2-氯-N-[2-(2-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺 | 34162-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯-N-[2-(2-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: α-Chlor-N-o-methoxyphenethylacetamid
• 英文别名: Acetamide, 2-chloro-N-(o-methoxyphenethyl)-；2-chloro-N-[2-(2-methoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 34162-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD01733622
• 分子量: 227.691
• InChiKey: RSWLLNXPBUJXFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  404.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-[2-(2-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-methoxy-1-[N-methyl-(2-phenylethyl)amino]methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tabatabai, Sayyed Abbas; Zarrindast, Mohammad Reza; Lashkari, Saoka Barghi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 12, p. 1001 - 1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-甲氧基苯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-氯-N-[2-(2-甲氧基苯基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代的1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉：一类新型的非常有效的抗伤害药，对kappa和mu阿片受体具有不同程度的选择性。

  摘要：

  这项研究描述了一系列新型取代的1-（氨基甲基）-2-（芳基乙酰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，并讨论了它们对阿片受体的结合亲和力与它们的结构活性关系（SAR）。抗伤害感受力作为生物活性的指标。在异喹啉核的5位上引入羟基取代基产生了一种化合物40，其效力比抗伤害感受的小鼠模型中先前公开的未取代类似物39强2倍。对5-取代基的QSAR分析清楚地表明，抗伤害感受活性与取代基的亲脂性成反比。与未取代的异喹啉39相比，本文所述的取代化合物对κ阿片受体的选择性较低。5-羟基取代的化合物59对kappa阿片受体具有很高的亲和力（Ki kappa = 0.09 nM），Ki mu / Ki kappa之比仅为5。但是，多元线性回归分析表明，抗伤害性与对μ阿片样物质受体的亲和力。另一方面，对κ阿片受体的结合亲和力与抗伤害感受活性之间的相关性具有统计学意义。

  DOI：

  10.1021/jm00094a006

文献信息

• Synthesis of a small library of phenylalkylamide derivatives as melatoninergic ligands for human mt 1 and MT 2 receptors
  作者：Cécile Pégurier、Sophie Curtet、Jean-Paul Nicolas、Jean A. Boutin、Philippe Delagrange、Pierre Renard、Michel Langlois

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00285-0

  日期：2000.1

  108 compounds was then synthesised from 12 arylalkyl amines and nine carboxylic acids. The compound mixtures were evaluated on chicken brain melatonin and recombinant human mt1 and MT2 receptors. Deconvolution of the most potent mixture demonstrated the superiority of 3-methoxy and 2,5-dimethoxy substitution on the phenyl ring with isopropyl, propyl and ethyl amido chains. Several compounds with nanomolar

  通过固相混合和拆分方法，通过组合化学合成了来自芳基烷基胺衍生物的有针对性的小型褪黑激素受体配体库。然后由12个芳基烷基胺和9个羧酸合成了108种化合物的库。在鸡脑褪黑激素和重组人MT1和MT2受体上评估了化合物混合物。最有效的混合物的解卷积证明了在具有异丙基，丙基和乙基酰胺基链的苯环上3-甲氧基和2,5-二甲氧基取代的优越性。获得了对人褪黑激素受体具有纳摩尔摩尔亲和力的几种化合物。
• 3-Aroylmethylene-2,3,6,7-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrazino[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-4(11b<i>H</i>)-ones as Potent Nrf2/ARE Inducers in Human Cancer Cells and AOM-DSS Treated Mice
  作者：Mei-yang Xi、Jian-min Jia、Hao-peng Sun、Zhong-ying Sun、Jie-wei Jiang、Ya-jing Wang、Min-ye Zhang、Jun-feng Zhu、Li-li Xu、Zheng-yu Jiang、Xin Xue、Ming Ye、Xi Yang、Yuan Gao、Lei Tao、Xiao-ke Guo、Xiao-li Xu、Qing-long Guo、Xiao-jin Zhang、Rong Hu、Qi-dong You

  DOI：10.1021/jm400944k

  日期：2013.10.24

  Nrf2-mediated activation of ARE regulates expression of cytoprotective enzymes against oxidative stress, inflammation, and carcinogenesis. We have discovered a novel structure (1) as an ARE inducer via luciferase reporter assay to screen the in-house database of our laboratory. The potency of 1 was evaluated by the expression of NQO-1, HO-1, and nuclear translocation of Nrf2 in HCT116 cells. In vivo potency of 1 was studied using AOM-DSS models, showing that the development of colorectal adenomas was significantly inhibited. Administration with 1 lowered the expression of IL-6, IL-1 beta, and promoted Nrf2 nuclear translocation. These results indicated that 1 is a potent Nrf2/ARE activator, both in vitro and in vivo. Forty-one derivatives were synthesized for SAR study, and a more potent compound 17 was identified. To our knowledge, this is a potent ARE activator. Besides, its novel structure makes it promising for further optimization.
• NAKAYAMA, XARUXIKO;OISI, TAKEHSI;XORI, ISABURO;XAMADA, KEHNDZI;ADATI, AKI+
  作者：NAKAYAMA, XARUXIKO、OISI, TAKEHSI、XORI, ISABURO、XAMADA, KEHNDZI、ADATI, AKI+

  DOI：——

  日期：——