2-氯-N-[4-(4-甲氧基苯基)-噻唑-2-基]-乙酰胺 | 6202-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯-N-[4-(4-甲氧基苯基)-噻唑-2-基]-乙酰胺
• 中文别名: 2-(2-氯乙酰氨基)-4-(对甲氧基苯基)噻唑；2-氯-N-[4-(4-甲氧苯基)噻唑-2-基]乙酰胺；2-氯-N-[4-(4-甲氧苯基)-1,3-噻唑-2-基]乙酰胺；2-氯-N-[4-(4-甲氧苯基)-2-噻唑基]乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 6202-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂S
• mdl: MFCD01922982
• 分子量: 282.751
• InChiKey: TUHPWXHMMCWTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-[4-(4-甲氧基苯基)-噻唑-2-基]-乙酰胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (5Z)-2-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-ylimino)-5-((5-nitrothiophen-2-yl)methylene)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Nitro-heteroarylidene analogs of 2-thiazolylimino-4-thiazolidinones as a novel series of antibacterial agents

  摘要：

  In the pursuit of novel antibacterial agents with the 2-thiazolylimino-4-thiazolidinone as a core structure, a series of 5-nitro-heteroarylidene and 5-(2-oxoindolin-3-ylidene) analogs of 2-thiazolylimino-5-arylidene-4-thiazolidinone were synthesized and their antibacterial activities were evaluated against some strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria, as well as Helicobacter pylori strains. Biological data indicated that 5-nitrofuran analog 5a and 5-nitroimidazole analog 7a containing no substitutions on the thiazole ring were the most potent compounds.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0224-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 碘 作用下， 以 benzine 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-氯-N-[4-(4-甲氧基苯基)-噻唑-2-基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成某些噻唑烷-4-酮衍生物的量子化学计算

  摘要：

  在本研究中，概述了新型 2-亚氨基-噻唑烷-4-酮衍生物的合成和光谱表征。合成过程分为三个主要部分。首先，我们通过硫脲与取代苯乙酮在碘存在下反应制备起始材料2-氨基-4-(取代苯基)-1,3-噻唑。第二部分是通过杂环胺与氯乙酰氯在苯中反应合成2-氯乙酰氨基-4-(取代苯基)-1,3-噻唑。第三部分重点关注合成中间体化合物的环化反应，形成一系列新的所需产物，即2-亚氨基-3-[4-(取代苯基)-1,3-噻唑-2-基]噻唑烷-4-酮。根据光谱数据（包括 IR、HNMR 和 CNMR）确定了合成化合物的结构。采用各种分析方法来探索分子间相互作用、非线性光学性质、HOMO-LUMO 能隙、势能图、自然键轨道 (NBO) 分析和不同化合物的热力学参数。使用非共价相互作用 (NCI) 和降低密度梯度 (RDG) 方法对弱分子间相互作用的评估揭示了化合物内存在强大的氢键、范德华力和空间效应。拓扑参数凸显

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138055

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of novel 5,6-diaryl-1,2,4-triazine thiazole derivatives as a new class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Zipeng Gong、Yongjun Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.015

  日期：2018.8

  A novel 5,6-diaryl-1,2,4-triazine thiazole derivatives (7a-7q) were synthesized and characterized by 1H NMR and 13C NMR and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. All tested compounds displayed good α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values ranging between 2.85 ± 0.13 and 14.19 ± 0.23 μM when compared to the standard drug acarbose (IC50 = 817.38 ± 6.27 μM). Compound 7i (IC50 = 2

  合成了新颖的5,6-二芳基-1,2,4-三嗪噻唑衍生物（7a - 7q），并通过1 H NMR和13 C NMR对其进行了表征，并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准阿卡波糖（IC 50  = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物均显示出良好的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值在2.85±0.13和14.19± 0.23μM之间。化合物7i（IC 50 = 2.85±0.13μM）在这一系列化合物中表现出最高的活性。为了研究这类化合物与α-葡萄糖苷酶的结合方式，进行了分子对接研究。该研究表明，这些5,6-二芳基-1,2,4-三嗪噻唑衍生物是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Synthesis and free radical scavenging activity of 2-alkyl/arylchalcogenyl-N-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide compounds
  作者：Lucas Wolf、Natália Quoos、João C.P. Mayer、Diego de Souza、André C. Sauer、Luana Meichtry、Vandreza Bortolotto、Marina Prigol、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.079

  日期：2016.3

  The synthesis of a new series of organochalcogen-derivatives, 2-alkyl/arylchalcogenyl-N-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)acetamides 5a–r, provided products in satisfactory yields, which varied from 42% to 95%. All these novel compounds were screened for their in vitro free radical scavenging activity against 2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) and 2,2′-azino-bis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS)

  合成了一系列新的有机硫属元素衍生物2-烷基/芳族硫属酰基-N-（4-芳基-1,3-噻唑-2-基）乙酰胺5a – r，所提供的产品收率令人满意，从42％达到95％。筛选了所有这些新型化合物的体外对2,2-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）和2,2'-叠氮基-双-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）的自由基清除活性部首。化合物5（m，h，i，f，q，g，l，c，n）是对ABTS自由基物种的有效清除剂，但对DPPH自由基的清除效果较差，表明这些化合物的抗氧化作用与质子化自由基清除剂活性有关。
• Design and synthesis of phenoxymethybenzoimidazole incorporating different aryl thiazole-triazole acetamide derivatives as α-glycosidase inhibitors
  作者：Anita Nasli Esfahani、Aida Iraji、Amir Alamir、Shahram Moradi、Mohammad Sadegh Asgari、Samanesadat Hosseini、Somayeh Mojtabavi、Ensieh Nasli-Esfahani、Mohammad Ali Faramarzi、Fatemeh Bandarian、Bagher Larijani、Haleh Hamedifar、Mir Hamed Hajimiri、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s11030-021-10310-7

  日期：2022.8

  A novel series of phenoxymethybenzoimidazole derivatives (9a-n) were rationally designed, synthesized, and evaluated for their α-glycosidase inhibitory activity. All tested compounds displayed promising α-glycosidase inhibitory potential with IC50 values in the range of 6.31 to 49.89 μM compared to standard drug acarbose (IC50 = 750.0 ± 10.0 μM). Enzyme kinetic studies on 9c, 9g, and 9m as the most potent compounds revealed that these compounds were uncompetitive inhibitors into α-glycosidase. Docking studies confirmed the important role of benzoimidazole and triazole rings of the synthesized compounds to fit properly into the α-glycosidase active site. This study showed that this scaffold can be considered as a highly potent α-glycosidase inhibitor.

  一系列新型苯氧甲基苯并咪唑衍生物（9a-n）被合理设计、合成并评估了其α-葡萄糖苷酶抑制活性。所有测试化合物都表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制潜力，其IC50值在6.31至49.89 μM范围内，相比之下标准药物阿卡波糖的IC50值为750.0 ± 10.0 μM。对最具效力的化合物9c、9g和9m进行的酶动力学研究表明，这些化合物是不竞争性抑制剂，能够进入α-葡萄糖苷酶。分子对接研究证实，合成的化合物中的苯并咪唑和三唑环对于恰当地适应α-葡萄糖苷酶的活性位点起着重要作用。本研究表明，这一骨架可被视为高效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Design and Synthesis of 3-Substituted-thiazolyl-2-iminothiazolidin-4-ones as a New Class of Anticonvulsants
  作者：V. Alagarsamy、M. Senthilraja、V. Raja Solomon

  DOI：10.1002/jhet.1845

  日期：2016.9

  A new series of 3‐substituted‐thiazolyl‐2‐iminothiazolidin‐4‐ones were synthesized by nucleophilic substitution of p‐substituted‐thiazol‐2‐yl‐chloroacetamides with potassium thiocyanide by cyclization. The starting material p‐substituted‐thiazol‐2‐yl‐chloroacetamides were synthesized from p‐substituted‐thiazol‐2‐yl‐amines with chloroacetyl chloride, which in turn was prepared from one pot reaction

  通过环化用硫氰化钾对对位取代的噻唑-2-基氯乙酰胺进行亲核取代，合成了一系列新的3位取代的噻唑基-2-亚氨基噻唑啉-4-酮。起始原料对位取代的噻唑-2-基氯乙酰胺是由对位取代的噻唑-2-基胺与氯乙酰氯合成的，而后者又是由取代的芳基苯乙酮与硫脲的氨基进行一锅反应制得的。 。研究了标题化合物的抗惊厥活性。在测试的化合物中，化合物3-（4-（4-（4-氟苯基）噻唑-2-基）-2-亚氨基噻唑啉丁-4-酮（16）成为该系列中活性最高的化合物，并且比参考标准地西epa具有更强的效力。
• 具有β-分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合 物的方法及其用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN104860937B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明公开了具有β分泌酶抑制功能的化合物，制备该化合物的方法及其用途。本发明化合物，结构如式I、式II或式II所示。式I结构中，X为S或NH；R1选自氢、硝基；R2、R4相同或不同，各自分别选自氢、卤素、硝基、取代芳基；R3选自氢、硝基、氨基、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基、1到4个碳的烷酰胺基；R分别位于苯环的2位或3位或4位，选自氢、1到4个碳的直链、支链烷基及取代烷基、1到4个碳的烷氨基或烷氧基，1到4个碳的烷酰胺基。式II结构中，R选自不同取代芳基。式III结构中，R选自氢、氰基。实验证明，本发明的化合物具有较好的β分泌酶抑制活性，作为β分泌酶抑制剂将具有广阔的应用价值。