1-(benzenesulfonyl)-2-(5-ethyl-4-methyl-2-pyridyl)indole | 115438-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-2-(5-ethyl-4-methyl-2-pyridyl)indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-(5-ethyl-4-methylpyridin-2-yl)indole
• CAS: 115438-96-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: PYSRJXWIZDECIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5-105.0 °C
• 沸点：
  588.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-2-(5-ethyl-4-methyl-2-pyridyl)indole 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以86%的产率得到2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)-5-ethyl-isonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  A directed metalation route to the zwitterionic indole alkaloids. Syntheses of indolo[2,3-a]quinolizine, flavopereirine, flavocarpine, and dihydroflavopereirine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96702-9
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢溴酸 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(benzenesulfonyl)-2-(5-ethyl-4-methyl-2-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的2-和3-吲哚锌衍生物的杂芳基化。（2-吡啶基）吲哚的高效通用制备方法及其在吲哚生物碱合成中的应用。

  摘要：

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7

  DOI：

  10.1021/jo962169u

文献信息

• An efficient synthesis of 2-(2-pyridyl)indoles by palladium(0)-catalyzed heteroarylation
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74069-x

  日期：1993.7

  A general method for the preparation of 2-(2-pyridyl)indoles based on the palladium(0)-catalyzed coupling of 1-(benzenesulfonyl)-2-indolylzinc chloride with 2-halopyridines is reported.

  报道了基于钯（0）催化的1-（苯磺酰基）-2-吲哚基氯化锌与2-卤代吡啶的偶联来制备2-（2-吡啶基）吲哚的一般方法。
• GRIBBLE, GORDON W.;JOHNSON, DAVID A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5259-5262
  作者：GRIBBLE, GORDON W.、JOHNSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• A directed metalation route to the zwitterionic indole alkaloids. Syntheses of indolo[2,3-a]quinolizine, flavopereirine, flavocarpine, and dihydroflavopereirine
  作者：Gordon W. Gribble、David A. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96702-9

  日期：——