2-氯-N-{4-[(1,3-噻唑-2-氨基)磺酰基]苯基}乙酰胺 | 104246-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-{4-[(1,3-噻唑-2-氨基)磺酰基]苯基}乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-(N-(thiazol-2-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-{4-[(1,3-thiazol-2-ylamino)sulfonyl]phenyl}acetamide；2-chloro-N-[4-(1,3-thiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 104246-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₃S₂
• mdl: MFCD00249625
• 分子量: 331.804
• InChiKey: NSUHLTKMBRDPDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  34 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-{4-[(1,3-噻唑-2-氨基)磺酰基]苯基}乙酰胺 在 ammonium thiocyanate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-(2-imino-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些含有磺酰胺部分的唑类作为抗惊厥药的合成

  摘要：

  通过 2-(氰基或氯)-N-(4-(N-噻唑-2-基氨磺酰基)苯基)乙酰胺与异氰酸酯和卤代化合物、亚芳基、 2-羟基苯甲醛、活性亚甲基化合物和杂环胺。对 15 种合成化合物的抗惊厥活性进行了评估，其中 6 种化合物显示出对苦味毒素诱发的惊厥的保护作用。4-(6-氨基-3,5-二氰基-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-1(2H)-基)-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺(11b)表现出显着的抗惊厥作用，取消了强直伸肌阶段并提供了 100% 的保护。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200014
• 作为产物：
  描述：

  磺胺噻唑 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-氯-N-{4-[(1,3-噻唑-2-氨基)磺酰基]苯基}乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂的设计、合成、分子对接和抗癌活性

  摘要：

  设计、合成了新型苯并恶唑系列 4a-f-16，并评估其对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的抗癌活性。HCT-116 是对新衍生物影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 5e 对 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 最有效，IC50 分别为 4.13 ± 0.2、6.93 ± 0.3 和 8.67 ± 0.5 µM。化合物 5c、5f、6b、5d 和 6c 对 HepG2 细胞显示出最高的抗癌活性，IC50 分别为 5.93 ± 0.2、6.58 ± 0.4、8.10 ± 0.7、8.75 ± 0.7 和 9.95 ± 0.9 µM HCT-116 细胞的 IC50 分别为 7.14 ± 0.4、9.10 ± 0.8、7.91 ± 0.6、9.52 ± 0.5 和 12.48 ± 1.1 µM；和 MCF-7 细胞的 IC50 分别为 8.93 ± 0.6、10.11

  DOI：

  10.1002/ardp.201900113

文献信息

• Design, molecular docking, in vitro, and in vivo studies of new quinazolin-4(3H)-ones as VEGFR-2 inhibitors with potential activity against hepatocellular carcinoma
  作者：Ibrahim.H. Eissa、Mohammed K. Ibrahim、Ahmed M. Metwaly、Amany Belal、Ahmed B.M. Mehany、Alsayed A. Abdelhady、Mostafa A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly、Hazem A. Mahdy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104532

  日期：2021.2

  synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities against hepatocellular carcinoma (HepG-2 cell line). Compound 29b (IC50 = 4.33 ± 0.2 µg/ml) was found to be the most potent derivative as it has showed to be more active than doxorubicin (IC50 = 4.50 ± 0.2 µg/ml) and 78% of sorafenib activity (IC50 = 3.40 ± 0.25 µg/ml). The inhibitory profiles against VEGFR-2 were also assessed for the most

  设计、合成了一系列新的 VEGFR-2 抑制剂，并评估了它们对肝细胞癌（HepG-2 细胞系）的抗增殖活性。发现化合物29 b (IC 50 = 4.33 ± 0.2 µg/ml) 是最有效的衍生物，因为它已显示出比阿霉素 (IC 50 = 4.50 ± 0.2 µg/ml)更具活性和索拉非尼活性的 78% ( IC 50 = 3.40 ± 0.25 µg/ml)。还评估了最有希望的候选物（16 b、20 c、22 b、24 a、24 b、28 c ）的VEGFR-2 抑制谱。，28 E， 29一，29 b和29 Ç）。与索拉非尼 (IC 50 = 2.4 ± 0.05 µM)相比，化合物29 b、29 c和29 a在 IC 50值分别为 3.1 ± 0.04、3.4 ± 0.05 和 3.7 ± 0.06 µM 时表现出对 VEGFR-2 的有效抑制活性。Furthermorer，化合物29
• Improvement of antibacterial activity of some sulfa drugs through linkage to certain phthalazin-1(2H)-one scaffolds
  作者：Hany S. Ibrahim、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Mahmoud M. Elaasser、Marwa M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.016

  日期：2014.10

  phthalazine moiety. Similarly, our strategy in this research depends on the interconnection between some sulfa drugs and certain phthalazin-1(2H)-one scaffolds in an attempt to enhance their antibacterial activity. This approach was achieved through the combination of 4-substituted phthalazin-1(2H)-ones 9a, b or 14a, b with sulfanilamide 1a, sulfathiazole 1b or sulfadiazine 1c through amide linkers 6a

  RAB1 5是一种领先的抗菌剂，其中甲氧苄啶与酞嗪部分连接。同样，我们在这项研究中的策略取决于某些磺胺类药物和某些酞菁-1（2 H）-one支架之间的相互连接，以增强其抗菌活性。通过将4-取代的酞菁-1（2 H）-酮9a，b或14a，b与磺酰胺1a，磺胺噻唑1b或磺胺嘧啶1c通过酰胺连接基6a，b结合使用以产生目标化合物10a，从而实现了该方法。– d和15a – e。新合成的化合物的抗菌活性表明，所有测试的化合物均具有比其参考磺胺药物1a - c更高的抗菌活性。化合物10c对革兰氏阳性细菌肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌具有最高的抗菌活性，MIC = 0.39μmol/ mL。此外，化合物10d对革兰氏阴性菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌分别具有MIC = 0.39和0.78μmol/ mL的优异抗菌活性。
• Discovery and antiproliferative evaluation of new quinoxalines as potential DNA intercalators and topoisomerase II inhibitors
  作者：Ibrahim H. Eissa、Ahmed M. Metwaly、Amany Belal、Ahmed B.M. Mehany、Rezk R. Ayyad、Khaled El‐Adl、Hazem A. Mahdy、Mohammed S. Taghour、Kamal M.A. El‐Gamal、Mohamad E. El‐Sawah、Souad A. Elmetwally、Mostafa. A. Elhendawy、Mohamed M. Radwan、Mahmoud A. ElSohly

  DOI：10.1002/ardp.201900123

  日期：2019.11

  In continuation of our previous work on the design and synthesis of topoisomerase II (Topo II) inhibitors and DNA intercalators, a new series of quinoxaline derivatives were designed and synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxic activities against a panel of three cancer cell lines (Hep G‐2, Hep‐2, and Caco‐2). Compounds 18b, 19b, 23, 25b, and 26 showed strong potencies

  为了继续我们之前在拓扑异构酶 II (Topo II) 抑制剂和 DNA 嵌入剂的设计和合成方面的工作，设计并合成了一系列新的喹喔啉衍生物。对合成的化合物对一组三种癌细胞系（Hep G-2、Hep-2 和 Caco-2）的细胞毒活性进行了评估。化合物 18b、19b、23、25b 和 26 对所有测试的细胞系均显示出很强的效力，IC50 值范围为 0.26 ± 0.1 至 2.91 ± 0.1 µM，与阿霉素相当（IC50 值范围为 0.65 ± 0.1 至 0.11 ± 0.11）。微米）。对最具活性的化合物的 Topo II 抑制活性和 DNA 嵌入亲和力进行了进一步评估。化合物 19b 和 19c 对 Topo II 表现出高活性（IC50 = 0.97 ± 0.1 和 1.10 ± 0.1 µM，分别）并分别以 43.51 ± 2.0 和 49.11 ± 1.8 µM 的浓度结合 DNA，而化合物
• Design, synthesis, and molecular docking of novel indole scaffold-based VEGFR-2 inhibitors as targeted anticancer agents
  作者：Hanaa M. Roaiah、Iman A. Y. Ghannam、Islam H. Ali、Ahmed M. El Kerdawy、Mamdouh M. Ali、Safinaz E-S. Abbas、Sally S. El-Nakkady

  DOI：10.1002/ardp.201700299

  日期：2018.2

  on a panel of 60 tumor cell lines. Additionally, molecular docking was carried out to study their binding pattern and binding affinity in the VEGFR‐2 active site using sorafenib as a reference VEGFR‐2 inhibitor. Based on the molecular docking results, compounds 5a, 5b, 6, 7, 14b, 18b, and 18c were selected to be evaluated for their VEGFR‐2 inhibitory activity. Compound 18b exhibited a broad‐spectrum

  合成了一系列新的吲哚衍生物 1-18，并测试了它们对 60 个肿瘤细胞系的细胞毒活性。此外，使用索拉非尼作为参考 VEGFR-2 抑制剂，进行分子对接以研究它们在 VEGFR-2 活性位点的结合模式和结合亲和力。根据分子对接结果，选择化合物5a、5b、6、7、14b、18b和18c评估其VEGFR-2抑制活性。化合物 18b 对 47 个细胞系表现出广谱抗增殖活性，GI % 范围为 31% 至 82.5%。此外，化合物 18b 是最有效的 VEGFR-2 抑制剂，IC50 值为 0.07 μM，比索拉非尼 (0.09 μM) 更有效。
• Compositions useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels
  申请人：Gonzalez E. Jesus

  公开号：US20060025415A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作电压门控钠通道抑制剂的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。