2-(6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 1431986-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[6,6-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)-4-oxo-2-phenyl-5,7-dihydroindol-3-yl]indene-1,3-dione；2-[6,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-4-oxo-2-phenyl-5,7-dihydroindol-3-yl]indene-1,3-dione
• CAS: 1431986-45-6
• 化学式: C₃₂H₂₇NO₃
• 分子量: 473.571
• InChiKey: ARYMXYGZMNFRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(4-甲基苯胺基)环己-2-烯-1-酮 、 2-hydroxy-2-phenacyl-1,3-indanedione 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以88%的产率得到2-(6,6-dimethyl-4-oxo-2-phenyl-1-(p-tolyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过环烯胺酮对β-羟基酮的脱羟基[3 + 2]环化反应，区域特异性合成1,5,6,7-四氢-4 H-吲哚-4-酮

  摘要：

  已经建立了一种新的p -TsOH促进的脱羟基[3 + 2]环化策略，该方法可以灵活，实用且对区域特定的方法来处理23个来自1,5,6,7-tetrahydro-4 H -indol -4- one的实例低成本且易于获得的β-羟基酮和环状烯胺酮。这项工作的显着特点包括广泛的官能团相容性，温和的反应条件和良好的反应收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.009

文献信息

• Regiospecific synthesis of 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones via dehydroxylated [3+2] cyclization of β-hydroxy ketones with cyclic enaminones
  作者：Xin-Chan Lan、Ting-Ting Chen、Yan Zhao、Yu Wu、Jing Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang、Wen-Juan Hao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.009

  日期：2017.4

  cyclization strategy has been established, allowing a flexible, practical and regiospecific approach to 23 examples of 1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones from low-cost and readily accessible β-hydroxy ketones and cyclic enaminones. Notably features of this work include broad functional group compatibility, mild reaction conditions and good reaction yields.

  已经建立了一种新的p -TsOH促进的脱羟基[3 + 2]环化策略，该方法可以灵活，实用且对区域特定的方法来处理23个来自1,5,6,7-tetrahydro-4 H -indol -4- one的实例低成本且易于获得的β-羟基酮和环状烯胺酮。这项工作的显着特点包括广泛的官能团相容性，温和的反应条件和良好的反应收率。