的腺体组成。这表明更广泛的相关物种可能会使用一套基本的生物合成机制。

  DOI：

  10.1021/np400131q

文献信息

• Ring-Closing Metathesis and Photo-Fries Reaction for the Construction of the Ansamycin Antibiotic Kendomycin: Development of a Protecting Group Free Oxidative Endgame
  作者：Thomas Magauer、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.200902226

  日期：2010.1.11

  total syntheses of the ansa‐polyketide (−)‐kendomycin (1) are described. The syntheses benefit from the use of readily available and cheap starting materials. Highly complex diastereoselective Claisen–Ireland rearrangements were used to introduce the (E)‐double bond and the C16‐Me group. The ring closure of the strained ansa macrocycle was achieved by ring‐closing metathesis and a highly efficient combination

  的两个会聚全合成柄型（ - ） - kendomycin（-polyketide 1）中有所描述。合成得益于使用容易获得的廉价原料。高度复杂的非对映选择性克莱森-爱尔兰重排用于引入（E）-双键和C16-Me基团。紧张的ansa大环的闭环是通过闭环易位以及大内酯化和光爆反应的高效结合而实现的。经由不稳定的保护基自由最后阶段ö -quinone被呈现。另外，描述了针对1的总合成的一些不成功的合成努力。
• A highly convergent total synthesis of the spiroacetal macrolide (+)-milbemycinβ1
  作者：Steven V. Ley、Neville J. Anthony、Alan Armstrong、M.Gabriella Brasca、Trafford Clarke、David Culshaw、Christine Greck、Peter Grice、A.Brian Jones、Barry Lygo、Andrew Madin、Richard N. Sheppard、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89182-1

  日期：——

  A highly convergent synthesis of the macrolide natural product milbemycin β1 is reported. The key features of this synthesis include the introduction of the C11-C15 side chain by selective ring opening of a symmetrical 1,4-pentane bis-epoxide (3) followed by reaction with the anion derived from the 2,3-trans-dimethyl-6-phenylsulphonyl pyran (2) to afford the “northern” C11-C25 fragment (33) of milbemycin

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。
• Selective Formation of a Trisubstituted Alkene Motif by<i>trans</i>-Hydrostannation/Stille Coupling: Application to the Total Synthesis and Late-Stage Modification of 5,6-Dihydrocineromycin B
  作者：Stephan M. Rummelt、Johannes Preindl、Heiko Sommer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.201501608

  日期：2015.5.18

  Countless natural products of polyketide origin have an E‐configured 2‐methyl‐but‐2‐en‐1‐ol substructure. An unconventional entry into this important motif was developed as part of a concise total synthesis of 5,6‐dihydrocineromycin B. The choice of this particular target was inspired by a recent study, which suggested that the cineromycin family of antibiotics might have overlooked lead qualities

  无数源自聚酮化合物的天然产物具有E配置的2-甲基-2-1-en-1ol亚结构。5,6-二氢cineromycin B的简明全合成的一部分，开发出了一种非常规的进入此重要基序的方法。这一特定靶点的选择受到最近一项研究的启发，该研究表明，cineromycin家族的抗生素可能忽略了先导质量，尽管我们的生物数据不一定支持这种观点。这种新方法包括一系列炔烃复分解反应，然后进行羟基定向的反式氢锡烷基化反应和前所未有的甲基-斯蒂尔偶联反应。考虑到经典的闭环复分解反应的结果相当差，因此获得目标物的特征性三取代烯烃位点的优异收率和出色的选择性是值得注意的。
• Stereocontrolled synthesis of all of the possible stereoisomers of 3,11-dimethylnonacosan-2-one and 29-hydroxy-3,11-dimethylnonacosan-2-one
  作者：Kenji Mori、Satoru Masuda、Toshio Suguro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92448-2

  日期：1981.1

  possible stereoisomers of 3, 11 - dimethylnonacosan - 2 - one 1 and 29 - hydroxy - 3, 11 -dimethylnonacosan - 2 - one 2 were synthesized from (R)-(+)- citronellic acid as the chiral source. The natural pheromones were shown to be (3S,11S)-1 and (3S, 11S)-2 by direct comparisons.

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。
• PHOSPHINATE RUTHENIUM COMPLEXES
  申请人：Idenix Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130150572A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided herein are ruthenium complexes of Formula I, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use as a metathesis catalyst.

  本文提供了I式钌配合物的制备方法，同时提供了其作为交换催化剂的使用方法。