methyl (S)-(+)-6-bromo-4-methylhexanoate | 69308-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S)-(+)-6-bromo-4-methylhexanoate
• 英文别名: methyl (4S)-6-bromo-4-methylhexanoate
• CAS: 69308-75-4
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: INPIXQOEAFBKGN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-(+)-6-bromo-4-methylhexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-(-)-1-tosyloxy-4-methylhex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (S)-(+)-6-bromo-4-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  具有非天然分支模式的光学纯二甘油四醚模型脂质的合成

  摘要：

  已经合成了三种新的、链修饰的、光学纯的双甘油四醚脂质，具有一条跨膜链。与天然古菌或其他先前合成的脂质相比，这些脂质包含不同数量和组成的甲基支链，连接到疏水链。从市售的 (S)-香茅基溴开始引入支链烷基链的正确手性。对于链延长，使用了铜催化的格氏偶联反应。合适的封闭甘油醚通过格鲁布斯复分解缩合到四醚部分。在烷基链的 10 位和/或 23 位插入两个或四个光学纯甲基支链足以模拟天然四醚脂质的主要特性。在这种情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100758