6-chloropyrazine-2-carbamidrazone | 30953-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloropyrazine-2-carbamidrazone
• 英文别名: N'-amino-6-chloropyrazine-2-carboximidamide
• CAS: 30953-33-4
• 化学式: C₅H₆ClN₅
• mdl: MFCD15146308
• 分子量: 171.589
• InChiKey: MGCYFFFOEWHSDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloropyrazine-2-carbamidrazone 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-5-[6-(4-phenylpiperazin-1-yl)pyrazin-2-yl][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrazine Derivatives. 38. Synthesis, Reactions, and Tuberculostatic Activity of Pyrazinyl-substituted Derivatives of Hydrazinocarbodithioic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000048293.68655.d5
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-氯吡嗪 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69 %的产率得到6-chloropyrazine-2-carbamidrazone
  参考文献：
  名称：

  新型铜 (II) 配合物的抗癌和抗菌活性

  摘要：

  在这项研究中，三个新的有机配体 N'-(benzylidene)-6-chloropyrazine-2-carbohydrazonamide (L 1 )、6-chloro-N'-(4-nitrobenzylidene)picolinohydrazonamide(L 2 ) 和 N'-( benzylidene)-4-chloropicolinohydrazonamide (L 3 ) 和三种铜配位化合物 (Cu(L 1 )Cl 2 , Cu(L 2 )Cl 2和 Cu(L 3 )Cl 2) 基于它们合成。使用适当的分析技术对所有获得的化合物进行表征：元素分析 (EA)、热重分析 (TG–DTG)、傅里叶变换红外光谱 (FTIR) 和火焰原子吸收光谱 (F-AAS)。这些物理化学分析方法有助于假设三种情况下的络合以双齿方式进行。X 射线研究证实了 L 1和 L 3配体的合成途径和分子结构。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.112108

文献信息

• Studies on pyrazine derivatives LII: Antibacterial and antifungal activity of nitrogen heterocyclic compounds obtained by pyrazinamidrazone usage
  作者：Henryk Foks、Lukasz Balewski、Katarzyna Gobis、Maria Dabrowska-Szponar、Katarzyna Wisniewska

  DOI：10.1002/hc.20751

  日期：——

  orthoformate and orthoacetate or benzoyl chloride. N′-Phenylamidrazones 3, 8 in reaction with thionyl chloride were transformed to 1,2,3,5-thiatriazole S-oxides 39, 40. Obtained compounds exhibited low antibacterial activity. Antifungal activity was affirmed for compounds 1, 3, 4, 5, 8, 37, 39, and 40, for which minimal inhibitory concentration (MIC) was in the concentration range of 16–128 μg/mL.

  利用吡嗪脒及其 N'-取代衍生物 1-8 的反应性与磺酰氯砜衍生物 9-17 反应，得到原甲酸酯环化成磺酰化合物 18-20。腙与吡嗪亚氨基酯反应得到二酰肼 21-23，其环化为 1,2,4-三唑 24-26 的 3,5-二吡嗪衍生物。1-甲基-或1-苯基-3-吡嗪-1,2,4-三唑27-38在脒腙1-8与原甲酸酯和原乙酸酯或苯甲酰氯的反应中形成。N'-Phenylamidrazones 3, 8 与亚硫酰氯反应转化为 1,2,3,5-噻三唑 S-氧化物 39, 40。获得的化合物表现出低抗菌活性。化合物 1、3、4、5、8、37、39 和 40 的抗真菌活性得到确认，其最小抑制浓度 (MIC) 的浓度范围为 16–128 μg/mL。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:49–58, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI
• FOKS H.; JANOWIEC M., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 2, 155-160
  作者：FOKS H.、 JANOWIEC M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Pyrazine Derivatives. 38. Synthesis, Reactions, and Tuberculostatic Activity of Pyrazinyl-substituted Derivatives of Hydrazinocarbodithioic Acid
  作者：H. Foks、I. Trapkowska、M. Janowiec、Z. Zwolska、E. Augustynowicz-Kopec

  DOI：10.1023/b:cohc.0000048293.68655.d5

  日期：2004.9
• Anticancer and antimicrobial activity of new copper (II) complexes
  作者：Alina Climova、Ekaterina Pivovarova、Małgorzata Szczesio、Katarzyna Gobis、Dagmara Ziembicka、Agnieszka Korga-Plewko、Joanna Kubik、Magdalena Iwan、Małgorzata Antos-Bielska、Małgorzata Krzyżowska、Agnieszka Czylkowska

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.112108

  日期：2023.3

  compounds and their cytotoxicity was evaluated with MTT test. The effect of complexing on antitumor activity has been investigated. The ligand L1 and its complex showed similar activity against normal cells while complexation increases toxicity against cancer cells in concentrations of 50 and 100 μM. For the one pair of ligand/complex compounds the apoptosis detection, cell cycle analysis and gene expression

  在这项研究中，三个新的有机配体 N'-(benzylidene)-6-chloropyrazine-2-carbohydrazonamide (L 1 )、6-chloro-N'-(4-nitrobenzylidene)picolinohydrazonamide(L 2 ) 和 N'-( benzylidene)-4-chloropicolinohydrazonamide (L 3 ) 和三种铜配位化合物 (Cu(L 1 )Cl 2 , Cu(L 2 )Cl 2和 Cu(L 3 )Cl 2) 基于它们合成。使用适当的分析技术对所有获得的化合物进行表征：元素分析 (EA)、热重分析 (TG–DTG)、傅里叶变换红外光谱 (FTIR) 和火焰原子吸收光谱 (F-AAS)。这些物理化学分析方法有助于假设三种情况下的络合以双齿方式进行。X 射线研究证实了 L 1和 L 3配体的合成途径和分子结构。